TCI I0536 Ethyl 3-Iodobenzoate adalah ester etil dari asam 3-iodobenzoat, yaitu senyawa aromatik yang membawa gugus ester pada satu posisi dan atom iodium pada posisi meta terhadapnya. Sebagai blok bangunan non-heterosiklik, senyawa ini menghadirkan dua gugus fungsi berbeda pada satu cincin benzena yang dapat diolah secara terpisah. Susunan semacam ini sangat dihargai dalam sintesis multitahap karena memungkinkan peneliti membangun molekul kompleks secara berurutan, memanfaatkan atom iodium terlebih dahulu untuk reaksi kopling lalu mengolah gugus ester pada tahap berikutnya sesuai rancangan.
Sifat yang membuat bahan ini banyak dipakai adalah ortogonalitas reaktivitas kedua gugusnya. Ikatan karbon–iodium sangat responsif terhadap katalis paladium dan tembaga, sehingga reaksi kopling dapat dijalankan tanpa mengganggu gugus ester yang relatif inert pada kondisi tersebut. Sebaliknya, gugus ester dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat, direduksi menjadi alkohol benzilik, atau diubah menjadi amida ketika diperlukan. Posisi meta memberikan geometri sudut yang khas dan sering sengaja dipilih pada perancangan ligan maupun kerangka molekul berpori, karena menghasilkan bentuk yang berbeda secara mendasar dibandingkan isomer orto maupun para dengan reaktivitas dasar yang sama.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini digunakan pada riset sintesis organik, kimia medisinal, kimia koordinasi, serta pengembangan material seperti kerangka logam-organik. Kemasan 5 g dan 25 g memberi pilihan antara penelusuran kondisi reaksi berskala kecil dan pembuatan bahan antara dalam jumlah yang lebih besar untuk proyek berkelanjutan. Ketersediaan dua ukuran membantu laboratorium menyelaraskan pembelian dengan tahapan penelitian yang sedang berjalan.
- Reaksi kopling silang berkatalis paladium seperti Suzuki, Heck, dan Sonogashira, karena ikatan karbon–iodium bereaksi selektif tanpa mengganggu gugus ester pada cincin.
- Sintesis ligan dan kerangka logam-organik, sebab gugus ester dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat yang berperan sebagai penghubung koordinasi menuju simpul logam.
- Pembuatan bahan antara kimia medisinal, mengingat pola substitusi meta memberi geometri khas yang sering dibutuhkan untuk mengarahkan gugus farmakofor ke ruang yang tepat.
- Sintesis amida dan turunan benzamida, karena gugus ester mudah diubah melalui aminolisis atau melalui hidrolisis lalu diaktifkan dengan pereaksi kopling standar.
- Penyiapan senyawa berlabel dan prekursor radiofarmaka, sebab atom iodium aromatik merupakan situs yang lazim dipakai untuk reaksi pertukaran halogen pada riset pelabelan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 58313-23-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan hingga padatan bertitik leleh rendah; rujuk lembar data produk TCI |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, terlindung dari cahaya |
Simpan bahan ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, karena senyawa aril iodida dapat menggelap perlahan akibat pelepasan iodium bebas bila terpapar sinar berkepanjangan. Botol kaca gelap atau lemari tertutup merupakan pilihan penyimpanan yang tepat. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator yang dapat menyerang gugus ester maupun ikatan karbon–iodium. Gunakan sarung tangan tahan bahan kimia, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta lakukan pemindahan di dalam lemari asam. Bersihkan tumpahan dengan penyerap inert dan buang melalui jalur limbah organik terhalogenasi sesuai ketentuan institusi.
—
