5-Methyl-1-hexyne TCI M0271

5-Methyl-1-hexyne (TCI M0271) adalah alkuna terminal bercabang dengan rantai tujuh atom karbon dan gugus etuna bebas di ujungnya. Senyawa ini melengkapi keluarga alkuna building block dengan menawarkan rantai yang lebih panjang dibanding pentuna, sehingga cocok ketika peneliti membutuhkan pengatur jarak (spacer) lipofilik yang sedikit lebih besar antara gugus reaktif dan sisa molekul. Di laboratorium sintesis, bahan ini berfungsi sebagai sumber fragmen alkuna yang dapat dikopling, disikloadisi, atau diubah menjadi berbagai gugus fungsi lain.

Alasan pemilihannya sama kuatnya dengan alkuna terminal lain namun dengan profil rantai yang berbeda. Hidrogen asetileniknya dapat dideprotonasi oleh basa kuat untuk membentuk asetilida yang bereaksi dengan aldehida, keton, epoksida, dan alkil halida. Gugus terminalnya memenuhi syarat reaksi Sonogashira dan sikloadisi azida–alkuna terkatalisis tembaga. Percabangan metil pada posisi kelima memberi karakter lipofilik dan menghambat penataan rantai terlalu rapat pada material hasil, sebuah sifat yang dimanfaatkan dalam desain ligan dan molekul fungsional. Wujudnya cairan yang mudah menguap dan sangat mudah terbakar.

Laboratorium di Indonesia menggunakan bahan ini pada riset kimia medisinal berbasis click chemistry, sintesis ligan untuk katalisis, dan pengembangan material terkonjugasi di lingkungan universitas maupun lembaga penelitian. Kemasan 5 mL cukup untuk banyak seri reaksi skala milimol dan sekaligus membatasi jumlah bahan mudah terbakar yang tersimpan, sehingga sejalan dengan praktik pengelolaan keselamatan bahan kimia yang baik di laboratorium.

• Sikloadisi azida–alkuna terkatalisis tembaga: gugus etuna terminalnya membentuk cincin triazol secara regioselektif untuk menyambungkan dua fragmen molekul besar.
• Kopling Sonogashira: bereaksi dengan aril halida menghasilkan aril alkuna berantai lipofilik yang banyak dipakai pada material terkonjugasi dan kandidat obat.
• Pembentukan asetilida nukleofilik: deprotonasi dengan basa kuat memberi karbon nukleofil untuk memperpanjang rantai melalui adisi pada elektrofil karbonil.
• Sintesis ligan berbasis alkuna: rantai bercabangnya mengatur kelarutan dan halangan ruang pada ligan yang dikembangkan untuk katalisis logam transisi.
• Modifikasi permukaan dan biokonjugasi: fragmen alkuna terminalnya menjadi pegangan reaktif untuk menautkan molekul ke permukaan material maupun biomolekul berlabel azida.

Simpan cairan ini di lemari khusus bahan mudah terbakar yang sejuk dan berventilasi, jauh dari panas, nyala api, permukaan panas, listrik statis, dan oksidator kuat. Pastikan botol selalu tertutup rapat karena uapnya mudah lepas dan dapat membentuk campuran yang mudah terbakar dengan udara di ruang tertutup. Dinginkan botol sebelum dibuka, lalu ambil isinya dengan syringe melalui septum agar kehilangan bahan minimal. Kerjakan seluruh penanganan di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium.

—