3,5-Dichlorobenzenesulfonamide TCI D3502

Deskripsi

TCI D3502 3,5-Dichlorobenzenesulfonamide adalah building block aromatik berupa sulfonamida primer dengan dua atom klor pada posisi 3 dan 5 inti benzena. Sulfonamida merupakan salah satu gugus fungsi yang paling sering muncul dalam kimia obat, sehingga senyawa seperti ini menempati posisi penting sebagai bahan pemula pada riset sintesis. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai fragmen siap pakai yang membawa motif sulfonamida sekaligus pola substitusi klor, sehingga peneliti tidak perlu melakukan tahap sulfonilasi sendiri dan dapat langsung melanjutkan ke modifikasi gugus nitrogen atau cincin aromatik.

Alasan pemilihan senyawa ini terletak pada kombinasi gugus fungsinya. Nitrogen sulfonamida bersifat asam lemah sehingga mudah dideprotonasi dan direaksikan lanjut, misalnya melalui alkilasi, asilasi, atau reaksi kopling untuk membentuk sulfonamida sekunder dan tersier. Dua atom klor bersifat penarik elektron sehingga meningkatkan keasaman gugus sulfonamida dan menstabilkan bentuk anionnya, sekaligus menyediakan titik untuk reaksi kopling silang berkatalis logam bila diperlukan. Sebagai padatan kristal, bahan ini mudah ditimbang, disimpan, dan dimurnikan kembali dengan rekristalisasi, yang praktis untuk kerja rutin di laboratorium sintesis.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini umum dipakai dalam riset penapisan senyawa bioaktif, pembuatan bahan pembanding untuk analisis, serta latihan sintesis lanjut pada program pascasarjana kimia. Kemasan 5 g memberi jumlah yang memadai untuk beberapa rangkaian percobaan tanpa menyisakan bahan yang terlalu lama tersimpan, hal yang penting mengingat kondisi ruang laboratorium yang lembap dan suhu yang relatif hangat sepanjang tahun.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis turunan sulfonamida: nitrogen sulfonamida dapat dialkilasi atau diasilasi sehingga menghasilkan sulfonamida sekunder dan tersier untuk keperluan penapisan senyawa baru.
• Riset kimia medisinal: motif arilsulfonamida dikenal luas sebagai gugus pengikat pada banyak senyawa aktif, sehingga bahan ini menjadi fragmen awal yang bernilai.
• Reaksi kopling silang: dua atom klor pada cincin menyediakan titik masuk bagi reaksi berkatalis paladium atau nikel untuk memperluas kerangka aromatik.
• Kimia koordinasi dan supramolekul: gugus sulfonamida mampu berperan sebagai donor ikatan hidrogen maupun ligan anionik dalam kajian pengenalan molekul.
• Pembuatan standar analitik: struktur yang tegas dan sifat padatannya yang stabil memudahkan penyiapan larutan baku untuk validasi metode kromatografi dan spektroskopi.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 19797-32-1
• Kode produk: D3502
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian kemasan: 5 g
• Bentuk fisik: padatan
• Catatan penyimpanan: wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan pada wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terhindar dari sinar matahari langsung serta bahan pengoksidasi kuat. Meskipun sulfonamida padat umumnya lebih stabil dibandingkan sulfonil klorida, penyerapan uap air dapat menyebabkan bahan menggumpal dan menyulitkan penimbangan, sehingga penyimpanan di dalam desikator tetap dianjurkan. Timbang di area berventilasi atau di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya serbuk halus, dan gunakan sarung tangan, masker debu bila perlu, pelindung mata, serta jas laboratorium. Bersihkan tumpahan secara kering dan kelola sisanya sebagai limbah kimia.

English

TCI D3502 3,5-Dichlorobenzenesulfonamide (CAS 19797-32-1) is a crystalline aromatic building block that provides a ready-made primary sulfonamide together with two ring chlorine substituents. The mildly acidic sulfonamide nitrogen is easily deprotonated and can be alkylated, acylated, or coupled to build secondary and tertiary sulfonamides, while the electron-withdrawing chlorines increase acidity and offer handles for palladium- or nickel-catalyzed cross-coupling. Because the arylsulfonamide motif appears in many bioactive compounds, this reagent is widely used in medicinal chemistry screening libraries, hydrogen-bonding and supramolecular studies, and preparation of analytical reference materials. Supplied in a 5 g pack, it should be stored tightly closed in a cool, dry place, protected from moisture.

Referensi Ilmiah

• Khazaei dkk. (2002). ChemInform Abstract: Facile Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes Using Poly[4‐vinyl‐N,N‐dichlorobenzenesulfonamide].. ChemInform doi:10.1002/chin.200229083
• DROZDOVA dkk. (1995). ChemInform Abstract: Reaction of N,N‐Dichlorobenzenesulfonamide with 3‐Chloro‐1‐propyne.. ChemInform doi:10.1002/chin.199522098
• Khazaei dkk. (2002). Facile regeneration of carbonyl compounds from oximes using poly[4-vinyl-N,N-dichlorobenzenesulfonamide]. Tetrahedron Letters doi:10.1016/s0040-4039(02)00344-1

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.