4-(4-Hydroxyphenyl)cyclohexanone TCI H1316

4-(4-Hydroxyphenyl)cyclohexanone adalah blok bangunan yang menggabungkan cincin sikloheksanon alifatik dengan cincin fenol aromatik dalam satu molekul. Perpaduan ini menjadikannya bahan antara yang sangat berguna karena membawa dua jenis reaktivitas berbeda sekaligus: keton siklik yang mudah dimodifikasi dan gugus fenol yang siap dialkilasi atau diasilasi. Di laboratorium sintesis, senyawa seperti ini dipakai untuk membangun kerangka molekul bertingkat, mulai dari senyawa antara farmasi hingga monomer khusus untuk penelitian material polimer.

Sifat yang membuatnya dipilih adalah keberadaan gugus keton pada cincin sikloheksana yang memungkinkan reaksi aminasi reduktif, reduksi menjadi alkohol siklik, pembentukan enolat, hingga olefinasi. Gugus fenol pada ujung berlawanan memberi titik tambat tambahan sekaligus mempengaruhi kelarutan dan kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Struktur para yang simetris menghasilkan padatan dengan sifat kristalinitas baik, sehingga pemurnian produk turunan umumnya berjalan lancar. Kemasan 5 g dan 25 g menyediakan pilihan sesuai tahapan pekerjaan, dari penjajakan reaksi hingga sintesis berskala lebih besar.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini digunakan pada riset kimia medisinal di perguruan tinggi, laboratorium sintesis senyawa antara, dan penelitian material fungsional. Keberadaan dua gugus fungsi yang dapat dikerjakan secara berurutan membuatnya menarik untuk latihan strategi proteksi dan deproteksi pada program pendidikan kimia organik tingkat lanjut.

• Senyawa antara farmasi: kerangka fenol-sikloheksanonnya sering dipakai membangun molekul kandidat obat yang membutuhkan cincin alifatik terpasang pada inti aromatik.
• Aminasi reduktif: gugus ketonnya diubah menjadi amina siklik, sebuah transformasi kunci untuk menghasilkan turunan bersifat basa pada program sintesis medisinal.
• Sintesis monomer khusus: gugus fenolnya dapat direaksikan membentuk eter atau ester yang berguna sebagai unit penyusun polimer dalam penelitian material.
• Latihan strategi proteksi gugus: dua gugus fungsi berbeda pada satu molekul menjadikannya contoh ideal untuk melatih pemilihan urutan reaksi yang selektif.
• Pembuatan turunan alkohol siklik: reduksi gugus keton menghasilkan sikloheksanol tersubstitusi yang berguna sebagai senyawa antara pada sintesis lanjutan.

Simpan senyawa ini di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik dengan wadah yang selalu tertutup rapat, karena gugus fenol dapat teroksidasi perlahan bila terpapar udara dan cahaya dalam waktu lama. Gunakan spatula bersih dan kering pada setiap pengambilan, lalu segera tutup kembali wadahnya. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penanganan, serta hindari terhirupnya debu dengan bekerja di area berventilasi. Tangani tumpahan secara mekanis dan buang melalui jalur limbah kimia laboratorium yang berlaku.

• Aitipamula dkk. (2005). Guest‐Induced Supramolecular Isomerism in Inclusion Complexes of T‐Shaped Host 4,4‐Bis(4′‐hydroxyphenyl)cyclohexanone. Chemistry – A European Journal doi:10.1002/chem.200500400

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.