4-Pentenoic Acid TCI P0645

4-Pentenoic Acid dari TCI (kode P0645) adalah asam karboksilat berkarbon lima. Senyawa ini memiliki ikatan rangkap terminal di antara atom karbon 4 dan 5, sehingga satu molekul memuat dua gugus fungsi berbeda: gugus karboksil dan alkena terminal. Di laboratorium kimia organik, senyawa ini berperan sebagai building block non-heterosiklik yang serbaguna. Kedua gugus fungsinya dapat dimanfaatkan secara terpisah maupun bersamaan untuk membangun molekul yang lebih kompleks, termasuk cincin lakton dan polimer fungsional.

Peneliti memilih 4-Pentenoic Acid karena jarak antara gugus karboksil dan ikatan rangkapnya sangat ideal untuk reaksi siklisasi. Contoh klasiknya adalah halolaktonisasi, misalnya iodolaktonisasi, yang menghasilkan γ-lakton beranggota lima. Ikatan rangkap terminalnya juga dapat mengikuti reaksi tiol-ena, metatesis olefin, hidroborasi, atau polimerisasi. Sementara itu, gugus karboksilnya mudah diubah menjadi ester atau amida. Di bidang biokimia, senyawa ini dikenal pula sebagai penghambat oksidasi asam lemak dalam studi metabolisme.

Di Indonesia, 4-Pentenoic Acid berguna bagi laboratorium sintesis organik dan kimia polimer di perguruan tinggi untuk praktikum maupun riset, bagi kelompok yang mengembangkan modifikasi permukaan dan bahan fungsional, serta bagi laboratorium biokimia yang mempelajari metabolisme lipid. Kemasan 25 mL cocok untuk percobaan eksploratif, sedangkan 100 mL mendukung sintesis berulang atau pemakaian dalam praktikum kelas yang melibatkan banyak mahasiswa.

• Iodolaktonisasi dan halolaktonisasi: posisi gugus karboksil terhadap alkena terminal sangat ideal untuk membentuk γ-lakton, sehingga reaksi ini sering dijadikan contoh praktikum siklisasi.
• Kimia klik tiol-ena: alkena terminalnya bereaksi efisien dengan tiol di bawah inisiasi radikal, sehingga berguna untuk modifikasi permukaan dan sintesis polimer fungsional.
• Pembuatan monomer dan linker: gugus karboksil dapat dipasang pada molekul lain sementara alkenanya tetap tersedia untuk reaksi lanjutan atau polimerisasi.
• Metatesis olefin dan hidroborasi: ikatan rangkap terminal memberi titik reaksi yang terdefinisi jelas untuk memperpanjang rantai atau memasukkan gugus hidroksil.
• Studi metabolisme asam lemak: senyawa ini dikenal sebagai penghambat oksidasi asam lemak, sehingga dipakai dalam penelitian biokimia metabolisme energi seluler.

4-Pentenoic Acid adalah asam karboksilat cair yang dapat menyebabkan iritasi hingga luka bakar pada kulit dan mata, serta memiliki bau yang tajam. Simpan dalam botol kaca asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik. Jauhkan dari oksidator kuat, basa kuat, dan sumber panas. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung atau pelindung wajah, dan jas laboratorium. Bila terkena kulit, segera bilas dengan banyak air. Buang limbahnya sesuai ketentuan limbah organik asam dan petunjuk SDS.

• Stoermer dkk. (1998). (E)-3-Methyl-5-phenyl-2-pentenoic Acid. Molecules doi:10.3390/m53
• Stoermer dkk. (1998). (Z)-3-Methyl-5-phenyl-2-pentenoic Acid. Molecules doi:10.3390/m54
• Palkovits (2010). ChemInform Abstract: Pentenoic Acid Pathways for Cellulosic Biofuels. ChemInform doi:10.1002/chin.201040268

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.