TCI E0824 7-Ethyl-3-indoleethanol adalah turunan indola yang membawa rantai 2-hidroksietil pada posisi 3 dan gugus etil pada posisi 7. Kerangka dasarnya berkerabat dengan triptofol, senyawa alami yang berasal dari metabolisme triptofan dan dijumpai pada berbagai sistem biologis. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai building block heterosiklik yang menyediakan inti indola sekaligus gugus alkohol primer yang siap diolah lebih lanjut, sehingga menjadi titik masuk yang praktis untuk membangun molekul yang lebih rumit tanpa merakit cincin indola dari awal.
Nilai lebih senyawa ini terletak pada gugus hidroksil primernya yang mudah dikerjakan. Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida atau asam karboksilat, diubah menjadi gugus pergi seperti mesilat atau tosilat untuk reaksi substitusi, diesterifikasi, maupun dieterifikasi. Posisi 3 pada cincin indola sendiri merupakan pusat nukleofilik yang khas, sedangkan substituen etil pada posisi 7 memberikan halangan sterik dan sifat lipofilik tertentu yang dapat memengaruhi arah reaksi maupun sifat fisikokimia produk akhir. Nitrogen indola tetap tersedia untuk dilindungi atau disubstitusi, sehingga peneliti memiliki beberapa arah pengembangan dari satu bahan awal.
Di laboratorium Indonesia, senyawa bertipe seperti ini banyak dipakai pada riset sintesis alkaloid indola, kimia medisinal, serta studi senyawa turunan triptofan yang berkaitan dengan metabolit mikroba dan tumbuhan. Kemasan 5 g dan 25 g memberi ruang bagi optimasi rute sintesis pada skala kecil sekaligus memenuhi kebutuhan sintesis bertahap yang menuntut bahan awal dalam jumlah memadai agar rendemen akhir tetap mencukupi untuk karakterisasi lengkap.
- Sintesis alkaloid indola: berperan sebagai prekursor terarah pada pembuatan kerangka alkaloid yang memerlukan rantai samping dua karbon pada posisi tiga cincin indola.
- Transformasi gugus alkohol: mendukung oksidasi menjadi aldehida atau asam, serta konversi menjadi mesilat dan tosilat sebagai jalur menuju reaksi substitusi nukleofilik lanjutan.
- Riset kimia medisinal: menyediakan inti indola tersubstitusi untuk membangun analog senyawa bioaktif dengan sifat lipofilik yang telah dimodifikasi oleh gugus etil.
- Studi metabolit turunan triptofan: berguna sebagai senyawa model atau pembanding pada penelitian metabolit indola yang dihasilkan mikroorganisme maupun jaringan tumbuhan.
- Sintesis bahan antara berfungsi ganda: gugus hidroksil dan nitrogen indola dapat dikerjakan secara berurutan sehingga cocok untuk menyusun molekul target bergugus fungsi banyak.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 41340-36-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | bahan padat hingga kental; rujuk lembar analisis lot yang menyertai produk |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah tertutup rapat |
Simpan pada tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah asli yang tertutup rapat, karena turunan indola cenderung berubah warna bila terpapar udara dan cahaya dalam waktu lama. Bila pekerjaan menuntut kemurnian tinggi, penyimpanan di bawah atmosfer gas inert dapat membantu memperlambat oksidasi permukaan. Gunakan spatula atau pipet kering dan bersih setiap kali pengambilan, lalu tutup rapat kembali wadahnya. Lakukan penimbangan di lemari asam atau ruang berventilasi baik dengan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Jauhkan dari oksidator kuat dan asam kuat, serta buang sisa bahan maupun pelarut bilasan melalui jalur limbah kimia laboratorium.
—