2-Hydrazinopyrimidine adalah senyawa heterosiklik yang menggabungkan cincin pirimidina dengan gugus hidrazin pada posisi dua, menghasilkan molekul dengan dua karakter reaktif sekaligus dalam kerangka yang ringkas. Cincin pirimidina merupakan motif inti yang sangat dikenal dalam kimia medisinal karena kehadirannya pada basa nukleat dan pada banyak senyawa berkhasiat, sementara gugus hidrazin menyediakan nukleofil bifungsional yang siap membentuk ikatan baru. Perpaduan ini menjadikan senyawa tersebut balok penyusun yang sering dijumpai dalam program sintesis senyawa heterosiklik terfusi.
Keunggulan reagen ini terletak pada dua atom nitrogen berurutan pada gugus hidrazin, yang memungkinkan reaksi kondensasi dan siklisasi berlangsung dalam satu rangkaian tahap yang efisien. Kondensasi dengan aldehida atau keton menghasilkan hidrazon, sedangkan reaksi dengan senyawa 1,3-dikarbonil membuka jalan menuju cincin pirazol. Bila diikuti tahap siklisasi oksidatif, gugus ini dapat membentuk sistem triazolopirimidina yang banyak diminati dalam penemuan obat. Cincin pirimidinanya sendiri bersifat kurang elektron, sehingga mempengaruhi kebasaan dan nukleofilisitas gugus hidrazin dengan cara yang dapat dimanfaatkan untuk mengatur selektivitas reaksi.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak digunakan kelompok riset kimia medisinal dan sintesis heterosiklik di fakultas farmasi maupun kimia yang mengembangkan kandidat senyawa aktif berbasis pirimidina. Kemasan 1 gram dan 5 gram memberikan pilihan yang sesuai untuk percobaan penjajakan kondisi reaksi maupun sintesis pustaka senyawa dalam jumlah lebih besar. Karena turunan hidrazin memerlukan perhatian khusus dalam penanganan, penerapan prosedur kerja aman dan pelatihan singkat bagi mahasiswa baru sangat dianjurkan sebelum reagen ini digunakan.
- Bahan awal sintesis triazolopirimidina, karena gugus hidrazin dapat mengalami kondensasi lalu siklisasi oksidatif membentuk sistem cincin terfusi yang penting secara farmakologis.
- Pembentukan hidrazon dari aldehida dan keton, sebab reaksinya berlangsung mudah dan menghasilkan turunan terkristalisasi yang praktis untuk karakterisasi maupun skrining.
- Sintesis pirazol tersubstitusi pirimidina, mengingat reaksi dengan senyawa 1,3-dikarbonil membangun cincin lima anggota baru secara langsung dalam satu tahap.
- Pembuatan pustaka senyawa kimia medisinal, karena kerangka pirimidina merupakan motif privileged yang sering muncul pada kandidat obat berbagai kelas terapi.
- Reagen derivatisasi dalam pengembangan metode analitik, sebab pembentukan hidrazon mengubah karbonil menjadi turunan dengan sifat kromatografi yang lebih mudah dideteksi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 7504-94-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g; 5 g |
| Bentuk fisik | padatan (rujuk CoA lot yang diterima) |
| Penyimpanan | simpan sejuk dan kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan senyawa ini di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya dalam wadah tertutup rapat, karena turunan hidrazin dapat mengalami oksidasi perlahan bila lama terpapar udara lembap. Pisahkan penyimpanannya dari bahan pengoksidasi kuat dan dari asam pekat sesuai prinsip pemisahan bahan kimia tidak kompatibel. Tangani selalu di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pengaman, sebab senyawa hidrazin umumnya bersifat iritatif dan memerlukan kehati-hatian ekstra. Hindari terhirupnya debu maupun kontak langsung dengan kulit. Kumpulkan limbah dalam wadah berlabel jelas dan proses melalui jalur pengelolaan limbah kimia institusi.
- LIEBSCHER dkk. (1990). ChemInform Abstract: 1‐Amino‐2‐hydrazinopyrimidine‐N‐ylides. Unusual Tautomers of 1‐Aminopyrimidine‐2‐hydrazones.. ChemInform doi:10.1002/chin.199004181
- Parmar dkk. (1999). ChemInform Abstract: Synthesis of Azetidinones and Thiazolidinones from Hydrazinopyrimidine as Potential Antimicrobial Agents.. ChemInform doi:10.1002/chin.199941144
- Cocco dkk. (2006). Synthesis and in vitro antitumoral activity of new hydrazinopyrimidine-5-carbonitrile derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry doi:10.1016/j.bmc.2005.08.012
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
