TCI D5778 1,3-Diisopropylbenzimidazolium Bromide adalah garam benzimidazolium dengan dua gugus isopropil pada atom nitrogen posisi 1 dan 3, berpasangan dengan ion bromida. Bahan ini berperan sebagai prekursor ligan karbena N-heterosiklik (NHC): ketika diperlakukan dengan basa yang sesuai, proton pada posisi C2 dilepaskan dan terbentuklah karbena benzimidazolilidena yang sangat kuat mengikat pusat logam transisi. Di laboratorium katalisis, garam semacam ini adalah bahan pokok untuk menyiapkan katalis kompleks logam–NHC, baik secara terpisah maupun secara in situ langsung di dalam labu reaksi.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah kombinasi kekuatan donor sigma yang tinggi dari inti benzimidazolilidena dan halangan sterik sedang dari dua gugus isopropil. Donor sigma yang kuat memperkuat ikatan logam–ligan sehingga katalis lebih tahan terhadap panas dan udara dibandingkan banyak sistem berbasis fosfina, sedangkan gugus isopropir yang tidak terlalu besar menjaga ruang koordinasi tetap cukup terbuka bagi substrat. Sebagai garam padat, bahan ini juga jauh lebih mudah ditimbang, disimpan, dan ditangani daripada karbena bebasnya yang tidak stabil di udara terbuka.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini dipakai oleh kelompok riset katalisis homogen, sintesis organologam, dan kimia organik sintetik di perguruan tinggi serta lembaga penelitian, terutama pada topik reaksi kopling silang dan pengembangan katalis berbasis paladium, tembaga, nikel, atau perak. Varian 1 g dan 5 g memberi keleluasaan antara penjajakan kondisi reaksi skala kecil dan penyiapan katalis dalam jumlah yang cukup untuk rangkaian percobaan berulang.
Brosur TCI (PDF)
- N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands and Metal Complexes 2026-02-10 · hal. 1
Produk TCI terkait
- TCI M2791 889617-36-1 3,3'-Methylenebis[1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-imidazolium Bromide]
- 3,3'-Methylenebis(1-tert-butyl-3-imidazolium Bromide), CAS 247902-48-3, TCI M2790
- 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium Chloride, CAS 173035-10-4, TCI B3158
- 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium Chloride, CAS 258278-25-0, TCI B3157
- 1-Methyl-3-propylimidazolium Tetrafluoroborate, CAS 244193-48-4, TCI M3036
- TCI D5930 2459632-56-3 3-Neopentyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium Perchlorate
- Prekursor ligan karbena N-heterosiklik, karena deprotonasi pada posisi C2 menghasilkan karbena donor kuat yang langsung mengikat pusat logam transisi.
- Penyiapan katalis paladium–NHC untuk reaksi kopling silang, sebab ligan NHC meningkatkan ketahanan katalis terhadap suhu tinggi dan memperpanjang masa aktifnya.
- Pembentukan katalis secara in situ di dalam labu reaksi, karena garam padat ini mudah ditimbang lalu diaktifkan dengan penambahan basa yang sesuai.
- Sintesis kompleks perak, tembaga, dan nikel berbasis NHC, sebab jalur transmetalasi dari kompleks perak–NHC merupakan metode baku yang mapan.
- Kajian pengaruh sterik dan elektronik ligan terhadap kinerja katalis, karena substituen isopropir memberi titik pembanding terhadap ligan lain yang lebih ruah.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 684283-51-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Carbon-Donor Ligands [Catalysis] |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan garam kristalin, bersifat higroskopis sebagaimana umumnya garam azolium |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, tertutup rapat, dan terlindung dari kelembapan sesuai anjuran label dan SDS |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan udara, mengikuti kondisi penyimpanan pada label serta lembar data keselamatan bahan. Garam azolium umumnya bersifat menyerap air, dan air yang terserap dapat mengganggu tahap deprotonasi serta menurunkan hasil pembentukan katalis; karena itu penimbangan sebaiknya dilakukan cepat, dengan alat kering, dan bila memungkinkan di dalam glove box atau di bawah aliran gas inert. Penggunaan desikator untuk penyimpanan harian sangat dianjurkan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta tangani serbuk di dalam lemari asam. Jauhkan dari basa kuat yang tidak disengaja dan dari sumber panas.
- Mai dkk. (2020). The interaction between [Pt(µ-Cl)(Safrole-1H)]2 and 1,3-diisopropylbenzimidazolium bromide in the presence of Ag2O. Vietnam Journal of Science and Technology doi:10.15625/2525-2518/58/6/15245
- Thong dkk. (2019). Study on the interaction between [Pt(μ‐Cl)(isopropyl eugenoxyacetate‐1H)]2 and 1,3‐diisopropylbenzimidazolium bromide. Vietnam Journal of Chemistry doi:10.1002/vjch.201900024
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Kategori Produk
- Catalysis and Inorganic ChemistryCarbon-Donor Ligands [Catalysis]Imidazolinium Salts, Cyclic Alkyl Amino Carbene (CAAC) Pecursors [Carbon-Donor Ligands]
- Catalysis and Inorganic ChemistryNitrogen-Donor Ligands [Catalysis]Pyrazole Ligands, Imidazole Ligands, Triazole Ligands
- Catalysis and Inorganic ChemistryCross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts [C-C Bond Formation]N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands [Cross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts]
- Synthetic ReagentsC-C Bond Formation [Synthetic Reagents]Cross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts [C-C Bond Formation]

![889617-36-1 3,3'-Methylenebis[1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-imidazolium Bromide] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510M2791.jpg?v=1767127228&width=533)




![3-Neopentyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium Perchlorate (CAS 2459632-56-3) - TCI D5930 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D5930.jpg?v=1767109451&width=533)

