(2S,5S)-2,5-Hexanediol adalah diol kiral rantai enam karbon yang membawa dua gugus hidroksil sekunder pada posisi 2 dan 5, keduanya dengan konfigurasi S. Molekul ini memiliki simetri C2, artinya kedua ujungnya identik secara kimia namun tetap tidak berimpit dengan bayangan cerminnya. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai chiral building block, yaitu bahan awal enantiomurni yang dipakai untuk menanamkan informasi kiralitas ke dalam molekul lain, baik melalui pembentukan auksiliar kiral maupun melalui penyiapan ligan untuk katalisis asimetris.
Sifat yang menjadikannya sangat dihargai adalah kombinasi simetri C2 dengan kemurnian enantiomerik yang terdefinisi. Simetri C2 sangat penting dalam perancangan katalis karena mengurangi jumlah keadaan transisi yang mungkin terbentuk, sehingga selektivitas reaksi meningkat dan hasil enantiomerik menjadi lebih mudah diprediksi. Kedua hidroksil sekunder bersifat setara, mudah diubah menjadi gugus pergi seperti mesilat atau tosilat, lalu digantikan oleh nukleofil untuk membentuk cincin beranggota lima yang kiral. Jalur inilah yang menghasilkan turunan pirolidina, tetrahidrofuran, dan fosfolana bersubstituen metil, kelompok yang menjadi tulang punggung banyak ligan fosfina kiral modern. Kerangkanya yang sederhana namun bermakna membuat senyawa ini efisien secara langkah sintesis.
Laboratorium di Indonesia memakai senyawa ini pada riset sintesis asimetris di perguruan tinggi, pengembangan katalis kiral, dan penelitian bahan aktif farmasi yang menuntut kemurnian enantiomerik tinggi. Karena bahan enantiomurni tergolong berharga dan hanya dibutuhkan dalam jumlah kecil, kemasan satu dan lima gram sangat sesuai untuk percobaan penyiapan ligan maupun studi metodologi. Menjaga kemurnian optik selama penyimpanan dan penanganan menjadi perhatian utama pengguna.
- Prekursor ligan fosfina kiral: kerangka diol bersimetri C2 ini diubah menjadi bisfosfolana bersubstituen metil yang menjadi inti banyak ligan hidrogenasi asimetris berkinerja tinggi.
- Pembuatan auksiliar kiral: kedua hidroksil setara dapat membentuk asetal siklik dengan aldehida atau keton, mengarahkan reaksi berikutnya ke satu sisi ruang secara konsisten.
- Sintesis pirolidina kiral: aktivasi kedua hidroksil menjadi gugus pergi diikuti substitusi amina menghasilkan trans-2,5-dimetilpirolidina yang berguna sebagai basa dan auksiliar kiral.
- Riset metodologi sintesis asimetris: tersedianya bahan awal enantiomurni yang jelas konfigurasinya memungkinkan peneliti menelusuri asal-usul induksi kiralitas dengan lebih meyakinkan.
- Bahan acuan analisis kiral: senyawa ini berguna untuk mengembangkan dan memverifikasi metode pemisahan enantiomer pada kolom kromatografi kiral di laboratorium analitik.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 34338-96-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | diol kiral berkonfigurasi (2S,5S); wujud dan data kemurnian optik lot tercantum pada label serta Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terhindar dari kelembapan dan panas berlebih |
Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup sangat rapat di tempat sejuk dan kering, jauh dari sumber panas serta kelembapan yang dapat memicu penggumpalan dan kontaminasi. Karena nilai utama bahan ini terletak pada kemurnian enantiomeriknya, gunakan selalu spatula bersih dan kering, hindari memasukkan kembali bahan yang telah keluar dari botol, dan jangan mencampur isi dari lot berbeda dalam satu wadah. Penyimpanan di bawah gas inert membantu menjaga mutu bila botol sering dibuka. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium selama penanganan, serta bekerja di area berventilasi baik. Jauhkan dari oksidator kuat dan kelola limbah sesuai prosedur laboratorium.
- Fitremann dkk. (1995). New C2 symmetric bis-aziridines efficient synthesis of (2S,5S)-1,6-Di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-hexanediol, and (2S,3E,5S)-1,6-Di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-hexenediol. Tetrahedron doi:10.1016/0040-4020(95)00533-e
- FITREMANN dkk. (1995). ChemInform Abstract: New C2 Symmetric Bis‐aziridines: Efficient Synthesis of (2S,5S)‐1,6‐Di( p‐toluenesulfonyloxy)‐2,5‐hexanediol, and (2S,3E,5S)‐1,6‐Di(p‐ toluenesulfonyloxy)‐2,5‐hexenediol.. ChemInform doi:10.1002/chin.199552112
- Müller dkk. (2010). Highly efficient and stereoselective biosynthesis of (2S,5S)-hexanediol with a dehydrogenase from Saccharomyces cerevisiae. Organic & Biomolecular Chemistry doi:10.1039/b920869k
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
(2R,5R)-2,5-Hexanediol TCI H1032
Harga reguler Rp 1.856.400,00Harga reguler -
2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-1,6-hexanediol TCI O0294
Harga reguler Dari Rp 1.829.100,00Harga reguler -
1,6-HexanediolDimethacrylate(stabilizedwithMEHQ) TCI H1369
Harga reguler Rp 557.550,00Harga reguler -
1,2-Hexanediol TCI H0688
Harga reguler Dari Rp 955.500,00Harga reguler -
2,5-Hexanediol TCI H0100
Harga reguler Dari Rp 1.298.850,00Harga reguler -
1,6-Hexanediol TCI H0099
Harga reguler Dari Rp 477.750,00Harga reguler -
2-Ethyl-1,3-hexanediol(mixtureofdiastereoisomers) TCI E0119
Harga reguler Dari Rp 557.550,00Harga reguler -
2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol TCI D1167
Harga reguler Dari Rp 505.050,00Harga reguler
