4-Methyl-2-pentenoic Acid (stabilized with HQ) TCI M0268

4-Methyl-2-pentenoic Acid (TCI M0268) adalah asam karboksilat tak jenuh alfa,beta dengan rantai bercabang isopropil pada ujungnya, dipasok dalam keadaan terstabilkan menggunakan HQ (hidrokuinon) untuk mencegah polimerisasi selama penyimpanan. Senyawa ini merupakan building block non-heterosiklik yang menyatukan dua elemen reaktif penting dalam satu molekul kecil: gugus asam karboksilat dan ikatan rangkap terkonjugasi dengannya. Di laboratorium, kombinasi ini menjadikannya bahan awal yang efisien untuk membangun rantai karbon bercabang, asam amino tak alami, dan berbagai senyawa karbonil tak jenuh.

Karakteristik yang menentukan pemilihannya adalah sifat akseptor Michael dari ikatan rangkap terkonjugasi, yang membuatnya siap menerima serangan nukleofil pada posisi beta, sementara gugus karboksilatnya dapat diesterifikasi, diamidasi, atau direduksi secara terpisah. Percabangan isopropil di dekat ikatan rangkap memberi lingkungan sterik khas yang berguna pada studi selektivitas, terutama dalam hidrogenasi asimetrik dan adisi konjugat katalitik. Kehadiran hidrokuinon sebagai inhibitor menjaga cairan tetap bebas polimer dan mudah dipipet. Wujud cairannya memudahkan penakaran volume kecil untuk reaksi skala penelitian.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini digunakan oleh kelompok riset sintesis organik, katalisis asimetrik, dan kimia medisinal yang membutuhkan fragmen karbon bercabang enam atom dengan reaktivitas ganda. Pilihan kemasan 5 mL dan 25 mL memungkinkan laboratorium memulai dengan volume kecil untuk penyaringan kondisi reaksi, lalu beralih ke ukuran lebih besar ketika rute sintesis sudah mapan dan perlu diulang dalam beberapa siklus percobaan.

• Akseptor Michael pada adisi konjugat: ikatan rangkap terkonjugasinya menerima nukleofil karbon, nitrogen, maupun belerang untuk membentuk rantai bercabang baru.
• Substrat hidrogenasi asimetrik: asam tak jenuh ini menjadi model klasik untuk menguji kinerja katalis kiral dalam menghasilkan pusat stereogenik terkendali.
• Sintesis asam amino tak alami: adisi amina pada posisi beta menghasilkan kerangka asam amino bercabang yang dipakai dalam penelitian peptidomimetik.
• Pembuatan ester dan amida turunan: gugus karboksilatnya diaktifkan untuk membentuk pustaka senyawa uji dengan rantai samping tak jenuh yang beragam.
• Studi reaksi sikloadisi dan laktonisasi: kombinasi karboksilat dan alkena memungkinkan pembentukan cincin lakton melalui siklisasi terkatalisis asam maupun elektrofil.

Simpan botol dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari panas serta sumber penyalaan agar inhibitor hidrokuinon tetap efektif. Karena bersifat asam, bahan ini harus dipisahkan dari basa kuat dan oksidator, dan sebaiknya disimpan pada rak yang dilapisi bahan tahan korosi. Gunakan pipet atau syringe kaca, bukan peralatan logam yang mudah terkorosi. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; bilas segera dengan air mengalir bila terkena kulit.

—