TCI D2058 2,3-Difluorobenzoic Acid adalah asam benzoat yang membawa dua atom fluor bersebelahan pada posisi orto dan meta terhadap gugus karboksilat. Senyawa ini termasuk kelompok fluorinated building blocks, yaitu bahan awal terfluorinasi yang dipakai untuk menyisipkan atom fluor ke dalam molekul target. Di laboratorium, peranannya adalah sebagai kerangka aromatik siap pakai: gugus karboksilatnya dapat diubah menjadi amida, ester, klorida asam, atau direduksi, sementara pola substitusi fluornya sudah tertata sejak awal sehingga peneliti tidak perlu melakukan fluorinasi langsung yang jauh lebih sulit.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah pengaruh kuat atom fluor terhadap molekul. Fluor bersifat sangat elektronegatif sehingga meningkatkan keasaman gugus karboksilat, mengubah distribusi rapat elektron cincin, dan mengaktifkan posisi tertentu terhadap substitusi nukleofilik aromatik. Dalam kimia medisinal, penyisipan fluor dikenal dapat memperbaiki stabilitas metabolik, lipofilisitas, dan afinitas pengikatan suatu kandidat obat, sehingga bahan awal terfluorinasi sangat dicari. Sebagai padatan kristalin, senyawa ini stabil, mudah ditimbang, dan dapat dimurnikan dengan rekristalisasi bila diperlukan untuk pekerjaan yang menuntut kemurnian tinggi.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini dibutuhkan oleh kelompok riset kimia medisinal dan sintesis obat di universitas, laboratorium pengembangan bahan agrokimia, serta penelitian material kristal cair dan polimer khusus. Tersedianya kemasan 5 g dan 25 g memberi fleksibilitas antara percobaan skala kecil untuk penapisan rute sintesis dan pekerjaan skala lebih besar untuk menyiapkan zat antara dalam jumlah memadai. Data ¹⁹F NMR yang khas juga memudahkan pemantauan reaksi di laboratorium yang memiliki fasilitas NMR multinuklir.
- Sintesis zat antara farmasi: gugus karboksilat mudah diubah menjadi amida atau ester sehingga senyawa ini menjadi kerangka awal berbagai kandidat obat terfluorinasi.
- Penelitian material kristal cair: pola substitusi fluor pada cincin benzena memengaruhi momen dipol dan penataan molekul yang menentukan sifat mesofase bahan.
- Reaksi kopling amida dan esterifikasi: keasaman yang meningkat akibat kedua atom fluor membantu aktivasi gugus karboksilat pada kondisi kopling standar laboratorium.
- Substitusi nukleofilik aromatik: atom fluor yang teraktivasi oleh gugus penarik elektron dapat digantikan nukleofil untuk membangun turunan aromatik tersubstitusi baru.
- Studi efek fluorin dan analisis ¹⁹F NMR: dua atom fluor bersebelahan memberikan sinyal khas yang berguna sebagai penanda dalam pemantauan reaksi maupun studi struktur.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D2058 |
|---|---|
| Nomor CAS | 4519-39-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin asam karboksilat aromatik |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, jauh dari basa kuat |
Simpan 2,3-Difluorobenzoic Acid dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator kuat karena senyawa ini bersifat asam. Sebagai asam karboksilat aromatik, bahan ini dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan, sehingga penimbangan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam atau ruang timbang berventilasi memadai. Gunakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, kacamata pelindung, serta masker bila menangani serbuk dalam jumlah besar. Bersihkan tumpahan segera dengan penyerap kering dan buang melalui jalur limbah kimia. Baca Safety Data Sheet pabrikan sebelum penanganan pertama.
- Karabacak dkk. (2011). Structural and spectroscopic characterization of 2,3-difluorobenzoic acid and 2,4-difluorobenzoic acid with experimental techniques and quantum chemical calculations. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy doi:10.1016/j.saa.2011.05.008
- LI dkk. (1996). ChemInform Abstract: Syntheses of 2‐Chloro‐4,5‐difluorobenzoic Acid.. ChemInform doi:10.1002/chin.199630117
- Zhou dkk. (2015). An Efficient Synthesis of 2,4-Dichloro-3,5-Difluorobenzoic Acid. Journal of Chemical Research doi:10.3184/174751915x14358518790739
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
