4-Hydroxy-L-(+)-2-phenylglycine TCI H1389

TCI H1389 4-Hydroxy-L-(+)-2-phenylglycine adalah asam amino aromatik non-proteinogenik yang membawa gugus hidroksil pada cincin fenil serta pusat kiral tunggal dengan konfigurasi terdefinisi. Di laboratorium, senyawa ini berperan penting dalam kimia peptida dan sintesis senyawa antara farmasi, karena strukturnya merupakan rantai samping yang dijumpai pada antibiotik golongan beta laktam tertentu. Kehadiran gugus amino, gugus karboksil, dan gugus fenol dalam satu molekul memberikan tiga titik kerja yang dapat diatur secara berurutan melalui strategi gugus pelindung.

Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah kemurnian optiknya yang terjaga, sebab konfigurasi pusat kiral menentukan aktivitas biologis produk akhir dan tidak dapat digantikan oleh campuran rasemat. Kerangka fenilglisin juga lebih kaku dibanding asam amino alifatik, sehingga penyisipannya ke dalam rantai peptida membatasi kelenturan konformasi dan membantu peneliti mengarahkan struktur sekunder molekul rancangan. Gugus hidroksil fenolik menambah kemampuan membentuk ikatan hidrogen sekaligus menyediakan tempat modifikasi lebih lanjut. Sebagai asam amino, senyawa ini bersifat zwitterion sehingga kelarutannya sangat dipengaruhi oleh derajat keasaman larutan.

Di Indonesia, bahan ini dipakai laboratorium kimia farmasi, kimia peptida, serta riset bahan baku obat pada universitas dan lembaga penelitian. Kemasan lima gram dan dua puluh lima gram memberi keleluasaan antara percobaan penapisan awal dan sintesis bertahap yang memerlukan bahan lebih banyak. AMI Scientific menyediakan produk TCI ini untuk mendukung riset sintesis yang menuntut kendali stereokimia.

• Sintesis peptida termodifikasi, karena penyisipan asam amino aromatik kaku ini membatasi kelenturan konformasi dan membantu mengarahkan struktur molekul rancangan peneliti.
• Pembuatan senyawa antara antibiotik beta laktam, sebab kerangka hidroksifenilglisin merupakan rantai samping yang dikenal pada beberapa antibiotik semisintetik penting.
• Riset sintesis asimetris, mengingat pusat kiral terdefinisi pada senyawa ini berguna sebagai bahan awal maupun pembanding dalam kajian kendali stereokimia reaksi.
• Studi kimia medisinal berbasis pemindaian asam amino, karena penggantian residu pada rangkaian peptida memungkinkan penelusuran kontribusi tiap posisi terhadap aktivitas.
• Bahan pembanding analisis kiral, sebab kemurnian optiknya membuat senyawa ini cocok dipakai menguji kinerja kolom kromatografi kiral di laboratorium.

Simpan senyawa dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, jauh dari kelembapan yang dapat menyebabkan penggumpalan padatan serta menyulitkan penimbangan tepat. Wadah asli pabrikan sudah memadai, namun penambahan pengering dalam wadah sekunder membantu bila ruang penyimpanan laboratorium cenderung lembap seperti di banyak daerah di Indonesia. Hindari paparan cahaya berlebih dan suhu tinggi yang dapat memengaruhi kemurnian optik dalam penyimpanan panjang. Gunakan sendok bersih dan kering setiap pengambilan untuk mencegah kontaminasi silang. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari menghirup debu halus saat menimbang.

• Buisson dkk. (1995). The inhibitory mGluR agonist, s-4-carboxy-3-hydroxy-phenylglycine selectively attenuates NMDA neurotoxicity and oxygen-glucose deprivation-induced neuronal death. Neuropharmacology doi:10.1016/0028-3908(95)00073-f
• Titulaer dkk. (2000). ChemInform Abstract: A New Synthesis of p‐Hydroxy Phenylglycine and Some Analogues from p‐Benzoquinone.. ChemInform doi:10.1002/chin.200021196
• Wiesław dkk. (1997). Photophysical properties of (p-hydroxy)phenylglycine. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry doi:10.1016/s1010-6030(96)04450-4

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.