(S)-4-Isopropylthiazolidine-2-thione TCI I0575

Identitas Kimia

No. CAS: 76186-04-4
PubChem: CID 11321340·SID 87571919
Rumus molekul: C6H11NS2
Berat molekul: 161.3 g/mol
Kemurnian: >98.0%(GC)

Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)

IUPAC: (4S)-4-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-2-thione
SMILES: CC(C)[C@H]1CSC(=S)N1
InChIKey: CWIZUGZKLJDJLE-RXMQYKEDSA-N

Rp 4.268.250,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 1g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 2-4 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)

CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

TCI I0575 (S)-4-Isopropiltiazolidin-2-tion adalah auksiliari kiral dari keluarga tiazolidin-2-tion, yaitu analog belerang dari oksazolidinon Evans yang dikenal luas. Pada senyawa ini, atom oksigen cincin digantikan belerang dan gugus karbonil digantikan gugus tiokarbonil, sementara gugus isopropil dengan konfigurasi (S) tetap berperan sebagai penghalang sterik. Di laboratorium sintesis organik, auksiliari ini diikatkan sementara pada gugus asil untuk mengarahkan pembentukan pusat stereogenik baru, terutama pada reaksi aldol. Setelah stereokimia terbentuk, auksiliari dilepas dan didaur ulang, sehingga produk akhir tetap bersih dari gugus pembantu tersebut.

Keunggulan yang membuatnya dipilih dibandingkan auksiliari oksigen terletak pada sifat atom belerang. Gugus tiokarbonil lebih lunak dan lebih polarizable, sehingga kelasi dengan logam pada tahap pembentukan enolat berlangsung berbeda dan membuka akses ke produk aldol yang sulit diperoleh dengan auksiliari oksazolidinon, termasuk selektivitas tipe Evans-syn maupun non-Evans. Ikatan N-asil pada tiazolidintion juga lebih mudah dibelah oleh nukleofil ringan, sehingga auksiliari dapat dilepas secara langsung menjadi aldehida, ester, amida Weinreb, atau alkohol tanpa kondisi keras yang berisiko merusak molekul kompleks. Sebagai nilai tambah praktis, turunan tiazolidintion umumnya berwarna, sehingga pemantauan reaksi dan pemisahan kromatografi menjadi lebih mudah secara visual.

Di laboratorium Indonesia, reagen ini terutama digunakan oleh kelompok riset sintesis total bahan alam dan kimia medisinal yang menggarap molekul dengan banyak pusat stereogenik, seperti fragmen poliketida. Karena dipakai secara stoikiometrik dan biasanya pada skala milimol, kemasan 1 g sudah memadai untuk beberapa rangkaian percobaan optimasi maupun penelitian tingkat pascasarjana.

Brosur TCI (PDF)

Chiral Auxiliaries and Optical Resolving Agents 2025-06-17 · hal. 4
Asymmetric Synthesis 2026-03-18 · hal. 5

Produk TCI terkait

Reaksi aldol Crimmins: turunan N-asil tiazolidintion dengan asam Lewis titanium menghasilkan produk aldol yang stereokimianya dapat diarahkan menjadi Evans-syn atau non-Evans melalui pemilihan basa dan stoikiometri.
Asetat aldol asimetrik: auksiliari ini memberikan hasil baik pada unit asetat yang secara tradisional sulit dikendalikan oleh auksiliari oksazolidinon konvensional pada reaksi aldol.
Pelepasan auksiliari secara langsung: gugus tiokarbonil membuat ikatan N-asil lebih elektrofilik sehingga dapat diubah langsung menjadi aldehida, ester, atau amida Weinreb pada kondisi ringan.
Sintesis fragmen poliketida dan makrolida: kemampuan mengatur stereokimia berulang menjadikannya alat penting saat merakit rantai panjang dengan pola hidroksil dan metil berselang.
Pemantauan reaksi secara visual: sifat kromoforik turunan tiazolidintion membantu peneliti melacak konversi dan memisahkan fraksi saat kromatografi kolom berlangsung.

Merek	TCI
Nomor CAS	76186-04-4
Rumus molekul	—
Kemurnian	—
Kategori	Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Auxiliaries
Ukuran kemasan	1 g
Bentuk fisik	padatan
Penyimpanan	simpan di tempat sejuk, kering, tertutup rapat, terlindung dari cahaya dan kelembapan

Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung serta kelembapan. Senyawa bergugus belerang dapat memiliki bau khas, sehingga penimbangan dan pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam yang berfungsi baik. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium selama penanganan, dan gunakan spatula bersih serta kering untuk mencegah kontaminasi pada kemasan kecil. Karena tahap asilasi dan pembentukan enolat menuntut kondisi anhidrat, penyimpanan dalam desikator sangat dianjurkan. Jauhkan dari oksidator kuat, tutup wadah segera setelah pengambilan, dan buang limbah melalui jalur limbah kimia laboratorium.

—