(S)-4-Phenylthiazolidine-2-thione adalah enantiomer (S) dari auksiliari kiral 4-feniltiazolidin-2-tion. Senyawa ini termasuk golongan tiazolidinetion, yaitu heterosiklik lima anggota yang mengandung atom sulfur, nitrogen, dan gugus tiokarbonil, dengan gugus fenil pada pusat kiral posisi 4. Di laboratorium, auksiliari ini diikatkan pada gugus asil substrat untuk mengendalikan stereokimia pembentukan ikatan baru. Setelah reaksi selesai, auksiliari dilepaskan dan menghasilkan produk yang diperkaya secara enantiomerik.
Auksiliari ini dipilih karena memberi induksi stereokimia yang berlawanan dengan enantiomer (R)-nya. Dengan demikian, peneliti dapat mengakses enantiomer produk yang lain dengan prosedur yang sama. Gugus tiokarbonil membentuk kelat yang efektif dengan asam Lewis seperti titanium, sehingga reaksi aldol dapat berlangsung dengan diastereoselektivitas tinggi. Ikatan N-asil yang relatif mudah diputus memungkinkan konversi langsung ke berbagai gugus fungsi. Konversi ini mempersingkat rute sintesis dan memudahkan pemulihan auksiliari.
Di Indonesia, auksiliari ini relevan bagi laboratorium sintesis organik di perguruan tinggi dan lembaga riset yang mendalami sintesis total, kimia bahan alam, dan pengembangan kandidat obat kiral. Ketersediaan kedua enantiomer memudahkan perencanaan sintesis dan studi aktivitas stereoisomer. Kemasan 1g sesuai untuk pekerjaan sintesis skala laboratorium.
Brosur TCI (PDF)
- Chiral Auxiliaries and Optical Resolving Agents 2025-06-17 · hal. 4
Produk TCI terkait
- (R)-4-Phenylthiazolidine-2-thione, CAS 110199-18-3, TCI P1959
- Thiazolidin-2-one, CAS 2682-49-7, TCI T3926
- 3-Ethyl (-)-Thiazolidine-3,4-dicarboxylate, CAS 127657-29-8, TCI T1974
- Thiazolidine-2,4-dicarboxylic Acid, CAS 30097-06-4, TCI T1325
- Thiazolidine-2-carboxylic Acid, CAS 16310-13-7, TCI T1324
- 2-Amino-4-phenylthiazole, CAS 2010-06-2, TCI A2846
- Reaksi aldol asimetris berbasis titanium: N-asil tiazolidinetion dari auksiliari (S) dapat menghasilkan aldol syn dengan selektivitas tinggi, dengan arah induksi yang berlawanan dari enantiomer (R).
- Alkilasi dan funsionalisasi enolat: gugus fenil pada pusat kiral menghalangi salah satu sisi enolat, sehingga elektrofil masuk secara terarah dan membentuk pusat stereogenik baru.
- Sintesis bahan alam dan fragmen poliketida: auksiliari ini mendukung pembangunan rantai karbon kiral berulang yang umum dijumpai pada antibiotik makrolida dan metabolit sekunder lainnya.
- Konversi produk secara langsung setelah reaksi: ikatan N-asil yang reaktif memungkinkan auksiliari dilepas menjadi aldehida, ester, amida, atau asam tanpa banyak langkah tambahan.
- Sintesis pasangan enantiomer untuk uji biologis: dengan memakai auksiliari (S) dan (R) secara bergantian, peneliti dapat menyiapkan kedua enantiomer target untuk membandingkan aktivitas farmakologisnya.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 185137-29-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Auxiliaries |
| Ukuran kemasan | 1g |
| Bentuk fisik | lihat label produk dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap; ikuti label/SDS |
Simpan auksiliari dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, sesuai petunjuk label. Minimalkan paparan udara dan kelembapan untuk menjaga kemurnian kimia dan optis. Jangan simpan berdampingan dengan enantiomer (R) tanpa label yang jelas, karena tertukarnya enantiomer dapat merusak hasil sintesis. Tangani di lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Hindari menghirup debu. Buang limbah yang mengandung sulfur sesuai petunjuk SDS dan peraturan institusi.
—








