TCI
Tidak dapat memuat ketersediaan pengambilan
Deskripsi
TCI D2657 3,5-Dimethoxybenzyl Bromide adalah reagen alkilasi aromatik yang membawa gugus benzil bromida sebagai pusat reaktif, didampingi dua gugus metoksi pada posisi 3 dan 5 cincin benzena. Sebagai benzil halida, senyawa ini merupakan elektrofil yang sangat efektif untuk memasukkan fragmen 3,5-dimetoksibenzil ke dalam molekul target. Di laboratorium, peran utamanya adalah sebagai pereaksi pembentuk ikatan karbon–heteroatom maupun karbon–karbon, misalnya pada alkilasi fenol, alkohol, amina, tiol, serta anion karbon yang distabilkan.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah reaktivitas benzilik yang tinggi berkat kestabilan kation benzilik yang terbentuk selama reaksi, ditambah efek pendorong elektron dari dua gugus metoksi yang semakin menstabilkan keadaan transisi. Akibatnya, reaksi substitusi umumnya berlangsung cepat pada suhu ringan dengan basa lemah, sehingga cocok untuk substrat yang sensitif. Pola substitusi 3,5-dimetoksi juga merupakan ciri kerangka banyak senyawa bahan alam golongan stilbena dan poliketida, sehingga fragmen ini sering dibutuhkan utuh dalam rancangan sintesis total. Gugus metoksi dapat dibuka menjadi fenol pada tahap akhir bila diperlukan menggunakan reagen demetilasi standar.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini digunakan pada riset sintesis total bahan alam, kimia obat, serta kimia polimer dan dendrimer di perguruan tinggi dan lembaga riset. Karena benzil bromida termasuk reagen yang menuntut penanganan hati-hati, ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g membantu laboratorium membeli sesuai kebutuhan nyata tanpa menyimpan stok berlebih yang berisiko menurun mutunya. AMI Scientific menyediakan bahan ini untuk mendukung kegiatan sintesis harian di laboratorium penelitian.
Aplikasi Laboratorium
- Alkilasi fenol dan alkohol, karena gugus benzil bromida bereaksi cepat dengan nukleofil oksigen membentuk eter benzilik pada kondisi basa yang relatif ringan.
- Sintesis total bahan alam golongan stilbena, sebab pola 3,5-dimetoksi merupakan fragmen struktur yang berulang pada banyak senyawa polifenol tumbuhan.
- Pembentukan ikatan karbon–karbon melalui alkilasi enolat atau malonat, karena elektrofil benzilik ini mudah diserang oleh anion karbon yang distabilkan resonansi.
- Sintesis dendrimer dan molekul bercabang, karena fragmen 3,5-disubstitusi menyediakan titik percabangan simetris untuk pertumbuhan struktur secara berulang.
- Pembuatan gugus pelindung benzilik pada substrat sensitif, sebab kelompok 3,5-dimetoksibenzil dapat dipasang dan dilepas dengan kondisi yang relatif selektif.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D2657
- Nomor CAS: 877-88-3
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
- Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang
- Catatan penyimpanan: simpan dingin, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat
Penanganan dan Penyimpanan
Benzil bromida umumnya bersifat lakrimator dan mengiritasi kuat, sehingga seluruh penanganan wajib dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Simpan bahan di tempat sejuk dan gelap, sebaiknya di lemari pendingin laboratorium, dalam wadah asli yang tertutup rapat agar tidak terhidrolisis oleh uap air maupun terurai oleh cahaya. Hindari kontak dengan air, basa kuat, amina, dan oksidator kuat. Gunakan spatula kering, tutup botol segera setelah penimbangan, dan bersihkan tumpahan menggunakan prosedur baku laboratorium. Bacalah lembar data keselamatan produsen sebelum digunakan dan buang limbahnya melalui jalur limbah halogen organik.
English
TCI D2657 3,5-Dimethoxybenzyl Bromide (CAS 877-88-3) is a highly reactive benzylic alkylating reagent used to install the 3,5-dimethoxybenzyl fragment onto oxygen, nitrogen, sulfur, and stabilised carbon nucleophiles. The two electron-donating methoxy groups stabilise the benzylic transition state, so substitutions typically proceed rapidly under mild conditions with weak bases, which suits sensitive substrates. Because the 3,5-dimethoxy pattern recurs in many stilbene and polyketide natural products, this reagent is a staple in total synthesis, medicinal chemistry, dendrimer construction, and benzyl-type protecting group strategies. Supplied as a solid in 5 g and 25 g packs. Handle only in a fume hood; store cold, dry, and protected from light.
Referensi Ilmiah
- Aitken dkk. (2021). 2,6-Dimethoxybenzyl Bromide. Molbank doi:10.3390/m1277
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Dokumen Keamanan & Mutu
Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.
Contoh CoA segera tersedia.Bagikan

Produk Terkait
-
5-Bromo-1,2,3-tris(dodecyloxy)benzene TCI B5602
Harga reguler Dari Rp 2.215.500,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 2.215.500,00 -
9,9-Bis(4-methoxyphenyl)-9H-fluorene TCI B5617
Harga reguler Dari Rp 2.539.950,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 2.539.950,00 -
1,3-Bis(methoxymethoxy)benzene TCI B5643
Harga reguler Dari Rp 916.650,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 916.650,00 -
3-Bromo-4-iodoanisole TCI B5697
Harga reguler Dari Rp 2.480.100,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 2.480.100,00 -
1,4-Bis(4-phenoxyphenoxy)benzene TCI B6098
Harga reguler Rp 1.830.150,00Harga regulerHarga obral Rp 1.830.150,00 -
1-Bromo-2-methoxynaphthalene TCI B6103
Harga reguler Dari Rp 1.388.100,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.388.100,00 -
1-Bromo-4-methoxynaphthalene TCI B6147
Harga reguler Dari Rp 2.274.300,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 2.274.300,00 -
[[(7-Bromoheptyl)oxy]methyl]benzene TCI B6162
Harga reguler Rp 4.044.600,00Harga regulerHarga obral Rp 4.044.600,00