Fluoroacetonitrile TCI F0665

Deskripsi

Fluoroacetonitrile adalah senyawa nitril alifatik paling sederhana yang membawa satu atom fluor pada posisi alfa, sehingga dikenal luas sebagai *fluorinated building block* golongan monofluorometil. Di laboratorium sintesis organik, bahan ini berperan sebagai pemasok gugus –CH₂F sekaligus gugus siano dalam satu molekul kecil, sebuah kombinasi yang sangat berguna ketika kimiawan ingin memperkenalkan fluor tunggal ke kerangka molekul target tanpa harus menempuh rute fluorinasi langsung yang sering kali memerlukan reagen agresif, kondisi ekstrem, atau peralatan khusus yang tidak selalu tersedia di laboratorium umum.

Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih terletak pada dua pusat reaktif yang saling melengkapi. Gugus nitril dapat diubah menjadi amina primer melalui reduksi, menjadi asam karboksilat atau amida melalui hidrolisis, menjadi amidina dan tetrazol melalui adisi nukleofilik, serta dapat berpartisipasi dalam pembentukan cincin heterosiklik seperti pirimidin, triazin, dan aminopirazol. Sementara itu, atom fluor pada karbon alfa meningkatkan keasaman proton di sebelahnya dan memberi karakter elektron-tarik yang mengubah kereaktifan molekul dibanding asetonitril biasa. Molekulnya juga ringan, sehingga kontribusi massa terhadap molekul akhir tetap kecil dan efisiensi atom sintesis terjaga dengan baik.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini umumnya dipakai pada kelompok riset kimia medisinal di perguruan tinggi, pusat penelitian bahan aktif farmasi, serta laboratorium pengembangan agrokimia yang sedang mengeksplorasi analog terfluorinasi. Kemasan 5 gram cocok untuk skala penelitian dan optimasi reaksi, bukan produksi, sehingga peneliti dapat menjalankan beberapa siklus percobaan tanpa menyimpan stok berlebih. Ukuran kecil ini juga membantu manajemen risiko, mengingat bahan bersifat sangat toksik dan sebaiknya tersedia seperlunya saja.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis blok bangunan monofluorometil, karena molekul ini memasok gugus –CH₂F yang sulit diperkenalkan secara langsung melalui reagen fluorinasi konvensional pada tahap akhir sintesis.
• Pembentukan cincin heterosiklik terfluorinasi, sebab gugus nitrilnya mudah disiklisasi menjadi aminopirazol, triazin, atau pirimidin yang membawa substituen fluorometil pada kerangka inti.
• Prekursor 2-fluoroetilamina melalui reduksi nitril, suatu fragmen amina terfluorinasi yang banyak dicari dalam program kimia medisinal untuk mengatur basisitas gugus amina.
• Riset hubungan struktur-aktivitas senyawa bioaktif, karena penyisipan satu atom fluor sering mengubah metabolisme, lipofilisitas, dan afinitas ikatan molekul uji secara signifikan.
• Sintesis analog agrokimia skala laboratorium, mengingat banyak bahan aktif pestisida modern mengandalkan motif terfluorinasi untuk meningkatkan stabilitas dan daya kerjanya di lapangan.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 503-20-8
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g
• Bentuk fisik: cairan pada suhu ruang
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari cahaya langsung

Penanganan dan Penyimpanan

Senyawa ini tergolong sangat toksik dan harus ditangani dengan kewaspadaan tinggi. Seluruh pemindahan, penimbangan, dan pengenceran dianjurkan dilakukan di dalam lemari asam yang berfungsi baik, menggunakan sarung tangan yang sesuai, jas laboratorium, dan pelindung mata. Wadah asli yang tertutup rapat sebaiknya dipertahankan, disimpan di lemari bahan kimia terkunci, terpisah dari asam kuat, basa kuat, dan oksidator. Hindari menghirup uapnya serta kontak langsung dengan kulit. Sediakan bahan penyerap tumpahan dan jalur pembuangan limbah kimia yang terdokumentasi sebelum pekerjaan dimulai, dan pastikan pengguna telah membaca lembar data keselamatan bahan dari pemasok.

English

Fluoroacetonitrile is a compact fluorinated building block that carries both a nitrile group and a single fluorine atom on the alpha carbon, making it a convenient source of the monofluoromethyl motif in organic synthesis. Its nitrile functionality can be reduced to primary amines, hydrolysed to carboxylic acids or amides, or cyclised into nitrogen heterocycles such as aminopyrazoles, pyrimidines, and triazines, while the alpha fluorine modulates acidity and electron density in ways plain acetonitrile cannot. Researchers in medicinal chemistry and agrochemical discovery value it for introducing fluorine early in a synthetic route, improving metabolic stability and binding characteristics of target molecules. Supplied in a laboratory-scale package, it is intended strictly for experienced users working under proper fume hood containment because of its high toxicity.

Referensi Ilmiah

• PATRICK dkk. (1991). ChemInform Abstract: Preparation of Fluoroalkenes from Fluoroacetonitrile.. ChemInform doi:10.1002/chin.199112125
• Patrick dkk. (1990). Preparation of fluoroalkenes from fluoroacetonitrile. Journal of Fluorine Chemistry doi:10.1016/s0022-1139(00)80371-1
• Sapkota dkk. (2025). The Atmospheric Chemistry of Fluoroacetonitrile and the Characterization of the Major Product, Cyanoformyl Fluoride. Molecules doi:10.3390/molecules30030478

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.