TCI H0614 5-Hydroxy-1-tetralone adalah senyawa bisiklik yang menggabungkan cincin benzena dengan cincin sikloheksanon terfusi, dilengkapi gugus hidroksil fenolik pada posisi lima. Struktur tetralon semacam ini merupakan kerangka yang sangat dikenal dalam kimia organik sintetik karena menjadi titik awal menuju berbagai senyawa naftalena tersubstitusi, turunan antrakuinon, dan molekul aktif biologis. Di laboratorium, bahan ini dipakai sebagai blok bangunan yang memungkinkan peneliti melakukan modifikasi berurutan pada gugus keton maupun gugus fenol untuk menyusun kerangka target yang lebih kompleks.
Daya tarik utama senyawa ini terletak pada dua pusat reaktivitas yang sangat berbeda watak. Gugus karbonil pada cincin alifatik siap menjalani reduksi, adisi nukleofilik, kondensasi aldol, maupun reaksi pembentukan enol dan enolat, sedangkan gugus hidroksil aromatik dapat dilindungi, dialkilasi, atau diarahkan sebagai gugus pengarah pada substitusi elektrofilik. Kerangka terfusi yang semi-kaku memberi kendali stereokimia yang baik pada beberapa transformasi. Bentuknya sebagai padatan memudahkan pemurnian melalui rekristalisasi atau kromatografi kolom, serta menyederhanakan penimbangan pada skala miligram.
Laboratorium riset di Indonesia umumnya memanfaatkan bahan seperti ini pada program sintesis senyawa kandidat obat, kimia bahan alam semisintetik, dan pengembangan metodologi reaksi di tingkat tesis maupun disertasi. Ketersediaan kemasan 1 g hingga 25 g sangat membantu ketika penelitian masih berada pada tahap optimasi kondisi reaksi, sehingga bahan dapat dibeli sesuai kebutuhan nyata tanpa menyisakan stok berlebih yang berisiko menurun mutunya selama penyimpanan panjang.
- Sintesis senyawa antara farmasi, karena kerangka tetralon dapat diubah bertahap menjadi struktur naftalenoid yang umum dijumpai pada molekul berkhasiat.
- Pembuatan turunan naftol tersubstitusi, sebab aromatisasi cincin alifatik setelah modifikasi keton menghasilkan pola substitusi yang sulit diperoleh secara langsung.
- Studi reaksi reduksi selektif, mengingat keton dan fenol pada satu molekul memberi tantangan kemoselektivitas yang berguna untuk menguji reagen baru.
- Penyiapan ligan dan kelat organik, karena gugus hidroksil aromatik dapat difungsikan menjadi situs koordinasi bagi ion logam transisi.
- Riset material dan zat warna, sebab derivatisasi kerangka ini menghasilkan sistem terkonjugasi dengan sifat serapan yang dapat ditelaah secara spektroskopi.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 28315-93-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g, 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin; rincian sesuai Certificate of Analysis produk |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpanlah botol dalam kondisi tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk dan kering, terlindung dari cahaya langsung karena senyawa fenolik cenderung menggelap bila terpapar udara dan sinar dalam waktu lama. Wadah kaca gelap berulir dengan segel tambahan sangat dianjurkan pada iklim lembap. Timbang bahan di lemari asam atau area berventilasi memadai, gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari terbentuknya debu. Tutup kembali wadah segera setelah pemakaian dan ikuti lembar data keselamatan.
- Medicinal Chemistry Department, 2Analytical Chemistry Department, Central Institute of Medicinal and Aromatic Plants, P.O.- CIMAP, Lucknow–226015, India dkk. (2013). A simple and reliable method for the determination of tetralone-4-O- ß -D-glucopyranoside and 4-hydroxy- α -tetralone in three species of Ammannia by reversed-phase HPLC. Journal of Medicinal and Aromatic Plant Sciences doi:10.62029/jmaps.v35i3.upadhyay
- Upadhyay dkk. (2012). Quantitative Determination of Bioactive 4-Hydroxy- -Tetralone, Tetralone-4-O- -D-Glucopyranoside and Ellagic Acid in Ammannia baccifera (Linn.) by Reversed-Phase High-Performance Liquid Chromatography. Journal of Chromatographic Science doi:10.1093/chromsci/bms099
- Sonam Singh dkk. (2020). In-silico Druggability Studies of 4-hydroxy-α-tetralone and its Derivatives with RND Efflux pump of E. coli. Pharmaceutical and Biosciences Journal doi:10.20510/ukjpb/8/i2/1586224632
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
