3-Iodobenzoic Acid dari TCI adalah asam benzoat yang tersubstitusi atom iodium pada posisi meta. Senyawa ini berperan sebagai bahan pembangun serbaguna yang menyediakan dua titik kerja terpisah, yaitu gugus karboksil yang dapat diubah menjadi ester, amida, atau klorida asam, dan atom iodium yang siap memasuki reaksi kopling berkatalis logam transisi. Di laboratorium, kombinasi itu dimanfaatkan untuk membangun rangka aromatik bercabang dengan geometri sudut, yang berguna ketika peneliti ingin menghindari struktur linier sederhana dan memperoleh bentuk molekul yang lebih terarah.
Karakteristik yang menjadi alasan pemilihannya adalah stabilitas padatan kristalinnya yang memudahkan penyimpanan dan penimbangan, dipadukan dengan reaktivitas ikatan C–I yang tetap tinggi. Posisi meta membuat atom iodium tidak terpengaruh secara langsung oleh efek penarikan elektron gugus karboksil sekuat pada isomer orto atau para, sehingga perilaku reaksinya relatif dapat diprediksi. Gugus karboksil sendiri merupakan pegangan sintetis yang sangat fleksibel, baik untuk membentuk ikatan amida menggunakan pereaksi kopling maupun untuk berkoordinasi dengan ion logam dalam pembentukan kerangka koordinasi.
Di laboratorium Indonesia, 3-Iodobenzoic Acid digunakan pada riset sintesis organik, kimia koordinasi, serta pengembangan material berpori seperti kerangka logam-organik. Laboratorium kimia medisinal memanfaatkannya untuk menyiapkan fragmen aromatik yang kemudian dikembangkan melalui reaksi kopling. Tersedianya kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian antara kebutuhan penjajakan awal dan sintesis berulang berskala menengah.
Brosur TCI (PDF)
- Iodinated Phenol/Benzoic Acid/Benzaldehyde Building Blocks 2024-11-15 · hal. 2
- Reaksi kopling Suzuki, Heck, dan Sonogashira, karena atom iodium meta memberikan titik reaksi yang aktif untuk memperluas kerangka aromatik molekul.
- Sintesis amida dan ester terfungsionalisasi, sebab gugus karboksil mudah diaktifkan dan disambungkan dengan amina maupun alkohol secara terkendali.
- Pembuatan ligan untuk kerangka logam-organik, karena gugus karboksilat berkoordinasi kuat dengan ion logam dan membentuk jaringan berpori yang teratur.
- Penyiapan prekursor senyawa penanda dan kontras, sebab atom iodium memberi kerapatan elektron tinggi yang bermanfaat pada aplikasi pencitraan tertentu.
- Sintesis pustaka senyawa bergeometri sudut, karena substitusi meta menghasilkan orientasi cabang yang berbeda dari isomer para dan memperluas ruang struktur.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 618-51-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin/serbuk; rujuk label dan sertifikat analisis tiap lot |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan 3-Iodobenzoic Acid dalam wadah asli yang tertutup rapat dan letakkan di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, serta terlindung dari cahaya langsung, karena senyawa aromatik beriodium umumnya peka terhadap paparan sinar dalam jangka panjang. Hindari kelembapan agar serbuk tidak menggumpal dan penimbangan tetap akurat. Gunakan spatula bersih dan kering, lalu tutup botol segera setelah pengambilan. Tangani di dalam lemari asam bila terbentuk debu halus, dan kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, serta jas laboratorium. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator, dan kelola sisa bahan sebagai limbah organik terhalogenasi.
- Ren dkk. (2015). ChemInform Abstract: Selective Oxidation of 1‐Tetralones to 1,2‐Naphthoquinones with IBX and to 1,4‐Naphthoquinones with Oxone® and 2‐Iodobenzoic Acid.. ChemInform doi:10.1002/chin.201551102
- Tan dkk. (1994). Thermodynamic study of the three isomers of iodobenzoic acid. Thermochimica Acta doi:10.1016/0040-6031(94)80012-x
- Liu dkk. (2013). Preparation, thermodynamic property and antimicrobial activity of some rare-earth (III) complexes with 3-bromo-5-iodobenzoic acid and 1,10-phenanthroline. Thermochimica Acta doi:10.1016/j.tca.2013.07.020
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
