N-(Diphenylmethylene)glycine Ethyl Ester dari TCI dengan nomor CAS 69555-14-2 adalah ester etil glisin yang gugus aminonya terlindungi sebagai imina benzofenon. Senyawa ini merupakan salah satu bahan paling ikonik dalam kimia peptida dan sintesis asam amino tidak alami, karena strukturnya menggabungkan dua fungsi sekaligus: gugus ester sebagai penambat karboksil dan imina difenilmetilen sebagai pelindung nitrogen. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai prekursor glisin teraktivasi, yaitu sumber unit glisin yang atom karbon alfanya dapat dideprotonasi dan difungsionalisasi secara terkendali menjadi rantai samping baru.
Karakteristik utama yang membuatnya dipilih adalah keasaman proton alfa yang meningkat akibat konjugasi dengan imina dan ester, sehingga anion yang terbentuk relatif stabil dan mudah dialkilasi. Dua cincin fenil pada gugus imina memberi rintangan sterik besar yang menjadi kunci induksi asimetris ketika reaksi dijalankan bersama katalis transfer fasa kiral. Selain itu, gugus pelindung imina dapat dilepas dengan mudah pada kondisi hidrolisis asam ringan, mengembalikan gugus amino bebas tanpa merusak produk. Kombinasi reaktivitas, stabilitas penyimpanan, dan kemudahan deproteksi inilah yang menjadikannya bahan standar.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak digunakan pada penelitian sintesis asam amino non-proteinogenik, pengembangan peptidomimetik, dan kajian katalisis asimetris di fakultas MIPA maupun farmasi. Kelompok riset yang mengembangkan katalis transfer fasa kiral juga memakainya sebagai substrat pembanding baku untuk mengukur kinerja katalis. Kemasan 5 g sesuai untuk optimasi kondisi reaksi, sedangkan 25 g menopang penelitian berkelanjutan dengan banyak pengulangan.
- Sintesis asam amino tidak alami: proton alfa yang teraktivasi memudahkan alkilasi untuk memasang rantai samping baru pada kerangka glisin secara terkendali.
- Katalisis transfer fasa asimetris: substrat ini menjadi acuan baku pengujian katalis kiral karena memberi produk teralkilasi dengan enantioselektivitas yang mudah diukur.
- Kimia peptida dan peptidomimetik: unit asam amino hasil modifikasi dipakai membangun peptida termodifikasi dengan sifat konformasi dan kestabilan metabolik yang berbeda.
- Reaksi Michael dan Mannich terkatalisis: anion glisin terstabilkan bereaksi dengan akseptor elektrofilik untuk membentuk kerangka asam amino berfungsi ganda secara efisien.
- Strategi perlindungan gugus amino: imina benzofenonnya melindungi nitrogen selama transformasi lanjut, lalu dilepas pada kondisi hidrolisis ringan tanpa merusak kerangka produk.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 69555-14-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | mengacu pada keterangan label kemasan dan Certificate of Analysis produsen |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terhindar dari kelembapan serta uap asam; ikuti label dan SDS resmi |
Gugus imina bersifat peka terhadap air dan asam, sehingga wadah harus selalu tertutup rapat dan disimpan di tempat sejuk, kering, serta jauh dari uap asam. Penyimpanan dalam wadah asli produsen dengan ruang gas inert setelah pengambilan sangat membantu menjaga mutu bahan untuk pemakaian jangka panjang. Lakukan penimbangan cepat, gunakan alat gelas kering, dan hindari paparan udara lembap yang tidak perlu. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, kerjakan di lemari asam saat memindahkan bahan, serta rujuk SDS resmi sebelum digunakan.
- Xiaolong dkk. (2002). Synthesis and crystal structure of benzyl- N -(diphenylmethylene)-glycine ethyl ester. Journal of Molecular Structure doi:10.1016/s0022-2860(01)00977-2
- Schreiner dkk. (2010). Coordination of the Ester Group – Hydrido‐Rhodium(III) and Iridium(III) Complexes of Orthometallated Diphenylmethylene Glycine Esters [1]. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie doi:10.1002/zaac.200900474
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
2,3-Bis(2,6-diisopropylphenylimino)butane TCI B5606
Harga reguler Dari Rp 3.277.050,00Harga reguler -
(R,R)-(-)-N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III)Chloride TCI B5613
Harga reguler Rp 3.482.850,00Harga reguler -
(R,R)-N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) TCI B5732
Harga reguler Dari Rp 1.859.550,00Harga reguler -
BuforminHydrochloride TCI B6007
Harga reguler Dari Rp 2.186.100,00Harga reguler -
2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine TCI B6052
Harga reguler Dari Rp 1.741.950,00Harga reguler -
Boc-Arg-OH TCI B6362
Harga reguler Dari Rp 1.004.850,00Harga reguler -
6,6'-[[Ethane-1,2-diylbis(azaneylylidene)]bis(methaneylylidene)]bis(2,4-di-tert-butylphenol) TCI B6501
Harga reguler Rp 3.660.300,00Harga reguler -
(E)-N-Benzyl-1-phenylmethanimine TCI B6850
Harga reguler Dari Rp 3.187.800,00Harga reguler
![6,6'-[[Ethane-1,2-diylbis(azaneylylidene)]bis(methaneylylidene)]bis(2,4-di-tert-butylphenol) (CAS 103595-81-9) - TCI B6501 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B6501.jpg?v=1767093755&width=533)
