Dichloro[9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene]palladium(II) TCI D4333

Deskripsi

Dichloro[9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene]palladium(II) dari TCI dengan kode katalog D4333 adalah kompleks paladium(II) yang telah terkoordinasi dengan ligan difosfin Xantphos. Produk ini termasuk kategori katalisis dan kimia anorganik, khususnya untuk aktivasi ikatan C–H. Di laboratorium, senyawa ini digunakan sebagai prekatalis siap pakai, yaitu sumber paladium yang sudah membawa ligannya sendiri sehingga peneliti tidak perlu menyiapkan campuran garam paladium dan ligan bebas secara terpisah sebelum menjalankan reaksi kopling atau fungsionalisasi.

Keunggulan yang paling menonjol berasal dari ligan Xantphos, sebuah difosfin dengan tulang punggung xanten kaku yang dikenal memiliki sudut gigit besar. Sudut gigit lebar ini memengaruhi geometri kompleks dan secara umum mempercepat tahap eliminasi reduktif, sehingga banyak reaksi kopling yang sebelumnya sulit menjadi lebih efisien, terutama pembentukan ikatan karbon–nitrogen, karbon–sulfur, dan reaksi karbonilasi. Sebagai kompleks yang telah terbentuk sempurna, bahan ini memberikan rasio logam terhadap ligan yang pasti, sehingga hasil eksperimen lebih mudah diulang antar peneliti maupun antar laboratorium. Bentuk padatan yang relatif mudah ditangani juga memudahkan penimbangan dalam jumlah kecil.

Di laboratorium Indonesia, katalis paladium seperti ini digunakan pada riset sintesis organik lanjut, kimia medisinal, dan kimia material di universitas serta lembaga riset. Karena katalis logam mulia dipakai dalam jumlah sangat kecil, kemasan 200 mg dan 1 g sudah memadai untuk banyak seri percobaan. Ketersediaan ukuran kecil ini membantu laboratorium mengelola pengadaan bahan bernilai tinggi secara lebih terukur dan bertanggung jawab.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi aminasi Buchwald–Hartwig, karena sudut gigit lebar ligan Xantphos mendukung eliminasi reduktif sehingga pembentukan ikatan karbon–nitrogen berlangsung lebih efisien.
• Kopling karbon–sulfur untuk sintesis tioeter, sebab sistem berbasis Xantphos dikenal mampu mengatasi kecenderungan senyawa belerang meracuni pusat logam katalis.
• Reaksi karbonilasi dan aminokarbonilasi, karena kompleks paladium difosfin ini mendukung penyisipan karbon monoksida menjadi amida dan ester secara terkendali.
• Fungsionalisasi ikatan C–H terarah, sebab katalis paladium(II) mampu mengaktifkan ikatan C–H yang relatif inert dengan bantuan gugus pengarah pada substrat.
• Kopling silang Suzuki–Miyaura pada substrat menantang, karena prekatalis siap pakai memberikan rasio logam dan ligan yang konsisten sehingga hasil lebih mudah direproduksi.

Spesifikasi

• Merek: TCI (kode katalog D4333)
• Nomor CAS: 205319-10-4
• Kategori: Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > C-H Activation [Catalysis]
• Varian/kemasan: 200 mg dan 1 g
• Bentuk fisik: umumnya padatan berwarna; rujuk label kemasan dan CoA lot terkait
• Catatan penyimpanan: simpan sejuk, kering, tertutup rapat, dan terlindung dari cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan kompleks katalis dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya. Walaupun banyak prekatalis paladium jenis ini relatif stabil di udara, praktik terbaik tetap menganjurkan pembukaan wadah seminimal mungkin, bila memungkinkan di bawah atmosfer gas inert, agar aktivitas katalitik terjaga sepanjang masa simpan. Gunakan spatula bersih dan kering serta hindari kontaminasi silang dengan bahan lain karena jejak pengotor dapat menurunkan kinerja katalis. Kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta hindari terhirupnya serbuk halus. Kumpulkan limbah mengandung logam mulia secara terpisah. Rujuk Safety Data Sheet resmi.

English

Dichloro[9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene]palladium(II) (TCI D4333, CAS 205319-10-4) is a ready-to-use palladium(II) precatalyst in which the metal is already coordinated to the Xantphos diphosphine ligand. The rigid xanthene backbone of Xantphos gives the ligand a characteristically wide bite angle, a geometric feature that generally favours reductive elimination and thereby improves the efficiency of demanding cross-couplings. The complex is widely applied in Buchwald–Hartwig C–N amination, carbon–sulfur coupling to thioethers, carbonylation and aminocarbonylation chemistry, directed C–H functionalisation, and Suzuki–Miyaura couplings of challenging substrates. Because the metal-to-ligand ratio is fixed, results are more reproducible than with in-situ mixtures. Supplied in 200 mg and 1 g packs; store cool, dry, and protected from light.

Referensi Ilmiah

• Ha (2011). Crystal structure of (acridine)dichloro(dimethyl sulfoxide-)S)- palladium(II)—dimethyl sulfoxide (1:2), PdCl2(C13H9N)(C2H6SO) · 2C2H6SO. Zeitschrift für Kristallographie - New Crystal Structures doi:10.1524/ncrs.2011.0144

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.