TCI D2625 2-Amino-3,5-dibromobenzaldehyde adalah benzaldehida tersubstitusi yang membawa gugus amino serta dua atom brom pada cincin aromatiknya. Kehadiran gugus amino dan aldehida yang saling bertetangga menjadikan senyawa ini sebagai bahan awal klasik untuk pembentukan cincin heterosiklik nitrogen, terutama melalui reaksi anelasi yang menggabungkan kedua gugus tersebut dengan pasangan reaksinya. Di laboratorium sintesis, bahan seperti ini menghemat banyak tahapan karena pola substitusi yang dibutuhkan sudah tertanam sejak awal, sehingga peneliti dapat langsung menuju kerangka target yang dikehendaki.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah kombinasi tiga gugus fungsi dengan peran berbeda. Gugus aldehida dan amino aromatik bersama-sama memungkinkan sintesis kuinolin melalui reaksi Friedländer serta pembentukan basa Schiff dengan amina atau diamina. Sementara itu, dua atom brom bukan sekadar substituen pasif, melainkan titik sambung yang sangat berharga untuk reaksi kopling silang terkatalisis paladium seperti Suzuki, Sonogashira, atau Buchwald–Hartwig. Dengan demikian, satu molekul dapat dikembangkan ke berbagai arah, dan atom brom yang berat juga membantu proses penentuan struktur melalui difraksi sinar-X kristal tunggal.
Kelompok riset kimia organik dan kimia anorganik di Indonesia memakai bahan seperti ini untuk menyiapkan ligan, senyawa berpendar, sensor molekuler, maupun kandidat senyawa bioaktif berbasis kuinolin. Kemasan kecil sesuai dengan pola penelitian skala laboratorium yang menekankan eksplorasi, sedangkan kemasan lebih besar mendukung sintesis bertahap atau pembuatan seri senyawa turunan. Bahan bermerek dengan mutu yang konsisten membantu menjaga keterulangan hasil antarpercobaan.
- Sintesis kuinolin melalui reaksi Friedländer: pasangan gugus amino dan aldehida yang bertetangga bereaksi dengan senyawa karbonil membentuk cincin kuinolin tersubstitusi.
- Pembuatan ligan basa Schiff: gugus aldehida berkondensasi dengan amina atau diamina menghasilkan ligan yang banyak dipakai pada kimia koordinasi logam transisi.
- Reaksi kopling silang: kedua atom brom berfungsi sebagai titik sambung untuk reaksi Suzuki, Sonogashira, maupun aminasi Buchwald–Hartwig dalam membangun molekul kompleks.
- Sintesis sensor dan senyawa berpendar: kerangka aromatik tersubstitusi berat ini sering dikembangkan menjadi kemosensor untuk mendeteksi ion logam pada larutan uji.
- Pembuatan makrosiklus dan kompleks logam: struktur kaku dengan halogen besar membantu penataan geometri kompleks sekaligus mempermudah analisis kristalografi sinar-X.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 50910-55-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran pada label produsen |
Simpan padatan ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, karena senyawa aromatik bergugus amino cenderung menggelap perlahan bila terpapar udara dan sinar dalam waktu lama. Botol gelap atau penyimpanan di dalam lemari tertutup sangat dianjurkan, dan penambahan gas inert dapat dilakukan bila prosedur laboratorium mengharuskan. Gunakan spatula bersih dan kering saat penimbangan agar isi wadah tidak terkontaminasi kelembapan. Lakukan penanganan serbuk di dalam lemari asam dengan mengenakan jas laboratorium, sarung tangan tahan bahan kimia, dan pelindung mata untuk menghindari kontak maupun terhirupnya debu.
—

