2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone TCI D2706

Deskripsi

TCI D2706 2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone adalah bahan kimia dari TCI yang termasuk kelompok building block non-heterosiklik. Senyawa ini merupakan turunan para-benzokuinon dengan dua gugus metoksi pada posisi 2 dan 6 cincin kuinon. Kerangka kuinon dikenal luas sebagai gugus fungsi serbaguna dalam kimia organik dan kimia bahan alam karena mampu berperan sebagai akseptor Michael, dienofil, sekaligus oksidator ringan. Di laboratorium, bahan ini digunakan sebagai bahan awal sintesis, sebagai reagen dalam reaksi pembentukan cincin, dan sebagai senyawa acuan pada kajian metabolit tumbuhan.

Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah reaktivitas cincin kuinon yang terarah oleh dua gugus metoksi pendonor elektron. Ikatan rangkap terkonjugasi pada inti kuinon bersifat elektrofilik sehingga mudah menerima serangan nukleofil pada reaksi adisi Michael, sementara gugus metoksi mengatur regioselektivitas serangan tersebut dan menstabilkan sistem terkonjugasi. Kerangka kuinon juga siap mengalami reaksi Diels–Alder sebagai dienofil, membuka jalur cepat menuju sistem cincin terkondensasi. Selain itu, pasangan redoks kuinon–hidrokuinon memberi sifat elektrokimia yang khas dan warna yang mencolok, dua hal yang memudahkan pemantauan reaksi secara visual maupun instrumental.

Di Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada penelitian kimia bahan alam, biokimia tumbuhan, serta kajian aktivitas antimikroba dan alelopati, karena kuinon termetoksilasi dikenal sebagai metabolit yang ditemukan pada berbagai jaringan tanaman. Bahan pembanding yang terdefinisi jelas sangat membantu peneliti dalam memastikan identitas senyawa hasil isolasi. Kemasan 5 g sesuai untuk skala penelitian laboratorium, baik untuk rangkaian reaksi sintesis maupun untuk penyiapan larutan standar dan uji aktivitas.

Aplikasi Laboratorium

• Akseptor pada reaksi adisi Michael: inti kuinon yang elektrofilik menerima nukleofil secara terarah sehingga peneliti dapat menyisipkan substituen baru dengan regioselektivitas yang baik.
• Dienofil pada reaksi Diels–Alder: reaktivitas ikatan rangkap terkonjugasi memungkinkan pembentukan sistem cincin terkondensasi secara efisien dalam satu tahap reaksi.
• Bahan pembanding riset bahan alam: struktur kuinon termetoksilasi yang terdefinisi membantu memastikan identitas metabolit hasil isolasi dari jaringan tumbuhan.
• Kajian sifat redoks dan elektrokimia: pasangan redoks kuinon–hidrokuinon menjadikan senyawa ini model yang tepat untuk percobaan voltametri dan penelitian transfer elektron.
• Penelitian aktivitas biologis dan alelopati: kerangka kuinon sering dikaitkan dengan aktivitas antimikroba, sehingga senyawa ini berguna sebagai bahan uji terkontrol di laboratorium.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 530-55-2
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g
• Bentuk fisik: padatan berwarna pada suhu ruang (mohon verifikasi pada label lot dan sertifikat analisis pabrikan)
• Catatan penyimpanan: wadah tertutup rapat, tempat sejuk, kering, dan gelap, terlindung dari cahaya dan panas

Penanganan dan Penyimpanan

Kuinon peka terhadap cahaya, panas, dan bahan pereduksi, sehingga bahan sebaiknya disimpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan gelap. Bila memungkinkan, gunakan wadah gelap atau bungkus tambahan agar terlindung dari cahaya, dan hindari penyimpanan bersama bahan pereduksi maupun basa kuat. Ambil bahan dengan spatula bersih dan kering, lalu segera tutup kembali wadah. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena kuinon dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran napas. Bekerja di lemari asam dan patuhi Safety Data Sheet pabrikan.

English

TCI D2706 2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone (CAS 530-55-2) is a methoxylated para-benzoquinone building block supplied in a 5 g package. Its conjugated quinone core is electrophilic and readily accepts nucleophiles in Michael addition, while the two electron-donating methoxy groups govern regioselectivity and stabilise the conjugated system. The same core also acts as a dienophile in Diels–Alder reactions, providing rapid access to fused ring systems, and the quinone–hydroquinone redox couple gives distinctive electrochemical behaviour and a strong visible colour that simplifies reaction monitoring. Because methoxylated quinones occur as plant metabolites, the compound is equally useful as a well-defined reference material in natural product, antimicrobial, and allelopathy research. Quinones are light- and heat-sensitive, so store cool, dry, dark, and tightly closed.

Referensi Ilmiah

• Tömösközi Farkas dkk. (1998). Investigation of 2,6-dimethoxy-benzoquinone in eight tree species grown in Hungary. Acta Biologica Hungarica doi:10.1007/bf03542979

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.