TCI C1926 O-(6-Chlorobenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium Tetrafluoroborate, yang umum dikenal sebagai TCTU, adalah reagen kopling golongan uronium/aminium yang dirancang khusus untuk pembentukan ikatan amida dalam sintesis peptida. Reagen ini bekerja dengan mengaktifkan gugus asam karboksilat menjadi ester aktif turunan 6-kloro-1-hidroksibenzotriazol, yang kemudian diserang oleh gugus amina bebas sehingga terbentuk ikatan peptida. Di laboratorium kimia peptida dan kimia medisinal, reagen semacam ini menjadi tulang punggung proses perangkaian residu karena menentukan efisiensi, kecepatan, dan kemurnian stereokimia produk akhir.
Sifat yang membuat TCTU banyak dipilih adalah keberadaan gugus kloro pada cincin benzotriazol. Substituen penarik elektron tersebut membuat ester aktif yang terbentuk lebih reaktif dibanding rekan sejenisnya yang tidak terklorinasi, sehingga kopling berlangsung lebih cepat dan lebih tuntas, termasuk pada urutan peptida yang secara sterik sulit dirangkai. Reaktivitas tinggi ini juga membantu menekan racemisasi karena residu teraktivasi segera bereaksi dengan amina sebelum sempat membentuk oksazolon. Sebagai garam tetrafluoroborat, reagen ini berupa padatan yang relatif mudah ditimbang dan larut baik dalam pelarut polar aprotik seperti dimetilformamida dan N-metilpirolidon yang lazim dipakai pada sintesis fase padat.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini dipakai kelompok riset peptida, bioteknologi, dan pengembangan senyawa obat pada perguruan tinggi serta lembaga penelitian, baik untuk sintesis peptida manual maupun otomatis. Kemasan lima gram cocok untuk pengembangan metode, sedangkan dua puluh lima gram sesuai bagi laboratorium dengan rutinitas kopling yang padat.
- Kopling amida pada sintesis peptida fase padat, karena reagen ini mengaktifkan asam karboksilat dengan cepat sehingga siklus perangkaian residu dapat dipersingkat.
- Perangkaian urutan peptida yang sulit atau terhalang secara sterik, sebab ester aktif terklorinasi memberi reaktivitas lebih tinggi dibanding reagen benzotriazol biasa.
- Sintesis peptida fase larutan dan makrosiklisasi, di mana aktivasi cepat membantu mengurangi reaksi samping akibat waktu aktivasi yang terlalu panjang.
- Pembentukan ikatan amida pada molekul kecil kimia medisinal, karena metodenya berlangsung pada suhu ruang dengan kondisi yang relatif lunak.
- Studi perbandingan efisiensi reagen kopling, karena TCTU sering dijadikan pembanding untuk menilai laju reaksi dan tingkat racemisasi antar metode aktivasi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 330641-16-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan atau serbuk kristalin; konfirmasikan pada label dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan sejuk dan sangat kering karena reagen uronium peka terhadap kelembapan |
Simpan reagen ini dalam wadah aslinya yang tertutup sangat rapat di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di dalam desikator atau lemari pendingin reagen, karena garam uronium mudah terurai oleh uap air. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan di dalam botol, dan gunakan spatula kering serta bersih setiap kali menimbang. Bekerjalah di lemari asam dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, karena reagen kopling dapat bersifat iritan dan berpotensi menimbulkan sensitisasi kulit. Jauhkan dari basa kuat, tutup rapat segera, dan ikuti Lembar Data Keselamatan Bahan.
—