1,3-Di-tert-butylimidazolium Tetrafluoroborate TCI D3711

Deskripsi

TCI D3711 1,3-Di-tert-butylimidazolium Tetrafluoroborate adalah garam imidazolium dengan dua gugus tert-butil pada kedua atom nitrogen dan ion tetrafluoroborat sebagai anion penyeimbang. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai prekursor ligan karbena N-heterosiklik, atau ligan pendonor karbon. Ketika direaksikan dengan basa yang cukup kuat, proton pada posisi C2 cincin imidazolium terlepas dan terbentuk karbena bebas yang siap mengikat pusat logam transisi. Dengan cara ini, garam yang stabil dan mudah ditimbang dapat diubah di dalam wadah reaksi menjadi ligan aktif, sehingga peneliti tidak perlu menyimpan karbena bebas yang sangat peka.

Karakteristik yang membuat bahan ini dipilih adalah kekuatan ikatannya sebagai ligan dan halangan sterik dari gugus tert-butil. Karbena N-heterosiklik merupakan pendonor sigma yang sangat kuat, sehingga kompleks logam yang terbentuk umumnya lebih stabil terhadap panas dan udara dibandingkan kompleks berbasis fosfina. Dua gugus tert-butil menciptakan lingkungan sterik besar di sekitar pusat logam, yang membantu mencegah penggabungan katalis menjadi partikel tidak aktif dan mendorong tahap eliminasi reduktif berlangsung lebih cepat. Anion tetrafluoroborat bersifat lemah berkoordinasi sehingga tidak bersaing dengan substrat pada pusat logam, dan garam ini berupa padatan yang praktis ditangani meski cenderung menyerap uap air.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini digunakan pada riset katalisis organologam, sintesis organik, dan kimia material di universitas maupun lembaga penelitian. Kemasan 1 g dan 5 g cukup untuk banyak percobaan karena ligan hanya diperlukan dalam jumlah kecil, baik untuk pembentukan kompleks maupun untuk katalisis langsung.

Aplikasi Laboratorium

• Pembentukan kompleks karbena N-heterosiklik dengan paladium atau nikel, karena garam imidazolium ini menghasilkan ligan pendonor kuat setelah deprotonasi oleh basa.
• Katalisis kopling silang, sebab ligan karbena berhalangan besar meningkatkan kestabilan katalis dan mempercepat tahap eliminasi reduktif pada substrat aromatik yang sulit.
• Sintesis katalis metatesis dan hidrogenasi berbasis rutenium, mengingat ligan karbena sering dipakai untuk menggantikan fosfina agar kompleks lebih tahan panas.
• Organokatalisis berbasis karbena, karena karbena yang terbentuk dapat langsung bertindak sebagai katalis nukleofilik pada reaksi seperti benzoin dan Stetter.
• Studi pengaruh halangan sterik ligan, sebab substituen tert-butil ganda memungkinkan perbandingan sistematis dengan garam imidazolium bersubstituen aril atau alkil lain.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D3711
• Nomor CAS: 263163-17-3
• Kategori: Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Carbon-Donor Ligands [Catalysis]
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan yang cenderung higroskopis; rincian mengacu pada label kemasan dan lembar data produsen
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan udara

Penanganan dan Penyimpanan

Karena garam imidazolium umumnya higroskopis, simpan bahan ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di dalam desikator atau lemari kering, pada tempat yang sejuk dan terlindung cahaya. Air yang terserap dapat mengganggu tahap deprotonasi dan menurunkan hasil pembentukan karbena, sehingga penimbangan sebaiknya dilakukan dengan cepat menggunakan spatula kering, bila memungkinkan di dalam glovebox atau kantong bersuasana gas inert. Jauhkan dari asam kuat, basa kuat, dan sumber panas. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari terbentuknya debu. Kumpulkan sisa bahan sebagai limbah kimia yang mengandung fluorida anorganik.

English

TCI D3711 1,3-Di-tert-butylimidazolium Tetrafluoroborate is an imidazolium salt that serves as a precursor to a sterically demanding N-heterocyclic carbene ligand. Treatment with a suitable base removes the C2 proton to generate the free carbene in situ, which then binds transition metals such as palladium, nickel, ruthenium, copper, or gold. NHC ligands are exceptionally strong sigma donors, giving metal complexes that are typically more thermally and air robust than their phosphine analogues, while the two tert-butyl groups shield the metal centre, suppress catalyst decomposition, and accelerate reductive elimination. The weakly coordinating tetrafluoroborate anion does not compete with substrates for coordination sites. Supplied as a solid in 1 g and 5 g packs for catalysis and organocatalysis research.

Referensi Ilmiah

• Ueno dkk. (2013). Cycloaddition of tertiary aziridines and carbon dioxide using a recyclable organocatalyst, 1,3-di-tert-butylimidazolium-2-carboxylate: straightforward access to 3-substituted 2-oxazolidones. Green Chem. doi:10.1039/c2gc36414j
• Ueno dkk. (2013). ChemInform Abstract: Cycloaddition of Tertiary Aziridines and Carbon Dioxide Using a Recyclable Organocatalyst, 1,3‐Di‐tert‐butylimidazolium‐2‐carboxylate: Straightforward Access to 3‐Substituted 2‐Oxazolidones.. ChemInform doi:10.1002/chin.201320144
• Coleman dkk. (2004). Synthesis of a new zwitterionic cyclopentadienyl-imidazolium compound and isolation of the 3,3′-(trans-3,5-cyclopentenyl)di(1-tert-butylimidazolium)bromide intermediate. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2004.09.137

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.