6,7-Dimethoxyisoquinoline TCI D4089

Deskripsi

TCI D4089 dengan nomor CAS 15248-39-2 adalah 6,7-Dimethoxyisoquinoline, senyawa heterosiklik nitrogen yang tergolong blok pembangun heterosiklik. Molekul ini terdiri atas kerangka isoquinolin, yaitu sistem benzena yang menyatu dengan cincin piridin, dengan dua gugus metoksi pada posisi 6 dan 7. Pola substitusi 6,7-dimetoksi pada rangka isoquinolin merupakan motif yang sangat dikenal dalam kimia bahan alam karena muncul berulang pada berbagai alkaloid golongan benzilisoquinolin, sehingga senyawa ini menjadi titik awal yang sangat berguna bagi peneliti yang membangun analog alkaloid maupun kandidat obat.

Sifat yang membuatnya dipilih adalah kombinasi antara atom nitrogen basa pada cincin piridin dan dua gugus metoksi yang bersifat pendonor elektron. Nitrogen isoquinolin dapat berperan sebagai nukleofil, basa, atau situs kuaternisasi, serta memungkinkan pembentukan garam yang berguna untuk pemurnian atau pengaturan kelarutan. Gugus metoksi meningkatkan kerapatan elektron pada cincin aromatik sehingga mengarahkan reaksi substitusi elektrofilik dan memengaruhi profil spektroskopi senyawa. Kerangka isoquinolin juga dapat direduksi secara terkendali menjadi dihidro atau tetrahidroisoquinolin, sebuah transformasi kunci karena banyak senyawa bioaktif justru memiliki kerangka tetrahidro tersebut.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak diminati oleh kelompok riset kimia bahan alam, kimia medisinal, dan sintesis organik di universitas maupun lembaga penelitian farmasi. Bahan ini mendukung penelitian sintesis analog alkaloid, senyawa penghambat enzim, serta bahan pembanding untuk kajian isolasi bahan alam. Kemasan 1 g memang terbatas, namun sesuai untuk sintesis skala milimol, penapisan awal, dan penyiapan sampel karakterisasi.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis analog alkaloid benzilisoquinolin: pola 6,7-dimetoksi merupakan ciri khas banyak alkaloid alami sehingga mempersingkat jalur menuju kerangka target yang diinginkan.
• Pembuatan turunan tetrahidroisoquinolin: reduksi terkendali pada cincin piridin menghasilkan rangka jenuh yang banyak dijumpai pada senyawa bioaktif dan kandidat obat.
• Kuaternisasi nitrogen heterosiklik: reaksi dengan alkil halida menghasilkan garam isoquinolinium yang berguna sebagai zat antara reaktif maupun bahan berpendar.
• Bahan pembanding kimia bahan alam: dipakai untuk memastikan identitas fragmen struktur pada penelitian isolasi dan elusidasi senyawa dari tumbuhan obat Indonesia.
• Pengembangan ligan dan katalis: atom nitrogen basa dapat berkoordinasi dengan logam transisi sehingga senyawa ini menarik dikaji sebagai kerangka dasar ligan heterosiklik.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 15248-39-2
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g
• Bentuk fisik: padatan; rincian lot mengacu pada label dan CoA
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, dan tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari asam kuat, oksidator, serta sumber panas. Senyawa heterosiklik kaya elektron sebaiknya dilindungi dari cahaya dan udara berlebih karena paparan berkepanjangan dapat menimbulkan perubahan warna yang menandakan degradasi permukaan. Mengingat kemasan berukuran kecil, ambil bahan secukupnya dengan spatula bersih dan kering, lalu tutup kembali botol segera agar sisa bahan tetap terjaga untuk percobaan berikutnya. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu. Buang sisa bahan dan larutan bekas melalui wadah limbah organik laboratorium.

English

TCI D4089, 6,7-Dimethoxyisoquinoline (CAS 15248-39-2), is a heterocyclic building block combining a fused benzene–pyridine isoquinoline core with two electron-donating methoxy groups at the 6- and 7-positions. This substitution pattern is a hallmark of numerous benzylisoquinoline alkaloids, making the compound a valuable entry point for natural product analogue synthesis and medicinal chemistry programmes. The basic ring nitrogen supports salt formation, quaternisation, and coordination to transition metals, while the methoxy groups raise aromatic electron density and direct electrophilic substitution. Controlled reduction of the pyridine ring gives dihydro- and tetrahydroisoquinoline frameworks that feature widely in bioactive molecules. Typical applications include alkaloid analogue synthesis, ligand development, reference compound work, and heterocyclic scaffold elaboration. Supplied in a 1 g pack for research use only.

Referensi Ilmiah

• ALGHARIB (1996). ChemInform Abstract: Reaction of Acylcarbonitrile Oxides with 3,4‐Dihydro‐6,7‐ dimethoxyisoquinoline Derivatives.. ChemInform doi:10.1002/chin.199632054
• TOSUNYAN dkk. (1998). ChemInform Abstract: Cycloaddition Reaction of 3,4‐Dihydro‐6,7‐dimethoxyisoquinoline to Pyrylium Salts.. ChemInform doi:10.1002/chin.199809037
• Tosunyan dkk. (1997). Cycloaddition reaction of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline to pyrylium salts. Mendeleev Communications doi:10.1070/mc1997v007n05abeh000712

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.