Ethyl 2-Chloro-2-(2-phenylhydrazineylidene)acetate, CAS 28663-68-5, TCI C4073

Ethyl 2-Chloro-2-(2-phenylhydrazineylidene)acetate (TCI C4073) adalah senyawa organik golongan hidrazonoil klorida. Molekulnya memiliki gugus fenilhidrazon yang terikat pada karbon pembawa atom klor dan gugus ester etil. Di laboratorium sintesis, senyawa ini dipakai sebagai building block non-heterosiklik untuk membangun cincin heterosiklik bernitrogen. Bila direaksikan dengan basa, hidrazonoil klorida dapat membentuk nitril imina secara in situ. Nitril imina adalah spesi 1,3-dipol reaktif yang menjadi kunci berbagai reaksi siklisasi di kimia organik modern.

Peneliti memilih bahan ini karena satu molekulnya membawa tiga titik reaktivitas sekaligus: klorida yang mudah lepas, ikatan C=N hidrazon, dan ester yang dapat diubah lebih lanjut. Ester etil memungkinkan hasil reaksi dihidrolisis menjadi asam karboksilat, diubah menjadi amida, atau direduksi tanpa mengganggu kerangka heterosiklik yang sudah terbentuk. Cincin fenil pada nitrogen memberi kestabilan pada senyawa awal dan sekaligus menjadi substituen aril pada produk akhir. Karena itu, bahan ini praktis untuk merancang seri analog di program kimia medisinal.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini cocok untuk kelompok riset kimia organik sintesis di perguruan tinggi, lembaga riset pemerintah, dan tim R&D farmasi yang sedang mengembangkan turunan pirazol atau triazol. Kemasan 1g sesuai untuk optimasi kondisi reaksi skala kecil dan uji kelayakan rute sintesis. Kemasan 5g mendukung pembuatan pustaka senyawa atau penggandaan skala setelah rute dinyatakan berhasil. Dengan pasokan dari merek TCI yang mapan, peneliti dapat merencanakan eksperimen lebih tenang dan hasil antar-batch lebih mudah direproduksi.

• Sintesis pirazol dan pirazolina: nitril imina yang terbentuk dari senyawa ini bereaksi dengan alkena atau alkuna melalui sikloadisi 1,3-dipolar, jadi sangat efisien untuk membangun cincin lima beranggota.
• Pembuatan turunan 1,2,4-triazol: reaksi dengan nitril, imina, atau nukleofil bernitrogen lain membuka jalan menuju kerangka triazol yang banyak dipelajari dalam riset kimia medisinal dan agrokimia.
• Kimia medisinal dan pustaka senyawa: gugus ester yang mudah dimodifikasi memungkinkan peneliti membuat banyak analog dari satu kerangka inti untuk studi hubungan struktur dan aktivitas.
• Studi mekanisme reaksi dipolar: senyawa ini menjadi model pembentukan nitril imina in situ untuk mempelajari regioselektivitas, pengaruh basa, dan pengaruh pelarut dalam reaksi sikloadisi.
• Bahan ajar dan penelitian tugas akhir: struktur dan reaktivitasnya yang jelas membantu mahasiswa pascasarjana memahami konsep 1,3-dipol, umpolung nitrogen, dan strategi pembangunan cincin heterosiklik.

Simpan senyawa ini dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan gelap. Jauhkan dari basa kuat, oksidator, dan kelembapan, karena hidrazonoil klorida dapat terurai atau bereaksi lebih awal sebelum dipakai. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Lakukan penimbangan di lemari asam untuk menghindari debu terhirup. Setelah dipakai, tutup kembali wadah dengan segera dan catat tanggal pembukaan. Baca Lembar Data Keselamatan (SDS) dari TCI sebelum memakai bahan ini untuk pertama kali.

• Wang dkk. (2004). Ytterbium Triflate Catalyzed Synthesis of Ethyl 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinoline‐1‐carboxylates Using Ethyl Chloro(phenylselanyl)acetate.. ChemInform doi:10.1002/chin.200419138
• Chen dkk. (2003). Ytterbium Triflate-catalysed Synthesis of Ethyl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-1-carboxylates Using Ethyl Chloro(phenylselanyl)acetate. HETEROCYCLES doi:10.3987/com-03-9799
• Sekine dkk. (1996). A Novel Cyclization of Electron Deficient N-Benzenesulfonyl-b-phenethylamines Using Ethyl Chloro(methylthio)acetate. Synthesis of Ethyl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-1-carboxylates. HETEROCYCLES doi:10.3987/com-95-s47

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.