(R)-2-Hydroxy-4-phenylbutyric Acid adalah senyawa asam α-hidroksi kiral yang membawa satu pusat stereogenik dengan konfigurasi R, dilengkapi rantai samping fenilbutil yang bersifat lipofilik. Bahan ini termasuk kelompok chiral building block, yaitu bahan awal yang sudah memiliki kiralitas bawaan sehingga kimiawan tidak perlu membangun pusat asimetris dari nol melalui katalisis atau resolusi yang panjang. Di laboratorium sintesis organik, peranannya adalah menyumbangkan kerangka karbon sekaligus informasi stereokimia ke dalam molekul target, sehingga jalur sintesis menjadi lebih pendek, lebih terkendali, dan lebih mudah dipertanggungjawabkan secara ilmiah ketika hasilnya dilaporkan.
Karakteristik yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah kehadiran dua gugus fungsi reaktif yang berbeda sifat dalam satu molekul, yaitu gugus karboksilat dan gugus hidroksil sekunder. Gugus karboksilat dapat diesterifikasi, diamidasi, atau direduksi, sedangkan gugus hidroksil dapat dilindungi, diaktivasi menjadi ester sulfonat, atau disubstitusi dengan pembalikan konfigurasi yang terprediksi. Kombinasi tersebut memberi peneliti banyak pilihan arah transformasi dari satu bahan yang sama. Bentuknya sebagai padatan juga memudahkan penimbangan skala miligram hingga gram tanpa memerlukan teknik pemindahan cairan khusus.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini umumnya dipakai pada kelompok riset kimia organik sintesis, kimia medisinal, dan laboratorium pascasarjana yang mengerjakan pengembangan senyawa bioaktif. Kemasan 1 gram dan 5 gram sangat sesuai dengan pola kerja riset akademik yang berjalan pada skala milimol, di mana bahan kiral biasanya dipakai bertahap sepanjang beberapa percobaan optimasi. Ukuran kemasan kecil juga membantu laboratorium menjaga mutu bahan karena stok tidak terlalu lama tersimpan sebelum habis terpakai.
- Sintesis asimetris senyawa target bioaktif, karena pusat stereogenik yang sudah terbentuk dapat diteruskan ke produk akhir tanpa memerlukan katalis kiral tambahan yang mahal.
- Penyiapan intermediat farmasi skala laboratorium, sebab kerangka fenilbutirat merupakan motif yang sering muncul pada rantai samping molekul obat hasil rancangan kimia medisinal.
- Studi transformasi gugus hidroksil menjadi gugus pergi, karena senyawa ini menjadi model yang baik untuk mempelajari substitusi nukleofilik disertai pembalikan konfigurasi yang terkendali.
- Bahan pembanding pada pengembangan metode kromatografi kiral, karena enansiomer tunggal dibutuhkan untuk memastikan kolom benar-benar memisahkan pasangan enansiomer dengan baik.
- Latihan praktikum lanjut stereokimia di tingkat pascasarjana, sebab mahasiswa dapat mengamati langsung bagaimana kiralitas bahan awal menentukan hasil akhir suatu reaksi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 29678-81-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari kelembapan |
Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan jauh dari sinar matahari langsung. Gunakan wadah asli bertutup ulir atau pindahkan ke botol kaca bermulut lebar yang bersih dan kering jika perlu dibagi. Karena bahan bersifat asam, hindari kontak langsung dengan kulit dan mata, serta gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium saat menimbang. Lakukan penimbangan di area berventilasi baik atau di dalam lemari asam bila serbuk mudah beterbangan. Tutup kembali wadah segera setelah pengambilan agar bahan tidak menyerap uap air dari udara, dan beri label tanggal pembukaan pertama untuk memudahkan pemantauan mutu bahan.
- (1993). Optimization of a process for the production of (R)-2-hydroxy-phenylbutyric acid — an intermediate for inhibitors of angiotensin converting enzyme.. Journal of Biotechnology doi:10.1016/0168-1656(93)90164-i
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
(S)-3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionicAcid TCI T1901
Harga reguler Rp 5.009.550,00Harga reguler -
(R)-3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionicAcid TCI T1900
Harga reguler Rp 2.411.850,00Harga reguler -
(R)-3-Bromo-2-hydroxy-2-methylpropionicAcid TCI B4819
Harga reguler Dari Rp 2.199.750,00Harga reguler -
(R)-2-Hydroxy-3-methylbutanoicAcid TCI H1810
Harga reguler Dari Rp 2.411.850,00Harga reguler -
(S)-4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-one TCI H1722
Harga reguler Rp 3.658.200,00Harga reguler -
(R)-4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-one TCI H1721
Harga reguler Rp 3.658.200,00Harga reguler -
(S)-(+)-3-Hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone TCI H0887
Harga reguler Rp 3.287.550,00Harga reguler -
(1S,2S,5S)-(-)-2-Hydroxy-3-pinanone TCI H0863
Harga reguler Dari Rp 1.936.200,00Harga reguler
