TCI D3409 meso-1,4-Dichloro-2,3-butanediol adalah senyawa berkerangka empat karbon yang membawa dua atom klor pada ujung rantai dan dua gugus hidroksil pada karbon tengah, dengan konfigurasi meso sehingga molekulnya memiliki bidang simetri internal. Sebagai building block, senyawa ini menyediakan empat titik fungsi sekaligus dalam kerangka kecil, menjadikannya bahan awal yang efisien untuk membangun cincin beranggota tiga hingga tujuh maupun rantai berfungsi ganda pada sintesis organik terarah.
Karakteristik utamanya adalah stereokimia yang terdefinisi dan kemampuannya diubah menjadi bis-epoksida. Perlakuan dengan basa mendorong gugus hidroksil menyerang karbon pembawa klor secara intramolekul, menghasilkan diepoksida dengan konfigurasi yang dapat diperkirakan dari bahan awalnya. Konfigurasi meso memastikan kedua sisi molekul setara sehingga hasil reaksi lebih seragam dan lebih mudah dimurnikan dibandingkan campuran diastereomer. Kedua gugus hidroksil juga dapat diproteksi sebagai asetonida atau eter, membuka jalur substitusi selektif pada ujung klorida saja. Bentuk padat pada suhu ruang memudahkan penimbangan akurat pada skala milimol.
Laboratorium riset di Indonesia menggunakan bahan ini pada sintesis asimetris, pembuatan ligan kiral, dan penelitian senyawa bioaktif yang memerlukan kerangka diol terdefinisi. Kemasan 1 g memang kecil, namun sesuai dengan pola pemakaian bahan kiral yang biasanya hanya beberapa puluh hingga ratusan miligram per percobaan, sehingga bahan tetap segar dan tidak lama tersimpan. Ukuran ini juga memudahkan laboratorium mencoba rute baru tanpa komitmen bahan dalam jumlah besar.
- Sintesis bis-epoksida terdefinisi, karena perlakuan basa memicu penutupan cincin intramolekul dari hidroksil ke karbon berklorida menghasilkan diepoksida dengan stereokimia terkendali.
- Pembuatan ligan kiral dan auksiliari, sebab kerangka diol simetris menyediakan dua titik penambat yang setara di sekitar pusat koordinasi logam.
- Sintesis heterosiklik beranggota lima dan enam, mengingat reaksi dengan nukleofil bifungsional seperti diamina atau ditiol menutup cincin melalui substitusi ganda.
- Pengembangan intermediat senyawa bioaktif, karena kerangka empat karbon berdiol banyak dijumpai pada fragmen gula, aminoalkohol, dan analog nukleosida.
- Fungsionalisasi selektif melalui proteksi diol, sebab hidroksil dapat ditutup sebagai asetonida sehingga substitusi hanya berlangsung pada kedua ujung klorida.
| Merek | TCI (kode produk D3409) |
|---|---|
| Nomor CAS | 7268-35-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari basa kuat karena kondisi basa dapat memicu pembentukan epoksida secara tidak sengaja selama penyimpanan. Hindari pula kontak dengan oksidator kuat dan sumber panas. Karena kemasan hanya 1 g, gunakan spatula bersih dan kering serta timbang langsung ke dalam labu reaksi untuk menekan kehilangan bahan. Kenakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di lemari asam. Buang sisa bahan dan cucian sebagai limbah organik terhalogenasi sesuai prosedur laboratorium yang berlaku.
—
