2,8-Dihydroxyquinoline TCI D3819

Deskripsi

TCI D3819 dengan nomor CAS 15450-76-7 adalah 2,8-Dihydroxyquinoline, senyawa heterosiklik berkerangka kuinolina yang membawa gugus hidroksi pada posisi dua dan delapan. Senyawa ini termasuk blok pembangun heterosiklik, yaitu bahan awal bercincin nitrogen yang menjadi titik tolak pembuatan molekul yang lebih rumit. Kerangka kuinolina sendiri merupakan salah satu motif paling sering dijumpai dalam kimia obat, sehingga turunan terhidroksilasinya menjadi bahan yang bernilai bagi laboratorium sintesis organik maupun laboratorium riset penemuan obat.

Karakteristik yang membuat senyawa ini menarik adalah kombinasi dua gugus hidroksi pada posisi yang berbeda sifatnya. Gugus hidroksi pada posisi dua berada bersebelahan dengan nitrogen cincin dan dapat mengalami tautomeri menjadi bentuk keto, yaitu kerangka kuinolin-2(1H)-on atau karbostiril, sehingga senyawa ini menawarkan reaktivitas ganda tergantung kondisi reaksi. Sementara itu gugus hidroksi pada posisi delapan berdekatan dengan atom nitrogen sehingga membentuk pasangan penyumbang yang khas untuk mengikat ion logam, sebagaimana dikenal pada keluarga 8-hidroksikuinolina. Kedua gugus hidroksi juga menyediakan titik fungsionalisasi untuk reaksi alkilasi, asilasi, maupun kopling.

Di Indonesia, senyawa heterosiklik seperti ini dimanfaatkan pada riset kimia medisinal di perguruan tinggi dan lembaga penelitian, laboratorium sintesis senyawa antara farmasi, serta riset kimia koordinasi dan sensor kimia. Ketersediaan bahan awal heterosiklik yang siap pakai sangat menghemat waktu penelitian karena menyiapkan cincin kuinolina dari nol memerlukan beberapa tahap reaksi. Kemasan 5 g dan 25 g memberi pilihan untuk kebutuhan eksplorasi awal maupun sintesis yang lebih besar.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis senyawa antara kimia medisinal: kerangka kuinolina merupakan motif yang sering muncul pada molekul bioaktif sehingga senyawa ini berguna sebagai titik awal.
• Pembuatan ligan pengkhelat logam: pasangan nitrogen dan hidroksi pada posisi delapan membentuk situs pengikat ion logam yang khas keluarga hidroksikuinolina.
• Riset sensor dan probe fluoresensi: turunan hidroksikuinolina sering dikembangkan menjadi indikator ion logam karena sifat optiknya berubah setelah pengikatan.
• Fungsionalisasi selektif gugus hidroksi: dua gugus hidroksi dengan lingkungan berbeda memungkinkan reaksi alkilasi atau asilasi bertahap untuk membangun struktur yang lebih rumit.
• Penyiapan pustaka senyawa untuk penapisan: kerangka ini dapat dimodifikasi menjadi banyak turunan sehingga cocok bagi program penemuan senyawa aktif baru.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 15450-76-7
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Kode produk: D3819
• Bentuk fisik: padatan
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya; varian kemasan 5 g dan 25 g

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari sinar matahari langsung, karena senyawa fenolik dan heterosiklik dapat berubah warna bila terpapar cahaya dan udara dalam waktu lama. Hindari kelembapan tinggi dengan menutup botol segera setelah pengambilan dan menggunakan spatula yang bersih serta kering. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam agar serbuk halus tidak terhirup, dan bersihkan tumpahan dengan segera. Gunakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pelindung. Kumpulkan sisa bahan dan limbah pada wadah limbah organik padat berlabel.

English

TCI D3819 (CAS 15450-76-7) is 2,8-dihydroxyquinoline, a heterocyclic building block combining a quinoline core with hydroxy substituents at the 2- and 8-positions. The 2-hydroxy group sits adjacent to the ring nitrogen and can tautomerise to the quinolin-2(1H)-one (carbostyril) form, offering dual reactivity depending on reaction conditions, while the 8-hydroxy group together with the ring nitrogen provides the characteristic metal-chelating pocket of the 8-hydroxyquinoline family. Both hydroxy groups also serve as handles for alkylation, acylation, and coupling. It is applied in medicinal chemistry intermediate synthesis, metal-chelating ligand preparation, fluorescent sensor and probe research, and compound library construction. Supplied in 5 g and 25 g packs.

Referensi Ilmiah

• Gruber dkk. (2016). The role of 2,4-dihydroxyquinoline (DHQ) in Pseudomonas aeruginosa pathogenicity. PeerJ doi:10.7717/peerj.1495
• Rimaz dkk. (2016). ChemInform Abstract: Base Organocatalyst Mediated Annulation of Arylglyoxalmonohydrates with 2,4‐Dihydroxyquinoline to Form New Pyranodiquinolinones.. ChemInform doi:10.1002/chin.201618156
• Rimaz dkk. (2016). Base organocatalyst mediated annulation of arylglyoxalmonohydrates with 2,4-dihydroxyquinoline to form new pyranodiquinolinones. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2015.11.074

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.