3-(Dicyanomethylidene)indan-1-one TCI D2054

Deskripsi

TCI D2054 3-(Dicyanomethylidene)indan-1-one adalah senyawa organik terkonjugasi yang menggabungkan kerangka indanon bisiklik dengan gugus dicyanomethylene, yaitu unit karbon yang mengikat dua gugus nitril. Di laboratorium, senyawa ini dikenal luas sebagai unit akseptor elektron yang kuat dan menjadi salah satu building block paling penting dalam kimia material elektronik organik. Peneliti memakainya untuk membangun molekul dengan arsitektur donor–akseptor, yaitu molekul yang sengaja dirancang agar rapat elektronnya berpindah dari satu ujung ke ujung lain, sehingga menghasilkan sifat optik dan elektronik yang dapat disetel.

Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kekuatan penarikan elektron yang sangat tinggi dari kombinasi gugus karbonil dan dua gugus nitril pada sistem terkonjugasi yang kaku dan planar. Kombinasi ini menurunkan tingkat energi orbital molekul, memperluas serapan cahaya ke daerah panjang gelombang panjang, dan mendukung transpor elektron yang efisien pada lapisan tipis. Kerangka indanonnya juga menyediakan posisi yang mudah dimodifikasi lebih lanjut, sehingga peneliti dapat menyesuaikan kelarutan maupun kemasan molekul dalam padatan. Sebagai padatan berwarna, penanganannya relatif sederhana dan mudah ditimbang secara akurat.

Di Indonesia, bahan ini banyak diperlukan oleh laboratorium riset material fungsional, kelompok penelitian sel surya organik dan perovskit, serta laboratorium kimia fisik dan fotonika di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian. Ketersediaan varian 1 g dan 5 g memberi keleluasaan: kemasan kecil cocok untuk penapisan awal dan optimasi reaksi kondensasi, sementara kemasan lebih besar mendukung penelitian yang sudah memasuki tahap pembuatan seri senyawa dan pengujian perangkat berulang.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis akseptor non-fulleren untuk sel surya organik: unit ini berfungsi sebagai gugus terminal penarik elektron yang menentukan tingkat energi dan rentang serapan material aktif.
• Reaksi kondensasi Knoevenagel: gugus metilen aktifnya mudah dikondensasikan dengan aldehida aromatik untuk memperpanjang sistem konjugasi pada molekul target penelitian.
• Pengembangan pewarna donor–akseptor: karakter akseptor yang kuat menghasilkan transfer muatan intramolekul sehingga berguna untuk merancang pewarna dengan serapan bergeser merah.
• Penelitian material optik nonlinier dan fluoresensi: struktur terkonjugasi planarnya mendukung studi respons optik yang bergantung pada polarisasi elektron molekul.
• Fabrikasi semikonduktor organik: turunannya dipelajari sebagai lapisan pentranspor elektron pada transistor efek medan organik dan perangkat optoelektronik lain.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D2054
• Nomor CAS: 1080-74-6
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan terkonjugasi berwarna; pemerian rinci mengacu pada Certificate of Analysis
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering, serta terlindung dari cahaya karena material terkonjugasi umumnya peka terhadap paparan sinar dalam jangka panjang. Hindari kontak dengan basa kuat dan oksidator. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam atau ruang timbang bersih, sebab padatan halus mudah beterbangan dan dapat mewarnai permukaan kerja. Gunakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, kacamata pelindung, serta masker bila menangani serbuk dalam jumlah lebih besar. Karena mengandung gugus nitril, sisa bahan dan limbahnya harus dikelola melalui jalur limbah kimia laboratorium, bukan dibuang ke saluran air. Baca Safety Data Sheet pabrikan sebelum penggunaan pertama.

English

TCI D2054 3-(Dicyanomethylidene)indan-1-one (CAS 1080-74-6) is a strongly electron-accepting conjugated building block that fuses a rigid, planar indanone core with a dicyanomethylene group. The combined carbonyl and dinitrile functionality lowers molecular energy levels, extends optical absorption toward longer wavelengths, and promotes efficient electron transport in thin films, which is why the unit is so widely used in organic electronic materials research. Its active methylene position readily undergoes Knoevenagel condensation with aromatic aldehydes, allowing chemists to build extended donor–acceptor architectures for non-fullerene acceptors, organic photovoltaic materials, charge-transfer dyes, nonlinear optical compounds, and organic field-effect transistor layers. Available from TCI in 1 g and 5 g research quantities, the solid should be stored cool, dry, and protected from light, with waste routed through proper chemical disposal channels.

Referensi Ilmiah

• Krasnaya dkk. (2008). ChemInform Abstract: Reactions of β‐Dimethylaminoacrolein Aminal and 3‐Dimethylamino‐1,1,3‐trimethoxypropane with 3‐(Dicyanomethylidene)indan‐1‐one and 1,3‐Bis(dicyanomethylidene)indan.. ChemInform doi:10.1002/chin.200839175
• Francos dkk. (2016). Butadiene dyes based on 3-(dicyanomethylidene)indan-1-one and 1,3-bis(dicyanomethylidene)indane: synthesis, characterization and solvatochromic behaviour. RSC Advances doi:10.1039/c5ra27005g
• Krasnaya dkk. (2007). Reactions of β-dimethylaminoacrolein aminal and 3-dimethylamino-1,1,3-trimethoxypropane with 3-(dicyanomethylidene)indan-1-one and 1,3-bis(dicyanomethylidene)indane. Russian Chemical Bulletin doi:10.1007/s11172-007-0355-y

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.