(+/-)-Dehydrolinalool TCI D5752

Deskripsi

TCI D5752 dengan nomor CAS 29171-20-8 adalah (+/-)-Dehydrolinalool, sebuah alkohol tersier asetilenik dengan kerangka terpenoid sepuluh karbon yang membawa gugus alkuna terminal dan ikatan rangkap tak terkonjugasi. Senyawa ini dipasok dalam bentuk rasemat, yaitu campuran dua enansiomer dalam perbandingan setara. Dalam kimia terpenoid, dehidrolinalool dikenal sebagai senyawa antara penting menuju linalool dan berbagai turunan isoprenoid lain. Di laboratorium, bahan ini berperan sebagai building block yang menyediakan tiga titik reaksi sekaligus, yakni gugus hidroksil tersier, ikatan rangkap tiga terminal, dan ikatan rangkap dua trisubstitusi.

Sifat yang menjadikannya sangat bernilai adalah gugus alkuna terminal, yang dapat direduksi secara parsial menjadi alkena dengan geometri terkendali menggunakan katalis pilihan, atau diaktifkan sebagai asetilida untuk membentuk ikatan karbon–karbon baru. Alkuna terminal juga merupakan mitra klasik dalam reaksi sikloadisi azida–alkuna dan reaksi kopling silang berkatalis logam transisi, sehingga senyawa ini mudah dimasukkan ke dalam alur sintesis modern. Gugus hidroksil tersier alilik memungkinkan penataan ulang jenis Meyer–Schuster maupun Rupe pada kondisi tertentu, memberikan jalur menuju karbonil tak jenuh. Keberadaan tiga gugus fungsi berbeda memberi keleluasaan perancangan reaksi yang kemoselektif.

Bagi laboratorium Indonesia, senyawa ini relevan untuk penelitian sintesis terpenoid, pengembangan bahan pewangi, kimia bahan alam, serta pekerjaan sintesis metodologi di lingkungan perguruan tinggi. Kemasan 25 mL dan 100 mL memudahkan penyesuaian dengan skala percobaan, mulai dari optimasi kondisi reaksi pada tingkat milimol hingga pembuatan senyawa antara dalam jumlah yang lebih besar untuk sintesis bertahap.

Aplikasi Laboratorium

• Senyawa antara sintesis terpenoid, karena kerangka sepuluh karbonnya merupakan pola isoprenoid yang menjadi dasar banyak molekul aroma dan bahan alam.
• Reaksi kopling silang dan sikloadisi azida–alkuna, sebab gugus alkuna terminalnya siap dipakai dalam metodologi pembentukan ikatan karbon–karbon dan heterosiklus triazola.
• Hidrogenasi parsial terkendali menuju alkena, karena reduksi alkuna dengan katalis terpilih memungkinkan penetapan geometri ikatan rangkap secara selektif dan reprodusibel.
• Kajian penataan ulang alkohol propargilik, sebab gugus hidroksil tersierny memungkinkan penelitian transformasi Meyer–Schuster maupun Rupe menuju senyawa karbonil tak jenuh.
• Bahan penelitian pemisahan enansiomer, karena bentuk rasematnya cocok dipakai menguji kolom kiral maupun mengembangkan metode resolusi secara kimia atau enzimatis.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 29171-20-8
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 25 mL dan 100 mL
• Bentuk fisik: cairan, dipasok sebagai campuran rasemat
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya dalam wadah tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan bahan dalam wadah asli tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sinar matahari langsung, sumber panas, dan nyala api terbuka. Karena senyawa mengandung gugus fungsi tak jenuh, paparan udara dan cahaya dalam waktu lama sebaiknya dihindari; menutup botol segera setelah pengambilan membantu menjaga mutu. Lakukan pemindahan cairan di dalam lemari asam menggunakan pipet atau jarum suntik bersih dan kering. Gunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat, dan patuhi selalu label kemasan serta Safety Data Sheet resmi.

English

TCI D5752, (±)-Dehydrolinalool (CAS 29171-20-8), is a racemic tertiary propargylic alcohol with a ten-carbon terpenoid skeleton that carries a terminal alkyne, a trisubstituted alkene, and a tertiary hydroxyl group. This combination of three distinct functional handles makes it a highly versatile building block for chemoselective synthesis. It is a recognised intermediate on synthetic routes to linalool and related isoprenoid targets, and the terminal alkyne is readily used in metal-catalysed cross-coupling, azide–alkyne cycloaddition, and controlled partial hydrogenation to define alkene geometry. The propargylic alcohol also enables Meyer–Schuster and Rupe rearrangement studies. Supplied as a liquid in 25 mL and 100 mL pack sizes for laboratory use.

Referensi Ilmiah

• Zhu dkk. (2001). Vapor−Liquid Equilibria for the Binary Mixtures Dehydrolinalool + 1-Propanol and Dehydrolinalool + 1-Butanol. Journal of Chemical & Engineering Data doi:10.1021/je010041q
• (2000). Dehydrolinalool. Food and Chemical Toxicology doi:10.1016/s0278-6915(00)80018-6
• Zhu dkk. (2002). Vapor−Liquid Equilibria for the Binary Mixtures Dehydrolinalool + 1-Propanol and Dehydrolinalool + 1-Butanol. Journal of Chemical & Engineering Data doi:10.1021/je020497n

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.