7-Deazahypoxanthine TCI D4324

Deskripsi

TCI D4324 7-Deazahypoxanthine adalah analog hipoksantin yang atom nitrogen pada posisi 7 cincin purinanya digantikan oleh atom karbon, menghasilkan kerangka pirolo[2,3-d]pirimidinon. Senyawa ini merupakan balok pembangun heterosiklik penting pada kimia nukleosida dan nukleotida, karena mempertahankan bentuk keseluruhan basa purina alami sekaligus menghilangkan satu titik akseptor ikatan hidrogen. Di laboratorium, bahan ini menjadi bahan awal untuk sintesis nukleosida 7-deazapurina, probe oligonukleotida termodifikasi, serta senyawa uji pada riset enzim yang memanfaatkan basa purina.

Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah kemiripan struktur yang sangat dekat dengan hipoksantin, disertai perubahan elektronik yang bermakna. Penggantian N7 dengan CH memperkuat karakter aromatik cincin lima, mengubah kebasaan dan pola tautomeri, serta membuka posisi 7 untuk difungsionalisasi lewat halogenasi maupun reaksi kopling silang — sesuatu yang tidak mungkin dilakukan pada purina alami. Nukleosida yang dibangun darinya juga umumnya lebih tahan terhadap hidrolisis ikatan glikosidat, sehingga cocok untuk probe dan analog yang membutuhkan kestabilan lebih tinggi dalam medium berair.

Di Indonesia, bahan ini digunakan pada laboratorium bioteknologi molekuler, kimia medisinal, dan riset biologi kimia di universitas serta lembaga penelitian nasional. Peneliti memanfaatkannya untuk menyiapkan analog nukleosida, mempelajari pengenalan basa oleh enzim polimerase, atau membangun senyawa pembanding pada kajian jalur metabolisme purina. Karena kebutuhan riset semacam ini umumnya berskala miligram, kemasan 1 g memberi jumlah yang memadai untuk beberapa tahap sintesis dan karakterisasi tanpa membuat bahan mahal tersimpan menganggur terlalu lama di laboratorium.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis analog nukleosida: kerangka 7-deazapurina dipakai untuk membangun nukleosida termodifikasi yang lebih tahan hidrolisis ikatan glikosidat dibandingkan purina alami.
• Modifikasi oligonukleotida: posisi C7 yang bebas memungkinkan pemasangan penanda fluoresen atau rantai samping melalui reaksi kopling silang terkatalisis paladium.
• Riset enzimologi purina: senyawa ini menjadi substrat atau inhibitor pembanding untuk menguji selektivitas enzim yang mengenali hipoksantin dan turunannya.
• Kimia medisinal antivirus dan antikanker: kerangka pirolopirimidinon merupakan inti banyak senyawa bioaktif, sehingga berguna sebagai titik awal sintesis analog eksperimental.
• Studi pengenalan basa asam nukleat: hilangnya akseptor ikatan hidrogen pada N7 membantu peneliti memetakan kontribusi posisi tersebut pada stabilitas untai ganda.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D4324
• Nomor CAS: 3680-71-5
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g
• Bentuk fisik: padatan kristalin; periksa penampilan pada label dan sertifikat analisis produk
• Penyimpanan: tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, dengan wadah tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa dalam botol asli yang tertutup rapat di lemari reagen sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung. Basa heterosiklik semacam ini bersifat higroskopis ringan, sehingga sebaiknya botol tidak dibiarkan terbuka dan dibiarkan menyesuaikan suhu ruang lebih dahulu bila disimpan pada kondisi dingin. Timbang dengan spatula kering dan bersih di ruang berventilasi baik atau lemari asam, dan gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, serta jas laboratorium. Hindari menghirup debu halus dan cegah kontak dengan kulit maupun mata. Karena kemasan berukuran kecil, catat setiap pengambilan agar sisa bahan mudah dipantau dan buang limbah sesuai prosedur B3.

English

TCI D4324 7-Deazahypoxanthine (CAS 3680-71-5) is a pyrrolo[2,3-d]pyrimidinone building block in which the N7 nitrogen of hypoxanthine is replaced by carbon. This single-atom change preserves the overall purine shape while removing a hydrogen-bond acceptor, altering tautomeric behaviour and basicity, and, importantly, freeing the C7 position for halogenation and palladium-catalysed cross-coupling. Nucleosides derived from this scaffold generally show improved glycosidic bond stability, making them attractive for modified oligonucleotide probes, fluorescent labelling, and enzyme-recognition studies. It is also a common starting material in antiviral and anticancer medicinal chemistry programmes based on the 7-deazapurine core. Supplied as a crystalline solid in a 1 g pack suited to milligram-scale research synthesis.

Referensi Ilmiah

• Gáliková dkk. (2014). Effect of different reaction conditions on the structural diversity of zinc(II) complexes with 9-deazahypoxanthine. Polyhedron doi:10.1016/j.poly.2014.05.008
• Bereiter dkk. (2022). A new route for the synthesis of 1-deazaguanine and 1-deazahypoxanthine. Beilstein Journal of Organic Chemistry doi:10.3762/bjoc.18.172
• Gáliková dkk. (2015). Structural Diversity of Copper(II) Complexes with 9-Deazahypoxanthine and Their in Vitro SOD-Like Activity. International Journal of Molecular Sciences doi:10.3390/ijms160715954

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.