TCI D5886 Dichloro[8-(diisopropylphosphino)-5-fluoro-2-(2-pyridinyl)quinoline]iron(II) adalah kompleks logam besi bervalensi dua yang diikat oleh ligan multidentat berbasis kuinolina terfungsionalisasi. Ligan tersebut menyatukan tiga elemen pengikat dalam satu kerangka, yaitu gugus fosfina diisopropil yang kaya elektron, nitrogen kuinolina, dan nitrogen piridina, ditambah substituen fluor pada kerangka aromatik. Kompleks ini dikelompokkan dalam kategori katalisis untuk aktivasi ikatan C–H, sebuah bidang yang menjadi perhatian besar dalam kimia sintesis modern karena memungkinkan pembentukan ikatan baru langsung dari ikatan karbon hidrogen yang biasanya inert.
Nilai lebih dari katalis ini terletak pada penggunaan besi sebagai pusat logam. Besi merupakan logam yang melimpah, relatif murah, dan memiliki profil toksisitas lebih ringan dibandingkan logam mulia seperti paladium, rodium, atau iridium, sehingga menjadi arah pengembangan katalisis yang lebih berkelanjutan. Kerangka ligan kaku dengan susunan donor fosfor dan nitrogen membantu mengendalikan geometri di sekitar pusat logam serta menstabilkan spesies aktif selama siklus katalitik. Substituen isopropil pada fosfor memberikan halangan sterik yang mengarahkan selektivitas, sementara atom fluor pada kuinolina menyesuaikan sifat elektronik ligan. Dua ligan klorida yang terikat berperan sebagai gugus yang mudah dipertukarkan ketika katalis diaktifkan.
Kemasan 100 mg selaras dengan pola pemakaian katalis di laboratorium Indonesia, sebab katalis logam umumnya digunakan dalam jumlah kecil relatif terhadap substrat. Jumlah tersebut memadai untuk penapisan kondisi reaksi, optimasi pemuatan katalis, serta reaksi skala penelitian. AMI Scientific menyediakannya bagi kelompok riset kimia organik sintetik dan katalisis di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian.
Kelebihan (brosur TCI)
- Padatan yang stabil terhadap udara
- Memungkinkan borilasi melalui aktivasi ikatan C-H pada (hetero)arena dengan adanya basa
Brosur TCI (PDF)
- Iron Complex Catalyst for C-H Borylation 2025-01-06 · hal. 1
- Rare Metal-Free Iron Catalyst for Silicone Curing 2026-02-02 · hal. 1
- C-H Bond Activation Reaction 2025-06-20 · hal. 8
- Transition Metal Catalysts 2026-04-10 · hal. 7
Produk TCI terkait
- Tris(2,4-pentanedionato)iron(III), CAS 14024-18-1, TCI I0079
- TCI D3891 14783-09-6 Dichloro(1,10-phenanthroline)copper(II)
- Dichloro(1,5-cyclooctadiene)palladium(II), CAS 12107-56-1, TCI D2604
- [1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]triphenylphosphine Nickel(II) Dichloride, CAS 903592-98-3, TCI B3235
- Iron(III) Tetraphenylporphyrin Chloride, CAS 16456-81-8, TCI I0937
- (4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridine-kappa~2~N~1~,N~1'~)[bis[5-fluoro-2-(5-methyl-2-pyridinyl-kappaN)phenyl-kappaC~1~]]iridium Hexafluorophosphate, CAS 808142-88-3, TCI B6258
- Aktivasi ikatan C–H: pusat besi dengan ligan pengarah memungkinkan fungsionalisasi langsung ikatan karbon hidrogen tanpa memerlukan tahap prafungsionalisasi tambahan.
- Katalisis logam melimpah: menjadi alternatif penelitian terhadap katalis logam mulia sehingga biaya dan dampak lingkungan proses sintesis dapat ditelaah ulang.
