TCI D0585 1,2-Dihydronaphthalene adalah hidrokarbon bisiklik yang terdiri dari cincin benzena yang terfusi dengan cincin enam beranggota yang hanya memiliki satu ikatan rangkap. Ikatan rangkap ini terkonjugasi dengan cincin aromatik. Di laboratorium, senyawa ini terkenal sebagai substrat model dalam kimia organik, terutama untuk menguji reaksi pada alkena siklik, seperti epoksidasi, dihidroksilasi, hidrogenasi, dan siklopropanasi, termasuk versi asimetrisnya yang memakai katalis kiral.
Senyawa ini dipilih karena ikatan rangkapnya bersifat cis, terkunci dalam cincin, dan terkonjugasi dengan cincin aromatik. Kombinasi ini menjadikannya alkena uji yang ideal untuk mengukur aktivitas dan enantioselektivitas katalis. Strukturnya cukup sederhana untuk dianalisis dengan kromatografi dan spektroskopi, tetapi juga cukup menantang untuk membedakan kinerja berbagai sistem katalitik. Selain itu, ia sering digunakan dalam studi biotransformasi oleh enzim oksigenase mikroba.
Di Indonesia, 1,2-dihydronaphthalene relevan untuk kelompok riset katalisis dan sintesis asimetris di perguruan tinggi, laboratorium kimia material yang mengembangkan katalis baru, serta laboratorium bioteknologi yang mempelajari enzim pengoksidasi hidrokarbon aromatik. Tersedianya varian 1 gram dan 10 gram memudahkan laboratorium memilih kemasan kecil untuk uji pendahuluan atau kemasan lebih besar untuk seri percobaan optimasi katalis.
Produk TCI terkait
- 1,4-Dihydronaphthalene, CAS 612-17-9, TCI D0088
- 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, CAS 119-64-2, TCI T0107
- 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, CAS 1680-51-9, TCI M3863
- 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalene, CAS 573-57-9, TCI E0567
- 6-Bromo-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one, CAS 4133-35-1, TCI B4112
- 6,7-Dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one, CAS 13575-75-2, TCI D6363
- Epoksidasi asimetris: senyawa ini adalah substrat standar untuk mengevaluasi katalis epoksidasi kiral, karena alkena cis yang terkonjugasi memberikan perbedaan enantioselektivitas yang jelas.
- Dihidroksilasi dan oksidasi alkena: ikatan rangkapnya yang terkunci dalam cincin cocok untuk mempelajari stereokimia produk diol dan mekanisme oksidasi.
- Biotransformasi mikroba: senyawa ini sering dipakai sebagai substrat untuk enzim dioksigenase dan monooksigenase bakteri dalam studi oksidasi hidrokarbon aromatik.
- Hidrogenasi katalitik: dapat dipakai sebagai substrat model untuk membandingkan aktivitas katalis logam dalam mereduksi ikatan rangkap yang terkonjugasi dengan cincin aromatik.
- Sintesis turunan tetralin: senyawa ini adalah titik awal praktis untuk membangun turunan tetrahidronaftalena tersubstitusi yang menjadi kerangka banyak senyawa bioaktif.
| Merek | TCI (kode produk D0585) |
|---|---|
| Nomor CAS | 447-53-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g, 10g |
| Bentuk fisik | lihat CoA/SDS dari TCI |
| Penyimpanan | ikuti suhu pada label; wadah tertutup rapat, terlindung dari udara dan cahaya |
Alkena yang terkonjugasi dapat teroksidasi atau berpolimerisasi perlahan jika terpapar udara, cahaya, dan panas. Karena itu, simpan wadah asli tertutup rapat pada suhu yang tertera di label, di tempat gelap dan jauh dari sumber api. Setelah dibuka, sebaiknya isi ruang kepala wadah dengan gas inert. Lakukan pemindahan di lemari asam, gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Jauhkan dari oksidator kuat, dan buang sisa bahan sebagai limbah organik non-halogen. Baca SDS sebelum memakainya.
- Groetsch dkk. (2000). Cycloallenes. Part 15: 1 3 δ 2 -1 H -Naphthalene (2,3-Didehydro-1,2-dihydronaphthalene) from 3-Bromo-1,2-dihydronaphthalene. Tetrahedron doi:10.1016/s0040-4020(00)00341-0
- Li dkk. (2025). Rotational spectroscopy of 1,2-dihydronaphthalene, 1,4-dihydronaphthalene, and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. The Journal of Chemical Physics doi:10.1063/5.0257949
- Yokoyama dkk. (2005). Novel Thermally Reversible Photochromic Compounds: Dihydrobenzothiophene and Dihydronaphthalene. Molecular Crystals and Liquid Crystals doi:10.1080/15421400590946163
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.







