2-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid dalam bentuk campuran cis dan trans adalah bahan pembangun alisiklik yang membawa gugus hidroksil tepat bersebelahan dengan gugus karboksilat pada cincin sikloheksana. Susunan beta-hidroksi asam ini memberi molekul dua pusat stereogenik yang berdekatan sekaligus dua gugus fungsi reaktif dalam jarak yang sangat dekat. Di laboratorium sintesis organik, senyawa semacam ini menjadi titik awal yang praktis untuk membangun struktur jenuh terfungsionalisasi, menyiapkan lakton, maupun menyusun kerangka tiga dimensi pada program kimia medisinal.
Keunggulan yang membuat senyawa ini dipilih terletak pada kedekatan kedua gugus fungsinya. Hubungan 1,2 antara hidroksil dan karboksilat memudahkan pembentukan lakton beranggota lima serta memungkinkan reaksi yang melibatkan kedua gugus secara bersamaan, misalnya pembentukan asetonida atau turunan siklik lain. Kedekatan tersebut juga membuat stereokimia relatif menjadi faktor penentu: isomer cis dan trans dapat menunjukkan kecenderungan siklisasi maupun laju reaksi yang berbeda. Penyediaan sebagai campuran memberi keleluasaan bagi peneliti untuk mempelajari kedua perilaku tersebut sebelum memutuskan strategi pemisahan atau sintesis selektif pada tahap berikutnya.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada riset sintesis organik, pengembangan zat antara farmasi, serta penelitian pascasarjana yang membutuhkan bahan pembangun jenuh dengan gugus fungsi ganda. Kemasan 1 g mendukung kerja penjajakan dan optimasi kondisi reaksi, sedangkan kemasan 5 g memadai untuk sintesis multitahap yang membutuhkan bahan awal lebih banyak. Pilihan dua ukuran ini membantu laboratorium menyesuaikan pembelian dengan tahapan proyek yang sedang berjalan.
Produk TCI terkait
- TCI H1408 606488-94-2 3-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid (cis- and trans- mixture)
- TCI H1175 3685-26-5 trans-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid
- TCI H0960 17419-81-7 4-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid (cis- and trans- mixture)
- TCI H0980 3685-22-1 cis-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid
- TCI T2278 118-56-9 3,3,5-Trimethylcyclohexyl Salicylate (cis- and trans- mixture)
- TCI H1753 99799-09-4 2-(4-Hydroxycyclohexyl)acetic Acid (cis- and trans- mixture)
- Sintesis lakton beranggota lima, karena hubungan 1,2 antara gugus hidroksil dan karboksilat mendukung penutupan cincin secara intramolekul pada kondisi aktivasi yang sesuai.
- Bahan awal kimia medisinal berbasis kerangka jenuh, sebab cincin sikloheksana terfungsionalisasi memberi keragaman bentuk yang sulit dicapai dengan fragmen aromatik datar.
- Pembuatan turunan ester dan amida terfungsionalisasi, karena gugus karboksilat dapat dikopling sementara gugus hidroksil tetangga tersedia untuk pelindungan atau modifikasi lanjutan.
- Kajian stereokimia relatif pada reaksi siklisasi, mengingat campuran cis dan trans memungkinkan perbandingan langsung kecenderungan kedua diastereomer dalam kondisi percobaan identik.
- Penyiapan zat antara kiral dan bahan uji resolusi, sebab senyawa beta-hidroksi asam sering dipakai sebagai substrat pada percobaan pemisahan enzimatik maupun kimiawi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 609-69-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | mohon mengacu pada lembar data dan sertifikat analisis dari produsen |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, terlindung kelembapan, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terpisah dari basa kuat serta bahan pengoksidasi. Biarkan botol yang baru diambil dari tempat penyimpanan dingin mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan pada isi kemasan. Gunakan spatula bersih dan kering, hindari kontaminasi silang antar bahan, dan segera tutup kembali botol setelah digunakan. Untuk penggunaan pada reaksi anhidrat, penyimpanan dalam desikator sangat dianjurkan. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta ikuti prosedur pembuangan limbah organik yang berlaku di institusi masing-masing.
- Sewell dkk. (1991). 4-Hydroxycyclohexanecarboxylic acid: a rare compound in urinary organic acid analysis. Clinical Chemistry doi:10.1093/clinchem/37.7.1301a
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
