3-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid dalam bentuk campuran isomer cis dan trans adalah bahan pembangun alisiklik yang membawa dua gugus fungsi berbeda pada satu cincin sikloheksana. Gugus karboksilat dan gugus hidroksil yang terpisah oleh dua atom karbon menjadikannya senyawa bifungsional yang sangat berguna untuk membangun kerangka molekul tiga dimensi. Di laboratorium sintesis, bahan pembangun semacam ini dipakai untuk memperkenalkan unsur kekakuan konformasi dan karakter non-aromatik ke dalam molekul target, sesuatu yang semakin dicari dalam perancangan senyawa aktif modern.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah keberadaan dua titik reaksi yang dapat diolah secara berurutan. Gugus karboksilat siap diubah menjadi ester, amida, atau klorida asam, sementara gugus hidroksil dapat diesterifikasi, dieterifikasi, dioksidasi menjadi keton, atau diaktifkan sebagai gugus pergi. Jarak 1,3 antara kedua gugus juga memungkinkan pembentukan lakton pada kondisi tertentu. Penyediaan dalam bentuk campuran cis dan trans memberi keuntungan praktis bagi pekerjaan penjajakan, karena peneliti dapat mengeksplorasi reaktivitas terlebih dahulu sebelum memutuskan apakah pemisahan diastereomer benar-benar diperlukan pada tahap lanjutan.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak dimanfaatkan pada riset kimia medisinal, sintesis senyawa organik di perguruan tinggi, serta pengembangan zat antara bagi industri farmasi. Kemasan 1 g cocok untuk percobaan penjajakan skala milimol yang lazim dilakukan saat menyusun pustaka senyawa atau menguji rute sintesis baru. Ukuran ini juga membantu laboratorium dengan anggaran terbatas untuk tetap dapat mengakses bahan pembangun khusus tanpa harus menyimpan stok besar yang belum tentu terpakai seluruhnya.
Produk TCI terkait
- TCI H1409 609-69-8 2-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid (cis- and trans- mixture)
- TCI H1175 3685-26-5 trans-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid
- TCI H0960 17419-81-7 4-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid (cis- and trans- mixture)
- TCI H0980 3685-22-1 cis-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid
- TCI T2278 118-56-9 3,3,5-Trimethylcyclohexyl Salicylate (cis- and trans- mixture)
- TCI H1753 99799-09-4 2-(4-Hydroxycyclohexyl)acetic Acid (cis- and trans- mixture)
- Pembangunan kerangka alisiklik pada kimia medisinal, karena cincin sikloheksana memberi karakter tiga dimensi yang membantu meningkatkan keragaman bentuk molekul kandidat.
- Sintesis amida dan ester terfungsionalisasi, sebab gugus karboksilat dapat diaktifkan dengan reagen kopling standar sementara gugus hidroksil tetap tersedia untuk modifikasi lanjutan.
- Penyiapan penghubung bifungsional, mengingat dua gugus reaktif yang berbeda memungkinkan penyambungan dua fragmen molekul secara bertahap dan terkendali dalam satu kerangka.
- Kajian pengaruh stereokimia terhadap reaktivitas, karena campuran cis dan trans memberi kesempatan membandingkan perilaku kedua diastereomer dalam kondisi reaksi yang sama.
- Sintesis lakton dan turunan siklik, sebab hubungan 1,3 antara gugus hidroksil dan karboksilat membuka jalur penutupan cincin pada kondisi aktivasi yang tepat.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 606488-94-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | mohon mengacu pada lembar data dan sertifikat analisis dari produsen |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dalam wadah tertutup rapat dan terlindung kelembapan |
Simpan bahan ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari basa kuat serta bahan pengoksidasi. Karena kemasannya berukuran kecil, biarkan botol mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun pada isi dan memengaruhi hasil penimbangan. Gunakan spatula kering dan bersih, lalu tutup kembali botol segera setelah pengambilan. Untuk reaksi yang peka terhadap air, pertimbangkan penyimpanan di dalam desikator atau di bawah gas inert. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta tangani debu halus di dalam lemari asam bila diperlukan.
- Sewell dkk. (1991). 4-Hydroxycyclohexanecarboxylic acid: a rare compound in urinary organic acid analysis. Clinical Chemistry doi:10.1093/clinchem/37.7.1301a
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
