1,3-Di-tert-butylimidazol-2-ylidene TCI D3472

Deskripsi

TCI D3472 1,3-Di-tert-butylimidazol-2-ylidene adalah karbena N-heterosiklik bebas, yaitu ligan pendonor karbon yang banyak digunakan pada riset katalisis organologam dan organokatalisis. Senyawa ini merupakan bentuk karbena yang sudah terisolasi, bukan garam prekursor imidazolium, sehingga peneliti dapat langsung memakainya tanpa tahap deprotonasi menggunakan basa kuat. Dua gugus tert-butil pada atom nitrogen memberikan perlindungan sterik yang besar terhadap pusat karbena, sehingga karbena tersebut cukup stabil untuk ditangani dengan teknik bebas udara sekaligus tetap sangat reaktif terhadap logam transisi dan berbagai elektrofil.

Sifat utama yang menjadikannya pilihan adalah kekuatannya sebagai pendonor sigma yang jauh melampaui fosfina konvensional. Ikatan yang terbentuk antara karbena dan pusat logam sangat kuat, menghasilkan kompleks katalis yang lebih tahan terhadap panas serta lebih awet selama siklus katalitik. Volume sterik gugus tert-butil turut mengatur lingkungan di sekitar logam, memengaruhi tahap adisi oksidatif maupun eliminasi reduktif, dan sering meningkatkan aktivitas pada substrat yang sulit atau terhalang. Namun, sebagai karbena bebas, senyawa ini sangat peka terhadap oksigen, uap air, dan pelarut berproton, sehingga seluruh pekerjaan menuntut atmosfer inert dan pelarut yang benar-benar kering.

Di Indonesia, bahan ini digunakan oleh kelompok riset katalisis, kimia organologam, dan sintesis organik lanjutan yang telah memiliki fasilitas jalur gas inert, garis vakum, atau kotak sarung tangan. Kemasan 1 g dan 5 g mengakomodasi kebutuhan penyiapan katalis dalam jumlah kecil yang biasanya cukup untuk banyak percobaan, karena ligan karbena umumnya dipakai pada muatan mol yang rendah.

Aplikasi Laboratorium

• Penyiapan katalis logam transisi: karbena ini berikatan kuat dengan paladium, nikel, atau emas untuk membentuk kompleks katalis yang tahan pada kondisi reaksi keras.
• Reaksi kopling silang: kompleks berbasis ligan karbena dikenal aktif pada kopling Suzuki, Buchwald Hartwig, dan Heck, terutama untuk substrat aril terhalang secara sterik.
• Organokatalisis tanpa logam: karbena N-heterosiklik dapat langsung mengaktifkan aldehida melalui pembalikan polaritas sehingga berguna pada reaksi benzoin dan Stetter.
• Reaksi polimerisasi pembukaan cincin: kekuatan pendonor karbena ini memungkinkan inisiasi polimerisasi laktida dan lakton pada penelitian polimer terbarukan.
• Kajian struktur dan ikatan: sebagai karbena bebas yang terisolasi, senyawa ini bermanfaat untuk penelaahan sifat elektronik dan sterik ligan pendonor karbon.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 157197-53-0
• Kategori: Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Carbon-Donor Ligands [Catalysis]
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan yang sangat peka terhadap udara dan kelembapan
• Catatan penyimpanan: simpan di bawah atmosfer gas inert, wadah tertutup kedap, di tempat sejuk sesuai anjuran label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Sebagai karbena bebas, senyawa ini harus disimpan dan ditangani sepenuhnya di bawah atmosfer inert menggunakan gas nitrogen atau argon berkemurnian tinggi. Penyimpanan yang tepat dilakukan pada wadah kedap udara yang dilengkapi septum atau di dalam kotak sarung tangan, di tempat sejuk dan kering sesuai anjuran label. Semua pelarut yang bersentuhan dengannya wajib dikeringkan dan dibebaskan gas terlebih dahulu, sementara peralatan gelas sebaiknya dikeringkan dalam oven dan didinginkan di bawah vakum. Gunakan teknik jarum suntik atau kanula, kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari kontak dengan air karena reaksinya berlangsung cepat. Padamkan sisa bahan secara hati-hati sebelum dibuang sebagai limbah kimia.

English

TCI D3472, 1,3-Di-tert-butylimidazol-2-ylidene (CAS 157197-53-0), is an isolated free N-heterocyclic carbene that serves as a strong carbon-donor ligand in catalysis research. Because it is supplied as the carbene rather than an imidazolium salt precursor, it can be used directly without in situ deprotonation by strong base. The bulky tert-butyl groups on both nitrogen atoms provide substantial steric protection while the carbene centre remains an exceptionally powerful sigma donor, forming robust, thermally durable complexes with palladium, nickel, gold, and other transition metals. Typical uses include catalyst preparation for cross-coupling chemistry, metal-free organocatalysis such as benzoin and Stetter reactions, and ring-opening polymerisation. It is highly air- and moisture-sensitive and requires inert-atmosphere handling. Available in 1 g and 5 g.

Referensi Ilmiah

• Kim dkk. (2002). Basicity of a Stable Carbene, 1,3-Di-tert-butylimidazol-2-ylidene, in THF1. Journal of the American Chemical Society doi:10.1021/ja025628j
• Chernysheva dkk. (2020). Structure of the Product of 1,3,5,7-Tetra-tert-butyloctahydro-1H,4аH-imidazo[4′,5′:5,6]dioxino[2,3-d]imidazole Cocrystallization with 1,3-Di-tert-butylimidazol-2-one and 1,3-Di-tert-butylimidazolin-2-ylidene. Russian Journal of General Chemistry doi:10.1134/s1070363220090066
• Fujita dkk. (2016). ChemInform Abstract: A Carboxylative Cyclization of Propargylic Amines with Carbon Dioxide Catalyzed by the N‐Heterocyclic Carbene 1,3‐Di‐tert‐butylimidazol‐2‐ylidene (ItBu).. ChemInform doi:10.1002/chin.201643120

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.