TCI M0366 Diethyl Methylmalonate adalah diester etil dari asam metilmalonat, yaitu turunan malonat yang telah membawa satu gugus metil pada atom karbon di antara kedua gugus ester. Senyawa ini menempati posisi penting sebagai building block non-heterosiklik karena atom karbon aktifnya mudah dideprotonasi oleh basa membentuk enolat yang stabil, lalu direaksikan dengan berbagai elektrofil. Dengan kata lain, senyawa ini menjadi titik awal praktis bagi sintesis rangka karbon bercabang tanpa perlu langkah metilasi tersendiri yang sering menimbulkan masalah dialkilasi.
Karakteristik yang membuatnya banyak dipilih adalah keasaman atom hidrogen pada karbon di antara dua gugus karbonil, yang memungkinkan pembentukan karbanion dengan basa yang relatif sederhana. Gugus ester ganda juga memberi jalur lanjutan yang fleksibel, mulai dari hidrolisis, dekarboksilasi, reduksi, hingga kondensasi membentuk cincin heterosiklik. Wujudnya berupa cairan sehingga mudah ditakar secara volumetrik, dicampur dengan pelarut organik umum, dan dipindahkan menggunakan jarum suntik pada kondisi bebas udara. Sifatnya yang relatif stabil dalam penyimpanan membuatnya nyaman dijadikan reagen stok di laboratorium sintesis.
Laboratorium di Indonesia biasanya memakai bahan ini pada kelompok riset kimia organik sintesis, laboratorium kimia medisinal, serta unit penelitian yang mengembangkan senyawa heterosiklik dan bahan antara farmasi. Ketersediaan kemasan 25 mL, 100 mL, dan 500 mL memberi keleluasaan bagi laboratorium untuk memilih ukuran sesuai intensitas penggunaan, baik untuk percobaan penjajakan maupun sintesis yang diulang secara rutin.
- Sintesis ester malonat: karbon aktifnya mudah dialkilasi oleh halida alkil sehingga menjadi rute klasik pembentukan asam karboksilat bercabang setelah hidrolisis dan dekarboksilasi.
- Pembuatan cincin heterosiklik: kondensasi dengan urea, amidin, atau guanidin menghasilkan kerangka pirimidindion yang menjadi inti banyak senyawa aktif pada kimia medisinal.
- Sintesis bahan antara farmasi: menyediakan kerangka karbon bercabang dengan dua gugus ester yang siap dimodifikasi menjadi amida, alkohol, atau asam pada rute multitahap.
- Reaksi kondensasi Knoevenagel: gugus metilena aktifnya bereaksi dengan aldehida dan keton membentuk produk tak jenuh yang berguna sebagai bahan antara sintesis lanjutan.
- Praktikum kimia organik lanjut: menjadi contoh konkret konsep karbon aktif, pembentukan enolat, dan strategi dekarboksilasi bagi mahasiswa tingkat lanjut di laboratorium pendidikan.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 609-08-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 mL, 100 mL, 500 mL |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, wadah tertutup rapat |
Simpan Diethyl Methylmalonate dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, nyala api, serta bahan pengoksidasi kuat dan basa kuat. Botol kaca dengan tutup berlapis merupakan wadah yang sesuai untuk mencegah penguapan dan masuknya uap air. Lakukan pemindahan cairan di dalam lemari asam menggunakan pipet atau jarum suntik kering, terutama bila reaksi menuntut kondisi anhidrat. Kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium selama bekerja karena cairan ini dapat mengiritasi kulit dan mata. Tutup kembali wadah segera setelah selesai digunakan.
- Hwu dkk. (2004). Vapor–liquid equilibrium of carbon dioxide with diethyl methylmalonate, diethyl ethylmalonate and diethyl n-butylmalonate at elevated pressures. Fluid Phase Equilibria doi:10.1016/j.fluid.2003.08.014
- Torul dkk. (1992). Liquid-liquid equilibrium for the ternary systems composed of diethyl phenylmalonate + acetic acid + water and diethyl methylmalonate + acetic acid + water at 294, 298, and 308 K. Journal of Chemical & Engineering Data doi:10.1021/je00008a022
- Lee dkk. (2005). Vapor Pressures of Morpholine, Diethyl Methylmalonate, and Five Glycol Ethers at Temperatures up to 473.15 K. Journal of Chemical & Engineering Data doi:10.1021/je049627d
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
