2-Iodobenzoic Acid dari TCI adalah asam benzoat dengan atom iodium pada posisi orto terhadap gugus karboksil. Kedekatan kedua gugus inilah yang memberi senyawa ini kedudukan istimewa dalam kimia organik, sebab keduanya dapat bekerja bersama membentuk sistem iodium hipervalen. Di laboratorium, 2-Iodobenzoic Acid paling dikenal sebagai bahan awal pembuatan pereaksi oksidasi berbasis iodium hipervalen yang digunakan untuk mengubah alkohol menjadi aldehida dan keton secara selektif, sebuah transformasi yang sangat sering diperlukan dalam sintesis bertahap senyawa kompleks.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah kemampuan atom iodium orto untuk berinteraksi dengan oksigen karboksil, sehingga atom iodium dapat dioksidasi ke tingkat oksidasi lebih tinggi dan distabilkan dalam bentuk siklik. Sifat inilah yang mendasari kimia pereaksi periodinan modern. Di luar itu, senyawa ini juga menjadi prekursor benzuna melalui pembentukan garam diazonium, serta bahan pembangun untuk isokumarin, lakton, dan berbagai heterosiklik terfusi. Sebagai padatan kristalin yang stabil, bahan ini nyaman ditangani, mudah dimurnikan dengan rekristalisasi, dan tidak memerlukan kondisi penyimpanan yang rumit selama terlindung dari kelembapan dan cahaya berlebih.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini digunakan pada riset metodologi sintesis, kimia bahan alam, dan kimia medisinal, khususnya di kelompok yang memerlukan oksidator lunak bebas logam berat. Tersedianya kemasan 25 g, 100 g, dan 500 g memberi keleluasaan mulai dari percobaan skala kecil hingga penyiapan pereaksi dalam jumlah besar untuk pemakaian bersama antar-proyek.
Brosur TCI (PDF)
- Iodinated Phenol/Benzoic Acid/Benzaldehyde Building Blocks 2024-11-15 · hal. 1
- Bahan awal pereaksi iodium hipervalen untuk oksidasi alkohol, karena gugus karboksil orto menstabilkan atom iodium pada tingkat oksidasi yang lebih tinggi.
- Sintesis isokumarin, lakton, dan heterosiklik terfusi, sebab gugus karboksil dan atom iodium yang berdekatan memudahkan siklisasi intramolekul berkatalis logam.
- Reaksi kopling silang berkatalis paladium dan tembaga, karena ikatan C–I orto tetap reaktif dan sering diikuti penutupan cincin secara berurutan.
- Prekursor pembentukan benzuna, sebab posisi orto antara dua gugus memungkinkan eliminasi yang menghasilkan intermediat aromatik bertekanan tinggi.
- Sintesis pewarna dan pereaksi analitik berbasis kerangka benzoat, karena gugus karboksil menyediakan titik sambung ke berbagai komponen molekul lain.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 88-67-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g, 100 g, dan 500 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin/serbuk; rujuk label dan sertifikat analisis tiap lot |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan 2-Iodobenzoic Acid di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya, tetap dalam wadah asli yang tertutup rapat agar terhindar dari serapan uap air. Untuk kemasan besar, pertimbangkan memindahkan sebagian ke botol kerja yang lebih kecil sehingga stok utama jarang dibuka dan mutunya terjaga lebih lama. Gunakan spatula bersih dan kering serta hindari pembentukan debu saat menakar. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; bekerjalah di lemari asam bila menangani jumlah besar. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator kuat, dan kumpulkan sisa bahan sebagai limbah organik terhalogenasi.
- Tan dkk. (1994). Thermodynamic study of the three isomers of iodobenzoic acid. Thermochimica Acta doi:10.1016/0040-6031(94)80012-x
- (2007). Oxidation of Alcohols with RuCl3 andm-Iodobenzoic Acid. Synfacts doi:10.1055/s-2007-968527
- Devadas dkk. (2020). Electrochemical and spectroscopic study of 2-iodobenzoic acid and 2-iodosobenzoic acid anodic oxidation in aqueous environment. Electrochimica Acta doi:10.1016/j.electacta.2020.136080
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
