Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI C2187 Cyclopropanesulfonyl Chloride adalah reagen sulfonilasi yang memadukan gugus sulfonil klorida yang sangat reaktif dengan cincin siklopropana yang kecil dan tegang. Senyawa ini termasuk building block non-heterosiklik dan berperan sebagai pemasok langsung motif siklopropanasulfonil ke dalam molekul target. Di laboratorium sintesis organik dan kimia medisinal, reagen semacam ini bernilai tinggi karena mampu mengubah amina menjadi sulfonamida dan alkohol menjadi sulfonat ester hanya dalam satu tahap reaksi yang sederhana, biasanya dengan bantuan basa penangkap asam seperti trietilamina atau piridina pada suhu rendah.
Sifat yang membuat reagen ini dipilih adalah gugus siklopropil yang dibawanya. Cincin tiga anggota bersifat kaku, memiliki karakter ikatan yang menyerupai sistem tak jenuh, dan sering meningkatkan kestabilan metabolik molekul dibandingkan gugus alkil rantai lurus dengan ukuran serupa. Ukurannya yang ringkas juga membantu menjaga efisiensi ligan pada perancangan senyawa aktif. Di sisi lain, gugus sulfonil kloridanya sangat elektrofilik dan sensitif terhadap air, sehingga reaksinya berlangsung cepat namun menuntut kondisi kerja yang benar-benar kering. Kombinasi reaktivitas tinggi dan motif struktural bernilai inilah yang menjelaskan mengapa reagen ini disediakan dalam kemasan kecil.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini digunakan pada riset kimia medisinal, sintesis sulfonamida, dan pengembangan zat antara farmasi di perguruan tinggi maupun unit penelitian industri. Kemasan 1 g sangat sesuai dengan sifat bahan yang peka terhadap kelembapan, karena bahan diharapkan habis terpakai dalam waktu relatif singkat sehingga mutunya tetap terjaga. Ukuran ini juga meminimalkan risiko penyimpanan reagen reaktif dalam jumlah besar di laboratorium.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis sulfonamida: bereaksi cepat dengan amina primer maupun sekunder dengan bantuan basa untuk membentuk ikatan sulfonamida yang stabil secara kimia.
- Pembuatan asilsulfonamida pada kimia medisinal: motif siklopropanasulfonamida dikenal sebagai gugus yang bernilai dalam perancangan inhibitor enzim tertentu.
- Sulfonilasi alkohol: mengubah gugus hidroksil menjadi sulfonat ester yang berfungsi sebagai gugus pergi baik untuk reaksi substitusi nukleofilik berikutnya.
- Derivatisasi untuk keperluan analitik: reaksi sulfonilasi dapat dipakai menandai amina agar lebih mudah dideteksi atau dipisahkan pada analisis kromatografi.
- Penyisipan gugus siklopropil kaku: cincin tegang berukuran kecil sering dimanfaatkan untuk meningkatkan kestabilan metabolik sekaligus menjaga efisiensi ligan molekul.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
- Nomor CAS: 139631-62-2
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
- Varian kemasan: 1 g
- Bentuk fisik: cairan pada suhu ruang
- Catatan penyimpanan: peka terhadap kelembapan; simpan di tempat sejuk dan kering, tertutup rapat
Penanganan dan Penyimpanan
Reagen ini bersifat korosif dan sangat peka terhadap air, sehingga harus disimpan dalam wadah asli yang tertutup sangat rapat di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di bawah atmosfer gas inert bila fasilitas memungkinkan. Seluruh penanganan wajib dilakukan di dalam lemari asam menggunakan peralatan gelas kering, pelarut anhidrat, serta teknik jarum suntik untuk menghindari kontak dengan uap air udara. Kenakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung atau pelindung wajah, dan jas laboratorium. Jauhkan dari air, alkohol, amina, serta basa kuat karena reaksinya dapat berlangsung hebat dan melepaskan gas hidrogen klorida. Selalu baca lembar data keselamatan terlebih dahulu.
English
TCI C2187 Cyclopropanesulfonyl Chloride is a highly electrophilic sulfonylating reagent that installs the valuable cyclopropanesulfonyl motif in a single step. It converts primary and secondary amines into sulfonamides and alcohols into sulfonate esters, typically with an acid-scavenging base such as triethylamine or pyridine at reduced temperature. The strained three-membered ring is compact and conformationally rigid, and is frequently used in medicinal chemistry to improve metabolic stability while preserving ligand efficiency; cyclopropanesulfonamide fragments feature in several enzyme inhibitor designs. The reagent is corrosive and strongly moisture sensitive, so anhydrous solvents, dry glassware, and fume hood handling are essential. Supplied as a liquid in a 1 g pack size appropriate for reactive reagents.
Referensi Ilmiah
- King dkk. (1993). Organic sulfur mechanisms. 36. Cyclopropanesulfonyl chloride: its mechanisms of hydrolysis and reactions with tertiary amines in organic media. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/jo00057a027
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
