(R)-4-Phenylthiazolidine-2-thione, CAS 110199-18-3, TCI P1959

Identitas Kimia

No. CAS: 110199-18-3
PubChem: CID 11521249·SID 253662074
Rumus molekul: C9H9NS2
Berat molekul: 195.3 g/mol
Kemurnian: >98.0%(GC)

Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)

IUPAC: (4R)-4-phenyl-1,3-thiazolidine-2-thione
SMILES: C1[C@H](NC(=S)S1)C2=CC=CC=C2
InChIKey: IEXSISKCCADMLK-QMMMGPOBSA-N

Rp 2.464.350,00

~~Rp 1.738.800,00~~ Rp 2.464.350,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 1g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 2-4 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)

CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

(R)-4-Phenylthiazolidine-2-thione adalah auksiliari kiral dari golongan tiazolidin-2-tion. Molekulnya berupa cincin lima anggota yang mengandung sulfur dan nitrogen, dengan gugus tiokarbonil dan pusat kiral yang membawa gugus fenil pada posisi 4. Di laboratorium, auksiliari ini dipasang sementara pada substrat, biasanya dalam bentuk N-asil tiazolidinetion. Tujuannya adalah mengarahkan pembentukan pusat kiral baru secara diastereoselektif. Setelah reaksi selesai, auksiliari dilepaskan dari produk.

Auksiliari tiazolidinetion dipilih karena memiliki beberapa keunggulan dibandingkan oksazolidinon klasik. Gugus tiokarbonil berinteraksi kuat dengan logam seperti titanium dan timah, sehingga reaksi aldol asimetris dapat diarahkan ke diastereomer yang diinginkan dengan memilih kondisi reaksi. Ikatan N-asil pada tiazolidinetion juga umumnya lebih mudah diputus. Auksiliari dapat dilepaskan dengan berbagai nukleofil secara langsung menjadi aldehida, ester, amida, atau asam. Gugus fenil memberi halangan sterik yang efektif, dan konfigurasi (R) yang terdefinisi menentukan arah induksi stereokimia.

Di Indonesia, auksiliari ini relevan bagi kelompok riset sintesis total, kimia bahan alam, dan pengembangan farmasi. Contohnya pada sintesis fragmen poliketida dan senyawa bioaktif kiral. Senyawa ini juga tersedia bersama enantiomer (S)-nya, sehingga peneliti dapat mengakses kedua enantiomer produk. Kemasan 1g cocok untuk sintesis skala laboratorium.

Brosur TCI (PDF)

Chiral Auxiliaries and Optical Resolving Agents 2025-06-17 · hal. 4

Produk TCI terkait

Reaksi aldol asimetris: turunan N-asil dari auksiliari ini, bersama asam Lewis seperti titanium tetraklorida, dapat menghasilkan produk aldol dengan diastereoselektivitas tinggi yang dapat diatur melalui pilihan basa dan kondisi reaksi.
Alkilasi enolat diastereoselektif: lingkungan kiral yang diberikan gugus fenil mengarahkan elektrofil ke salah satu sisi enolat, sehingga pusat kiral baru terbentuk secara terkendali.
Sintesis fragmen poliketida: auksiliari tiazolidinetion banyak dipakai untuk membangun unit hidroksi-karbonil berulang yang menjadi inti banyak bahan alam bioaktif.
Pelepasan auksiliari secara langsung menjadi berbagai gugus fungsi: ikatan N-asil yang reaktif memungkinkan konversi produk menjadi aldehida, ester, amida, atau asam, sehingga langkah sintesis lebih ringkas.
Studi perbandingan stereokimia: bila dipakai berpasangan dengan enantiomer (S), auksiliari (R) memungkinkan sintesis kedua enantiomer produk untuk uji aktivitas biologis atau penetapan konfigurasi.

Merek	TCI
Nomor CAS	110199-18-3
Rumus molekul	—
Kemurnian	—
Kategori	Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Auxiliaries
Ukuran kemasan	1g
Bentuk fisik	lihat label produk dan Certificate of Analysis
Penyimpanan	wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap; ikuti label/SDS

Simpan auksiliari dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, sesuai suhu pada label. Senyawa organosulfur dapat memiliki bau khas dan dapat teroksidasi perlahan bila terpapar udara dalam waktu lama. Karena itu, tutup wadah segera setelah digunakan. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Untuk menjaga kemurnian optis, gunakan peralatan bersih dan jangan mengembalikan sisa bahan ke wadah asal. Ikuti petunjuk SDS untuk pembuangan limbah sulfur.

—