TCI D2082 3,5-Dinitrobenzonitrile adalah building block non-heterosiklik berupa turunan benzonitril yang membawa dua gugus nitro pada posisi 3 dan 5 cincin aromatik. Kehadiran tiga gugus penarik elektron sekaligus, yaitu satu nitril dan dua nitro, menjadikan cincin aromatiknya sangat kekurangan elektron. Di laboratorium, sifat inilah yang dimanfaatkan: senyawa ini berperan sebagai substrat pada reaksi substitusi nukleofilik aromatik, sebagai bahan awal menuju turunan amino aromatik melalui reduksi terkendali, serta sebagai komponen akseptor elektron pada kajian kompleks transfer muatan dan bahan fungsional.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah tingkat defisiensi elektron yang tinggi dan pola substitusi simetris. Kedua gugus nitro yang berhadapan secara simetris terhadap gugus nitril memudahkan penafsiran data spektroskopi dan membatasi kemungkinan pembentukan regioisomer. Gugus nitro dapat direduksi secara bertahap menjadi amina, membuka jalur menuju diaminobenzonitril dan berbagai kerangka heterosiklik terkondensasi, sementara gugus nitril dapat dihidrolisis menjadi asam atau amida dan diubah menjadi tetrazol. Karakter akseptor elektron yang kuat juga membuat senyawa ini menarik untuk penelitian bahan dengan sifat transfer muatan, elektrokimia reduksi, dan reagen derivatisasi bagi analit yang bersifat kaya elektron.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini biasa digunakan pada kelompok riset kimia organik sintesis, kimia analitik, dan material di perguruan tinggi serta lembaga penelitian, terutama pada pekerjaan pembuatan zat antara heterosiklik dan kajian reaksi reduksi selektif. Kemasan 5 g dinilai memadai untuk serangkaian percobaan optimasi maupun sintesis skala milimol, sehingga peneliti dapat menjaga keseragaman bahan sepanjang satu rangkaian penelitian.
- Substrat substitusi nukleofilik aromatik: cincin yang sangat kekurangan elektron memudahkan serangan amina dan alkoksida sehingga reaksi berjalan pada kondisi relatif lunak.
- Prekursor amina aromatik: reduksi terkendali gugus nitro menghasilkan turunan amino dan diamino yang menjadi bahan awal sintesis heterosiklik terkondensasi.
- Kajian kompleks transfer muatan: karakter akseptor elektron yang kuat membuatnya berpasangan baik dengan donor kaya elektron pada penelitian material dan spektroskopi.
- Penelitian elektrokimia reduksi: gugus nitro memberikan puncak reduksi yang jelas sehingga senyawa ini berguna sebagai model pada percobaan voltametri dan mekanisme elektroda.
- Sintesis zat antara heterosiklik: kombinasi gugus nitril dan nitro memungkinkan siklisasi berurutan menuju kerangka benzimidazol, kuinoksalin, dan sistem aromatik nitrogen lainnya.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D2082 |
|---|---|
| Nomor CAS | 4110-35-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | padatan, dipasok dalam kemasan satuan gram |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan jauh dari panas serta bahan pereduksi |
Senyawa aromatik polinitro perlu diperlakukan dengan kehati-hatian ekstra: simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, gesekan berlebihan, benturan, serta bahan pereduksi dan basa kuat. Gunakan kemasan asli atau vial kaca bertutup rapat, hindari penggerusan yang tidak perlu, dan jangan menyimpan bersama oksidator maupun bahan mudah terbakar. Penimbangan sebaiknya dilakukan di lemari asam dengan spatula bersih, sambil mengenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, karena serbuk nitroaromatik dapat mengiritasi kulit dan saluran pernapasan. Kumpulkan sisa bahan pada wadah limbah berlabel khusus, dan selalu baca lembar data keselamatan resmi sebelum bekerja.
- Arora dkk. (2004). Host–guest complexes of 3,5-dinitrobenzonitrile: channels and sandwich supramolecular architectures. Tetrahedron doi:10.1016/j.tet.2003.11.028
- Pedireddi dkk. (2003). A novel additive organic supramolecular assembly: molecular complex of 3,5-dinitrobenzamide and 3,5-dinitrobenzonitrile. Tetrahedron Letters doi:10.1016/s0040-4039(03)01129-8
- Hosomi dkk. (2000). Charge-transfer complexes of N-methyl-and N-ethylcarbazole with 3,5-dinitrobenzonitrile. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications doi:10.1107/s0108768100003852
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
