Methyl 4-Iodo-3-methylbenzoate adalah senyawa aromatik dari golongan ester benzoat yang membawa dua substituen penting pada cincin benzenanya, yaitu atom iodin dan gugus metil, di samping gugus metil ester itu sendiri. Susunan tiga gugus pada satu cincin inilah yang menjadikannya salah satu building block non-heterosiklik yang banyak dicari laboratorium sintesis organik. Di meja kerja, senyawa ini berfungsi sebagai kerangka awal yang sudah siap dimodifikasi lebih lanjut, baik melalui transformasi pada gugus esternya maupun melalui penggantian atom iodin dengan fragmen molekul lain yang dikehendaki peneliti.
Daya tarik utama senyawa ini terletak pada reaktivitas ikatan karbon–iodin yang secara umum lebih mudah diaktifkan dibandingkan ikatan karbon–bromin maupun karbon–klorin pada posisi aromatik yang setara. Sifat tersebut membuatnya menjadi pasangan reaksi yang bersahabat dalam berbagai reaksi berbantuan logam transisi, bahkan pada kondisi yang relatif lunak. Gugus metil ester di sisi lain menyediakan titik pegangan kedua yang dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat atau diubah menjadi amida, sementara gugus metil pada cincin memberi pengaruh sterik dan elektronik yang berguna ketika peneliti ingin mengarahkan selektivitas reaksi.
Di laboratorium Indonesia, senyawa semacam ini umumnya dipakai pada kelompok riset kimia organik sintetis di perguruan tinggi dan pusat penelitian, terutama yang menekuni kimia medisinal serta pengembangan senyawa penuntun. Ketersediaan kemasan kecil sangat membantu karena skala percobaan di Tanah Air kerap masih pada tingkat milimol. Dengan demikian peneliti dapat menguji rute sintesis baru tanpa harus menyediakan bahan dalam jumlah besar yang berisiko menua sebelum sempat digunakan seluruhnya.
Produk TCI terkait
- Reaksi kopling silang Suzuki–Miyaura, karena ikatan karbon–iodin pada cincin aromatiknya mudah mengalami adisi oksidatif sehingga pembentukan ikatan karbon–karbon berlangsung pada kondisi yang relatif lunak dan terkendali.
- Reaksi Sonogashira untuk memasang fragmen alkuna, di mana substrat aril iodida seperti ini umumnya memberikan konversi yang baik dan memudahkan penyusunan kerangka molekul terkonjugasi bagi peneliti material.
- Sintesis senyawa penuntun kimia medisinal, sebab dua titik reaktif yang berbeda memungkinkan peneliti membangun pustaka turunan secara bertahap tanpa perlu merancang ulang kerangka aromatik dari awal.
- Penyiapan asam karboksilat turunan melalui hidrolisis gugus metil ester, sehingga produk antara dapat langsung dilanjutkan ke reaksi amidasi atau kopling peptida pada tahap berikutnya.
- Pengembangan metodologi reaksi baru di laboratorium akademik, karena senyawa ini menyediakan substrat tersubstitusi ganda yang berguna untuk menguji selektivitas posisi maupun toleransi gugus fungsi suatu katalis.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 5471-81-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan organik pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya dan kelembapan |
Simpan senyawa ini di dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, diletakkan pada rak bahan kimia organik yang sejuk, kering, serta terlindung dari sinar matahari langsung. Senyawa aril iodida umumnya sebaiknya dijauhkan dari cahaya untuk menjaga mutunya selama penyimpanan jangka panjang. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium saat menimbang, dan lakukan penimbangan di area berventilasi baik atau di dalam lemari asam. Hindari menghirup debu halus serta kontak langsung dengan kulit. Tutup kembali wadah segera setelah pengambilan agar tidak menyerap uap air dari udara, dan beri label jelas pada setiap wadah pindahan.
- Beit-Yannai dkk. (2001). Amine catalysis in the vinylic substitution of α-methylthio-α-arylmethylene Meldrum's acids and its absence in the substitution of methyl β-iodo-α-nitrocinnamate by amines. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 doi:10.1039/b103486n
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
tert-Butyl4-Formylbenzoate TCI B5414
Harga reguler Dari Rp 4.797.450,00Harga reguler -
Methyl4-Bromo-3-methylbenzoate TCI B2256
Harga reguler Dari Rp 903.000,00Harga reguler -
Methyl2-Benzoylbenzoate TCI B1231
Harga reguler Dari Rp 903.000,00Harga reguler -
Methyl4-Bromo-2-methylbenzoate TCI M3630
Harga reguler Dari Rp 1.936.200,00Harga reguler -
Methyl2-Formylbenzoate TCI M3552
Harga reguler Dari Rp 3.392.550,00Harga reguler -
Methyl3-Formylbenzoate TCI M3500
Harga reguler Dari Rp 1.829.100,00Harga reguler -
Methyl4-Isopropylbenzoate TCI M3307
Harga reguler Dari Rp 1.803.900,00Harga reguler -
Methyl2-Iodo-5-methylbenzoate TCI M3019
Harga reguler Dari Rp 1.510.950,00Harga reguler
