TCI I0706 2-Iodo-4-nitrotoluene adalah senyawa aromatik terhalogenasi yang memuat tiga gugus fungsi berguna sekaligus pada satu cincin benzena: atom iodin, gugus nitro, dan gugus metil. Di laboratorium sintesis organik, bahan ini berperan sebagai blok bangunan non-heterosiklik yang mempertemukan reaktivitas ikatan karbon–iodin dengan sifat penarik elektron gugus nitro. Kombinasi tersebut menjadikannya bahan awal yang efisien untuk membangun kerangka aromatik tersubstitusi banyak, khususnya ketika peneliti merancang senyawa target yang memerlukan pola substitusi terkendali pada posisi orto dan para.
Sifat yang membuat bahan ini banyak dipilih adalah keunggulan iodida aril dalam reaksi kopling bersilang. Ikatan C–I merupakan yang paling mudah mengalami adisi oksidatif pada katalis paladium atau tembaga dibandingkan bromida maupun klorida aril, sehingga reaksi Suzuki, Sonogashira, Heck, dan Buchwald–Hartwig dapat berjalan pada kondisi yang lebih ringan. Sementara itu, gugus nitro berfungsi ganda: mengaktifkan cincin terhadap substitusi nukleofilik aromatik sekaligus bertindak sebagai gugus amina terselubung yang dapat direduksi menjadi anilin pada tahap lanjut. Gugus metil menambah satu titik pegangan lagi, misalnya untuk oksidasi menjadi asam karboksilat atau halogenasi benzilik.
Di Indonesia, bahan semacam ini menjadi andalan laboratorium kimia organik sintetik perguruan tinggi dan lembaga riset yang mengembangkan senyawa aktif farmasi, pewarna, maupun material organik. Tersedia dalam kemasan 5 g dan 25 g, ukuran tersebut memadai untuk pengoptimalan kondisi reaksi berskala milimol hingga sintesis bertahap yang memerlukan bahan awal dalam jumlah lebih besar.
- Reaksi kopling bersilang terkatalisis paladium: ikatan C–I yang reaktif memudahkan pembentukan ikatan karbon–karbon melalui Suzuki, Heck, maupun Sonogashira pada kondisi ringan.
- Sintesis anilin tersubstitusi: gugus nitro dapat direduksi menjadi amina aromatik yang selanjutnya menjadi simpul untuk amidasi, diazotasi, atau pembentukan cincin heterosiklik.
- Pembuatan kerangka molekul obat: pola substitusi orto-iodo dan para-nitro memberi kendali regiokimia yang dibutuhkan saat merakit inti aromatik kandidat senyawa aktif.
- Substitusi nukleofilik aromatik: gugus nitro yang menarik elektron mengaktifkan cincin sehingga nukleofil oksigen, nitrogen, atau belerang dapat masuk secara terarah.
- Fungsionalisasi gugus metil: oksidasi atau halogenasi benzilik pada gugus metil menambah titik penautan baru untuk memperluas keragaman struktur produk akhir.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 7745-92-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan; rincian rupa dan warna lot mengacu pada Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai petunjuk label produsen |
Simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi, serta terlindung dari cahaya karena senyawa beriodin aromatik umumnya peka terhadap paparan sinar yang dapat memicu perubahan warna. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat, reduktor kuat, basa kuat, dan sumber panas atau nyala api. Tangani di dalam lemari asam saat menimbang atau memindahkan bahan, gunakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pelindung. Hindari menghirup debu serta kontak dengan kulit, dan kelola limbah melalui jalur limbah kimia berhalogen.
—
Produk Terkait
-
2-Iodo-3-nitrotoluene TCI I0799
Harga reguler Dari Rp 2.650.200,00Harga reguler -
2-Bromo-3-nitrotoluene TCI B3712
Harga reguler Rp 1.565.550,00Harga reguler -
2-Bromo-6-nitrotoluene TCI B1878
Harga reguler Dari Rp 1.008.000,00Harga reguler -
2-Bromo-5-nitrotoluene TCI B1853
Harga reguler Dari Rp 848.400,00Harga reguler -
4-Bromo-2-nitrotoluene TCI B1843
Harga reguler Dari Rp 769.650,00Harga reguler -
4-tert-Butyl-3-methoxy-2,6-dinitrotoluene TCI B1379
Harga reguler Dari Rp 875.700,00Harga reguler -
2-Bromo-4-nitrotoluene TCI B1262
Harga reguler Rp 477.750,00Harga reguler -
2-Methoxy-4-nitrotoluene TCI M1681
Harga reguler Dari Rp 1.140.300,00Harga reguler
