3,5-Difluorobenzoic Acid TCI D2596

Deskripsi

TCI D2596 3,5-Difluorobenzoic Acid adalah building block terfluorinasi berbentuk asam benzoat dengan dua atom fluor pada posisi meta terhadap gugus karboksilat. Senyawa ini menjadi bahan awal yang sangat sering dipakai dalam sintesis organik karena gugus asam karboksilatnya merupakan titik sambung universal untuk pembentukan amida, ester, klorida asam, dan hidrazida. Simetri posisi 3 dan 5 memberikan struktur yang rapi dan mudah diprediksi perilakunya, sehingga peneliti dapat merancang transformasi lanjutan tanpa menghadapi masalah campuran isomer yang menyulitkan pemurnian di laboratorium.

Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah pengaruh kuat dua atom fluor terhadap karakter elektronik molekul. Fluor yang sangat elektronegatif menarik kerapatan elektron dari cincin, meningkatkan keasaman gugus karboksilat dan membuat cincin aromatik menjadi miskin elektron. Kondisi ini menguntungkan pada reaksi substitusi nukleofilik aromatik dan memengaruhi cara molekul berinteraksi dengan target biologis. Fluorinasi juga meningkatkan kestabilan metabolik dan menyesuaikan lipofilisitas, dua parameter penting dalam desain obat. Sebagai padatan kristalin yang stabil pada suhu ruang, senyawa ini mudah ditimbang dengan akurat dan tidak menuntut penanganan khusus yang rumit.

Di Indonesia, bahan ini digunakan luas oleh laboratorium kimia medisinal, unit riset dan pengembangan farmasi, laboratorium material kristal cair, serta kelompok riset sintesis organik di perguruan tinggi. Kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian dengan kebutuhan, baik untuk pembuatan seri turunan amida dalam skala kecil maupun untuk penyiapan intermediat dalam jumlah lebih besar pada proyek riset yang berjalan berkelanjutan.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis amida terfluorinasi melalui reaksi kopling, karena gugus asam karboksilat mudah diaktivasi dengan reagen kopling standar yang tersedia di laboratorium sintesis.
• Pembuatan ester dan klorida asam, sebab gugus karboksilat dapat dikonversi menjadi turunan yang lebih reaktif untuk tahap sintesis berikutnya secara efisien.
• Riset penemuan obat berbasis fluor, karena substitusi fluor meningkatkan kestabilan metabolik dan menyesuaikan lipofilisitas kandidat molekul yang sedang dikembangkan.
• Sintesis material kristal cair, sebab cincin aromatik terfluorinasi memberikan momen dipol dan kepolaran yang dibutuhkan pada perancangan molekul mesogenik fungsional.
• Pembuatan ligan dan kerangka logam-organik, karena gugus karboksilat berkoordinasi kuat dengan pusat logam sementara fluor menyetel sifat elektronik kerangka hasil.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 455-40-3
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan kristalin
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa dalam wadah asli yang tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, terpisah dari basa kuat dan bahan pengoksidasi. Meskipun tergolong stabil, padatan asam benzoat terfluorinasi sebaiknya dijauhkan dari kelembapan tinggi yang lazim di iklim tropis agar tidak menggumpal dan tetap mudah ditimbang. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam menggunakan spatula bersih dan kering untuk menghindari terhirupnya debu halus yang dapat mengiritasi saluran pernapasan. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, hindari kontak dengan kulit dan mata, serta buang sisa bahan melalui wadah limbah kimia yang sesuai.

English

TCI D2596 3,5-Difluorobenzoic Acid is a symmetrically substituted fluorinated building block widely used across synthetic organic chemistry. Its carboxylic acid group is a universal connection point, readily converted into amides, esters, acid chlorides, and hydrazides using well-established coupling chemistry, while the symmetric 3,5-substitution avoids troublesome isomer mixtures. The two strongly electronegative fluorine atoms withdraw electron density from the ring, increasing acidity, favouring nucleophilic aromatic substitution, and tuning lipophilicity and metabolic stability in drug design. The compound is also valuable in liquid crystal materials and in ligand or metal–organic framework construction. Supplied as a stable crystalline solid in 5 g and 25 g packs.

Referensi Ilmiah

• Karabacak dkk. (2011). Structural and spectroscopic characterization of 2,3-difluorobenzoic acid and 2,4-difluorobenzoic acid with experimental techniques and quantum chemical calculations. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy doi:10.1016/j.saa.2011.05.008
• LI dkk. (1996). ChemInform Abstract: Syntheses of 2‐Chloro‐4,5‐difluorobenzoic Acid.. ChemInform doi:10.1002/chin.199630117
• BRAISH dkk. (1993). ChemInform Abstract: Synthesis of 2‐Bromo‐4,5‐difluorobenzoic Acid.. ChemInform doi:10.1002/chin.199330143

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.