TCI D4767 Dibenzothiophene-4-carboxaldehyde adalah senyawa heterosiklik belerang yang membawa gugus aldehida pada posisi 4 dari kerangka dibenzotiofena. Kerangka induknya terdiri atas dua cincin benzena yang menyatu melalui cincin tiofena, membentuk sistem trisiklik datar yang kaya elektron dan sangat stabil secara termal. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai blok pembangun heterosiklik yang menyediakan inti aromatik kompleks lengkap dengan satu gugus fungsi reaktif, sehingga peneliti dapat langsung melanjutkan ke tahap perakitan molekul target tanpa membangun kerangka trisiklik tersebut sendiri dari bahan sederhana.
Karakteristik yang menjadikannya pilihan menarik adalah perpaduan antara reaktivitas aldehida dan sifat khas atom belerang di dalam cincin. Gugus aldehida siap menjalani kondensasi dengan amina, olefinasi Wittig, reduksi, oksidasi, maupun penambahan nukleofil organologam. Sementara itu, atom belerang meningkatkan kemampuan polarisasi sistem pi dan memberikan sifat optoelektronik yang berbeda dari analog dibenzofuran, termasuk kecenderungan pada penataan lapisan tipis dan pengangkutan muatan. Posisi 4 yang berdekatan dengan atom belerang juga memberikan lingkungan sterik dan elektronik khas, yang sering dimanfaatkan untuk merancang ligan atau material dengan geometri tertentu.
Di lingkungan riset Indonesia, senyawa ini umum dipakai pada kelompok kimia material, kimia organik sintesis, dan kimia koordinasi di universitas maupun lembaga penelitian, terutama untuk pembuatan ligan, material piranti elektronik organik, dan probe berpendar. Ketersediaan kemasan 1 g dan 5 g memudahkan penyesuaian antara tahap penjajakan rute sintesis dan tahap penyiapan bahan dalam jumlah cukup untuk karakterisasi lengkap.
- Sintesis ligan dan basa Schiff, karena gugus aldehida di posisi 4 mudah berkondensasi dengan amina primer membentuk imina untuk kompleks logam transisi.
- Pengembangan material elektronik organik, sebab inti dibenzotiofena menawarkan kestabilan termal tinggi serta sifat pengangkutan muatan yang bermanfaat pada lapisan piranti.
- Reaksi olefinasi untuk membangun sistem terkonjugasi, karena aldehida aromatik ini merupakan pasangan reaksi Wittig yang andal dalam pembentukan ikatan rangkap.
- Sintesis probe berpendar dan pewarna organik, mengingat kerangka trisiklik yang kaku mendukung sifat emisi ketika dipadukan dengan gugus donor maupun akseptor.
- Riset kimia medisinal berbasis heterosiklik belerang, sebab motif dibenzotiofena kerap dijumpai pada senyawa bioaktif yang menarik untuk dieksplorasi lebih jauh.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 23985-81-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; mengacu pada keterangan label dan SDS lot yang diterima |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya, wadah tertutup rapat |
Sebagaimana aldehida aromatik pada umumnya, senyawa ini sebaiknya disimpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, karena paparan udara dalam jangka panjang dapat memicu oksidasi perlahan menjadi asam karboksilat. Bila pekerjaan Anda menuntut kemurnian tinggi, simpan di bawah atmosfer inert dan ambil bahan secepat mungkin agar botol tidak lama terbuka. Gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, serta lakukan penimbangan di lemari asam. Hindari menghirup debu dan kontak dengan kulit maupun mata. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat, tutup botol segera setelah dipakai, dan buang limbah melalui jalur limbah kimia laboratorium.
—
