2'-Iodoacetophenone TCI I0689

2'-Iodoacetophenone dengan nomor CAS 2142-70-3 adalah senyawa aromatik yang memiliki dua gugus fungsi penting sekaligus, yaitu atom iodin pada posisi orto cincin benzena dan gugus keton asetil. Kombinasi ini menjadikannya building block non-heterosiklik yang bernilai tinggi bagi kimiawan sintesis, sebab kedua gugus tersebut dapat diolah secara berurutan maupun bekerja sama dalam satu reaksi siklisasi. Di laboratorium, bahan ini umum dipakai untuk membangun kerangka molekul yang lebih rumit, terutama dalam penelitian kimia medisinal dan pengembangan senyawa heterosiklik baru.

Keunggulan yang membuat senyawa ini banyak dipilih terletak pada reaktivitas ikatan karbon–iodin yang relatif mudah diputus oleh katalis logam transisi, sehingga cocok untuk reaksi kopling silang seperti Suzuki, Sonogashira, Heck, maupun aminasi Buchwald–Hartwig. Gugus keton di sebelahnya menyediakan pusat elektrofilik yang dapat mengalami kondensasi, adisi nukleofilik, atau berperan sebagai jangkar pada penutupan cincin intramolekul. Posisi orto antara kedua gugus tersebut sangat menguntungkan untuk pembentukan cincin beranggota lima atau enam dalam satu langkah tandem. Mutu reagen yang konsisten dari TCI membantu menjaga hasil reaksi katalitik tetap dapat diulang dari waktu ke waktu.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak digunakan pada riset kimia organik sintesis di perguruan tinggi dan lembaga penelitian, khususnya kelompok yang mengembangkan senyawa kandidat obat atau molekul berpendar. Kemasan 1 g sesuai dengan kebutuhan penelitian skala kecil yang menguji rute sintesis baru, optimasi kondisi katalis, atau pembuatan sejumlah analog untuk penapisan awal. Senyawa beriodin peka terhadap cahaya, sehingga penyimpanan terlindung sinar menjadi perhatian penting di gedung laboratorium yang terang.

• Reaksi kopling silang terkatalisis paladium: atom iodin aromatiknya sangat reaktif sehingga memudahkan pembentukan ikatan karbon–karbon maupun karbon–nitrogen pada kondisi reaksi yang relatif ringan.
• Sintesis senyawa heterosiklik: kedekatan posisi gugus iodin dan keton memungkinkan siklisasi intramolekul menjadi kerangka benzofuran, indol, isokumarin, atau inden sesuai pasangan reaktan yang dipilih.
• Riset kimia medisinal: dipakai sebagai bahan awal pembuatan pustaka analog berskala kecil untuk penapisan aktivitas biologis pada tahap eksplorasi hubungan struktur dan aktivitas senyawa.
• Pengembangan material berpendar: dimanfaatkan membangun kerangka aromatik terkonjugasi yang menjadi dasar molekul pemancar cahaya pada penelitian bahan optoelektronik skala laboratorium.
• Studi metodologi reaksi baru: berperan sebagai substrat model berdua gugus fungsi untuk menguji selektivitas katalis, sistem ligan, serta pengaruh basa dan pelarut terhadap hasil reaksi.

Simpan 2'-Iodoacetophenone dalam wadah aslinya yang tertutup rapat dan terlindung dari cahaya, karena senyawa aril iodida umumnya dapat mengalami perubahan warna akibat paparan sinar dalam jangka panjang. Tempatkan di lemari bahan kimia yang sejuk dan kering, atau di lemari pendingin bila label produk menganjurkannya. Gunakan sarung tangan, jas laboratorium, dan kacamata pelindung saat menimbang, serta lakukan pengambilan di dalam lemari asam untuk menghindari kontak kulit dan terhirupnya uap maupun debu halus. Tutup kembali wadah segera setelah digunakan dan hindari kontak dengan bahan pengoksidasi kuat serta basa kuat. Kumpulkan limbah organik berhalogen pada wadah terpisah yang berlabel jelas, karena penanganan akhirnya berbeda dari limbah organik biasa.

• Lewis dkk. (1999). The crystal structure of 4-iodoacetophenone azine. Journal of Chemical Crystallography doi:10.1023/a:1009581018860
• Mphahlele dkk. (2016). In vitro cytotoxicity of novel 2,5,7-tricarbo-substituted indoles derived from 2-amino-5-bromo-3-iodoacetophenone. Bioorganic & Medicinal Chemistry doi:10.1016/j.bmc.2016.07.056
• Bourouina dkk. (2020). Kinetic Study of the Herrmann–Beller Palladacycle-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of 4-Iodoacetophenone and Phenylboronic Acid. Catalysts doi:10.3390/catal10090989

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.