4-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid adalah senyawa alisiklik bifungsional yang tersusun atas cincin sikloheksana dengan gugus asam karboksilat pada satu sisi dan gugus hidroksil pada posisi berseberangan, yaitu posisi 4. Produk ini dipasok sebagai campuran isomer cis dan trans. Di laboratorium, senyawa ini menempati posisi penting sebagai building block non-heterosiklik, khususnya ketika kimiawan membutuhkan kerangka jenuh berbentuk kursi yang kaku namun tetap membawa dua pegangan kimia berbeda untuk dikembangkan lebih lanjut menjadi molekul target yang kompleks.
Daya tarik utama senyawa ini terletak pada sifat kerangka sikloheksana jenuhnya. Berbeda dengan cincin aromatik yang datar, cincin sikloheksana bersifat tiga dimensi dan memberi jarak serta orientasi ruang yang lebih terdefinisi antara gugus karboksil dan hidroksil. Dalam perancangan molekul obat, karakter tiga dimensi ini kerap dikaitkan dengan peningkatan kelarutan dan profil metabolik yang lebih baik dibandingkan analog aromatiknya. Adanya dua gugus fungsi yang berbeda jenis juga memungkinkan reaksi ortogonal: karboksil dapat diamidasi atau diesterifikasi, sementara hidroksil dapat dioksidasi, diproteksi, atau dijadikan titik penyambungan. Penyediaan dalam bentuk campuran cis dan trans menjadikannya pilihan ekonomis untuk tahap penapisan awal.
Laboratorium di Indonesia biasanya memanfaatkan bahan ini pada riset kimia medisinal di fakultas farmasi, laboratorium sintesis organik perguruan tinggi, serta unit penelitian dan pengembangan industri farmasi dan agrokimia. Ketersediaan dua ukuran kemasan memudahkan peneliti memilih jumlah kecil untuk percobaan penapisan jalur reaksi dan jumlah lebih besar ketika metode sudah mapan dan perlu diulang atau ditingkatkan skalanya. Pencatatan nomor lot pada buku kerja sangat dianjurkan agar hasil antar-percobaan tetap dapat ditelusuri.
Produk TCI terkait
- TCI H1175 3685-26-5 trans-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid
- TCI H0980 3685-22-1 cis-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid
- TCI H1409 609-69-8 2-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid (cis- and trans- mixture)
- TCI H1408 606488-94-2 3-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid (cis- and trans- mixture)
- TCI B2986 71101-89-8 4-Butylcyclohexanecarboxylic Acid (cis- and trans- mixture)
- TCI P2045 38792-89-1 4-Pentylcyclohexanecarboxylic Acid (cis- and trans- mixture)
- Sintesis kimia medisinal: kerangka sikloheksana jenuh memberi karakter tiga dimensi yang dicari saat merancang kandidat obat dengan kelarutan dan profil fisikokimia lebih baik daripada analog aromatik datar.
- Pembentukan amida dan ester: gugus asam karboksilat siap dikopling menggunakan reagen standar, sedangkan hidroksil yang tersisa dapat diproteksi terlebih dahulu agar reaksi berjalan bersih dan terarah.
- Penyusunan pustaka senyawa: dua gugus fungsi ortogonal pada satu kerangka memungkinkan diversifikasi cepat menjadi banyak turunan untuk keperluan penapisan aktivitas biologis di tahap awal.
- Studi pemisahan isomer: campuran cis dan trans yang dipasok menjadi bahan latihan dan pengembangan metode kromatografi atau rekristalisasi untuk memisahkan serta mengenali kedua diastereomer.
- Prekursor keton siklik: oksidasi gugus hidroksil sekunder menghasilkan turunan 4-oksosikloheksanakarboksilat yang berguna sebagai simpul reaktif dalam pembangunan kerangka molekul lanjutan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 17419-81-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g dan 250 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang, dipasok sebagai campuran isomer cis dan trans; penampakan lot dapat dipastikan melalui label dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, terhindar dari kelembapan serta basa kuat |
Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, terpisah dari basa kuat serta oksidator karena sifat asamnya. Hindari paparan udara lembap berkepanjangan agar padatan tidak menggumpal dan berubah sifat alirnya. Gunakan spatula bersih dan kering pada setiap pengambilan, lalu tutup kembali botol segera setelah penimbangan selesai. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium; lakukan penimbangan serbuk di dalam lemari asam atau area berventilasi memadai untuk menghindari terhirupnya debu halus. Bilas segera dengan air mengalir bila terjadi kontak dengan kulit atau mata, dan kelola limbah sesuai prosedur laboratorium setempat.
- Sewell dkk. (1991). 4-Hydroxycyclohexanecarboxylic acid: a rare compound in urinary organic acid analysis. Clinical Chemistry doi:10.1093/clinchem/37.7.1301a
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