- Kajian mekanisme katalitik: kerangka ligan yang tertata rapi memudahkan penelusuran spesies antara serta hubungan struktur dengan aktivitas katalitik.
- Pengembangan reaksi penggandengan: dipakai menguji pembentukan ikatan karbon-karbon maupun karbon-heteroatom pada substrat aromatik dan heteroaromatik penelitian.
- Optimasi kondisi sintesis: berguna dalam penapisan pelarut, suhu, dan aditif untuk menemukan sistem katalitik yang paling efisien di laboratorium.
Dari brosur TCI
- Borilasi C(sp2)-H pada (hetero)arena (X = O, S) dengan B2pin2 sebagai katalis
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D5886 |
|---|---|
| Nomor CAS | 2247605-87-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > C-H Activation [Catalysis] |
| Ukuran kemasan | 100 mg |
| Bentuk fisik | kompleks logam berbentuk padatan; ligan fosfina bersifat peka terhadap udara |
| Penyimpanan | simpan dingin di bawah gas inert dan kondisi kering sesuai petunjuk kemasan |
Data dari brosur TCI
| Suhu reaksi | 100 °C (C(sp2)-H borylation dengan D5886 (cat.), KOtBu, CPME) |
|---|
Sumber: TCI brochure RR151 (2025-01-06)
Kompleks logam berligan fosfina umumnya peka terhadap oksigen dan uap air, sehingga penyimpanan sebaiknya dilakukan pada wadah tertutup rapat di bawah atmosfer gas inert seperti nitrogen atau argon, di tempat sejuk dan kering. Pengambilan bahan dianjurkan melalui kotak sarung tangan atau teknik Schlenk agar paparan udara seminimal mungkin, dan wadah perlu ditutup kembali dengan segera. Gunakan pelarut kering yang telah dihilangkan gasnya untuk menyiapkan larutan katalis. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan, dan kacamata pengaman, jauhkan dari sumber panas serta oksidator, dan patuhi lembar data keselamatan bahan.
Referensi dari brosur TCI
- Masahiro Kamitani. Facile Entry to Iron Complexes Supported by Quinoline-Based PNN Pincer Ligand Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2018. doi:10.1246/bcsj.20180124
- Masahiro Kamitani. Iron-catalyzed Versatile and Efficient C(sp2)-H Borylation Chemistry Letters, 2019. doi:10.1246/cl.190345
Kategori Produk
- Catalysis and Inorganic ChemistryC-H Activation [Catalysis]Iron Compounds [C-H Activation]
- Catalysis and Inorganic ChemistryNon-Precious Metal Catalysis [Catalysis]
- Catalysis and Inorganic ChemistryTransition Elements [Catalysis and Inorganic Chemistry]Iron [Catalysis and Inorganic Chemistry]
- Synthetic ReagentsC-X(Non-Halogen) Bond Formation [Synthetic Reagents]C-H Bond Activation Reaction [Synthetic Reagents]
![Dichloro[8-(diisopropylphosphino)-5-fluoro-2-(2-pyridinyl)quinoline]iron(II) (CAS 2247605-87-2) - TCI D5886 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D5886.jpg?v=1767109391&width=1445)



![903592-98-3 [1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]triphenylphosphine Nickel(II) Dichloride - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B3235_58611862-7e09-4fa6-8ff5-7fa691c32969.jpg?v=1767431895&width=533)

![(4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridine-kappa~2~N~1~,N~1'~)[bis[5-fluoro-2-(5-methyl-2-pyridinyl-kappaN)phenyl-kappaC~1~]]iridium Hexafluorophosphate (CAS 808142-88-3) - TCI B6258 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B6258_754d364a-f6fd-4663-bb30-44092cbc4e6a.jpg?v=1767865062&width=533)
![Chloro[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold(I) (CAS 852445-83-1) - TCI C2405 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510C2405.jpg?v=1767098290&width=533)
![Chloro[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) (CAS 578743-87-0) - TCI C2304 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510C2304.jpg?v=1767098104&width=533)