2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranoside TCI G0257

Deskripsi

2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranoside adalah glikosida galaktosa terlindungi asetat yang dilengkapi rantai penghubung trietilena glikol berujung gugus azida. Rancangan molekulnya secara khusus ditujukan untuk kimia konjugasi, khususnya reaksi click azida–alkuna yang memungkinkan penyambungan dua molekul secara cepat, selektif, dan berhasil tinggi. Dengan bahan ini, peneliti dapat menempelkan unit galaktosa ke protein, peptida, polimer, permukaan material, atau molekul pelacak hanya dalam satu tahap reaksi tanpa perlu merancang rute sintesis karbohidrat dari awal.

Sifat yang menjadikannya bernilai adalah kelengkapan fungsinya dalam satu molekul. Gugus azida bereaksi khas dengan alkuna, baik melalui katalisis tembaga maupun melalui alkuna tegang tanpa katalis logam, sehingga cocok untuk sistem biologis yang sensitif terhadap ion tembaga. Rantai trietilena glikol memberi jarak dan keluwesan antara unit gula dan molekul pasangan, sekaligus meningkatkan kelarutan dalam air serta menekan gangguan sterik saat pengikatan. Gugus asetat pada cincin galaktosa menjaga stabilitas selama penyimpanan dan pemurnian, lalu dapat dilepas dengan basa lemah untuk membuka galaktosa bebas yang siap dikenali reseptor.

Laboratorium bioteknologi, kimia medisinal, dan riset material di Indonesia memakai bahan ini untuk membuat glikokonjugat penargetan sel, probe pengikat lektin, serta permukaan biosensor termodifikasi gula. Kemasan 1g dan 5g sesuai dengan pola pemakaian reagen konjugasi yang umumnya dalam jumlah kecil namun bernilai tinggi. Ketersediaan bahan siap pakai seperti ini memangkas waktu riset secara berarti, terutama bagi kelompok yang belum memiliki fasilitas sintesis karbohidrat lengkap.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi click azida–alkuna terkatalisis tembaga, karena gugus azidanya bereaksi selektif membentuk cincin triazol stabil dengan hasil konversi tinggi.
• Konjugasi bebas tembaga memakai alkuna tegang, sebab pendekatan ini aman diterapkan pada sistem sel hidup maupun protein sensitif logam.
• Pembuatan glikokonjugat penargetan sel, karena unit galaktosa dikenali reseptor permukaan tertentu sehingga membantu pengarahan molekul pembawa.
• Modifikasi permukaan biosensor dan nanopartikel, sebab rantai glikol memberi jarak memadai agar gula tetap terjangkau oleh protein pengikat.
• Penyusunan probe pengikat lektin, karena struktur terdefinisi jelas memudahkan penafsiran data afinitas tanpa gangguan heterogenitas bahan alam.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 381716-33-2
• Kategori: Chemistry > Chemical Biology > Conjugation Chemistry/Click Chemistry
• Varian/kemasan: 1g, 5g
• Bentuk fisik: padatan hingga cairan kental, tergantung kondisi penyimpanan
• Catatan penyimpanan: simpan dingin, kering, tertutup rapat, dan terlindung dari cahaya serta panas

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan reagen ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di lemari pendingin bahan kimia yang kering dan gelap, lalu biarkan mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan. Sebagai senyawa organik berazida, bahan ini harus dijauhkan dari panas berlebih, gesekan kuat, benturan, serta kontak dengan logam berat dan asam kuat yang dapat membentuk azida tidak stabil. Jangan sekali-kali menguapkan larutannya hingga kering pada suhu tinggi. Gunakan spatula dan alat berbahan nonlogam bila memungkinkan, kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta bekerjalah di lemari asam. Buang limbah azida melalui jalur limbah kimia khusus.

English

2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranoside (CAS 381716-33-2) is a ready-to-use click chemistry reagent combining an acetyl-protected galactose unit with a triethylene glycol spacer terminating in an azide group. The azide reacts selectively with alkynes under copper catalysis, or with strained alkynes under copper-free conditions suited to living systems. The glycol spacer adds flexibility, water solubility, and distance that keeps the sugar accessible to binding proteins, while the acetate groups protect the sugar during storage and purification and are removed under mild base. Typical uses include cell-targeting glycoconjugates, lectin-binding probes, and sugar-modified biosensor or nanoparticle surfaces.

Referensi Ilmiah

• Yuzhu dkk. (2024). (2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-N-(2-(2-(2-(2-Azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-10-hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxamide. Molbank doi:10.3390/m1800
• Timoshchuk dkk. (2025). A structural study of N-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl)-4,6-di(aziridin-1-yl)-1,3,5- triazin-2-amine by density functional theory calculations. Scientific and Technical Journal of Information Technologies, Mechanics and Optics doi:10.17586/2226-1494-2025-25-4-643-650

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.