• (11R,12R)-9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diamine (CAS 181139-49-1) - TCI D3444 - AMI Scientific
1 1

TCI

CAS 181139-49-1

(11R,12R)-9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diamine TCI D3444

(11R,12R)-9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diamine TCI D3444
Rp 3.335.850,00
Rp 3.335.850,00
Obral Habis
Biaya pengiriman dihitung saat checkout.
Berat
Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)
CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

TCI D3444 (11R,12R)-9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diamine adalah diamina vicinal kiral dengan kerangka antrasena terjembatani yang sangat kaku. Dua gugus amina primer berdampingan pada jembatan etano, terkunci dalam orientasi tetap oleh sistem cincin trisiklik di sekelilingnya. Di laboratorium sintesis asimetris, senyawa ini berperan sebagai kerangka dasar untuk membuat ligan kiral, katalis organik, maupun reagen pembeda enantiomer. Perannya penting karena keberhasilan induksi kiralitas sangat bergantung pada tersedianya kerangka yang rigid dan terdefinisi baik secara stereokimia sejak tahap awal.

Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kekakuan konformasi yang jauh melebihi diamina rantai terbuka, sehingga lingkungan kiral di sekitar pusat aktif katalis menjadi lebih terdefinisi dan selektivitas enantiomerik yang dihasilkan cenderung lebih tinggi serta lebih dapat diulang. Dinding aromatik dari kedua cincin benzena menambah halangan sterik terarah sekaligus membuka kemungkinan interaksi π dengan substrat. Sebagai diamina primer, senyawa ini mudah dikondensasikan dengan aldehida menjadi ligan tipe salen atau diimina, direaksikan dengan isotiosianat menjadi katalis tiourea, atau diubah menjadi sulfonamida dan turunan fosfin-amina. Konfigurasi (11R,12R) memberikan satu arah induksi kiral yang spesifik.

Di Indonesia, bahan ini dibutuhkan oleh kelompok riset katalisis asimetris di perguruan tinggi dan lembaga penelitian, terutama pada pekerjaan sintesis senyawa aktif enantiomurni yang relevan bagi industri farmasi. Kemasan 100 mg cocok untuk penapisan ligan skala kecil, sedangkan kemasan 1 g mendukung pembuatan katalis dalam jumlah yang cukup untuk optimasi reaksi berulang.

  • Sintesis ligan salen dan diimina kiral: kondensasi dengan aldehida aromatik menghasilkan ligan yang siap dikompleksasikan dengan logam transisi untuk katalisis asimetris.
  • Pembuatan organokatalis tiourea dan urea: reaksi dengan isotiosianat memberi katalis pengikat hidrogen berkerangka kaku yang efektif mengarahkan pendekatan substrat secara enantioselektif.
  • Katalisis hidrogenasi asimetris: kompleks logam berbasis diamina ini dipakai untuk mereduksi keton dan imina prokiral dengan tingkat enantioselektivitas yang dapat dioptimasi.
  • Reagen resolusi enantiomer: sebagai basa kiral, senyawa ini dapat membentuk garam diastereomerik dengan asam rasemat sehingga memungkinkan pemisahan melalui kristalisasi terkendali.
  • Penelitian pengenalan molekular: kerangka antrasena kaku menyediakan platform untuk merancang reseptor kiral yang membedakan tamu enantiomerik melalui interaksi ikatan hidrogen dan π.

Merek TCI
Nomor CAS 181139-49-1
Rumus molekul —
Kemurnian —
Kategori Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral Reagents
Ukuran kemasan 100 mg dan 1 g
Bentuk fisik umumnya padatan; konfirmasikan pada label dan Certificate of Analysis tiap lot
Penyimpanan simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, terlindung cahaya dan udara lembap

Simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, sebaiknya di bawah atmosfer gas inert karena amina primer dapat menyerap karbon dioksida dan uap air dari udara sehingga menurunkan mutu bahan. Gunakan wadah kaca bertutup rapat atau vial asli pabrikan, dan buka hanya seperlunya untuk menjaga integritas isi. Amina bersifat basa dan dapat mengiritasi kulit, mata, serta saluran pernapasan, sehingga penimbangan dilakukan di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Rujuk Safety Data Sheet resmi sebelum digunakan.

  • Huelgas dkk. (2017). Synthesis of New Chiral Monosulfonamides Prepared from (11R,12R)-11,12-Diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene and their Use as Ligands for Asymmetric Catalysis. Journal of the Mexican Chemical Society doi:10.29356/jmcs.v57i1.238
  • Fernandes dkk. (2011). Total synthesis of (8S,11R,12R)- and (8R,11R,12R)-topsentolide B2 diastereomers and assignment of the absolute configuration. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/j.tetasy.2011.10.020

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.

Produk Terkait